Tải bản đầy đủ

Phân dạng các bài tập về amin

MỤC LỤC
PHẦN 1. MỞ ĐẦU...............................................................................................2
1. Lí do chọn đề tài............................................................................................2
2. Mục đích nghiên cứu.....................................................................................2
3. Khách thể và đối tượng nghiên cứu...............................................................2
4. Phương pháp nghiên cứu: Sử dụng phối hợp các phương pháp sau :...........2
PHẦN 2. NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM.........................................3
I. Cơ sở lí thuyết................................................................................................3
II. Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến............................................5
III. Sáng kiến phân dạng các bài tập về amin....................................................5
Dạng 1. Cách viết công thức cấu tạo các đồng phân.....................................6
Dạng 2. Phản ứng cháy của amin..................................................................8
Dạng 3. Phản ứng của amin với axit............................................................10
Dạng 4. So sánh tính bazơ của các amin.....................................................11
Dạng 5. Phản ứng thế vào vòng benzen của amin thơm.............................12
Dạng 6. Phản ứng với axit nitrơ..................................................................13
Dạng 7. Bài tập về muối của amin..............................................................14
Dạng 8. Bài tập tổng hợp về amin...............................................................15
IV. Hiệu quả của sáng kiến..............................................................................16
PHẦN 3. KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ.............................................................19
1. Kết luận.......................................................................................................19

2. Kiến nghị.....................................................................................................20
1
PHẦN 1. MỞ ĐẦU
1. Lí do chọn đề tài
Trong thực tế dạy học, Học sinh thường cảm thấy khó khăn trong việc
phân dạng và giải các bài tập hóa học. Đặc biệt, với bài thi trắc nghiệm, các câu
hỏi rất đa dạng và phong phú, việc xác định dạng bài tập để đưa ra cách giải phù
hợp lại khó khăn hơn cho học sinh, từ đó học sinh không tự giác học tập mà phải
chờ giáo viên hướng dẫn cụ thể để thực hiện. Do đó việc phân dạng các bài tập
và hướng dẫn giải các bài tập là rất cần thiết mà các giáo viên trong quá trình
dạy học phải đưa ra được cho học sinh để học sinh lĩnh hội kiến thức và tạo thói
quen vận dụng trong quá trình học tập.
Xuất phát từ những lí do trên, tôi đã nghiên cứu và đưa ra một phương
pháp hướng dẫn học sinh phân dạng và hướng dẫn giải các bài tập về amin nhằm
tạo thói quen nhận dạng các bài tập về amin và phát huy tính tự giác học tập của
học sinh… Tôi đã áp dụng trong dạy học thấy rất hiệu quả. Nhằm chia sẻ kinh
nghiệm của mình, đồng thời muốn nhận được sự góp ý của các đồng nghiệp tôi
viết sáng kiến kinh nghiệm với tên đề tài “Phân dạng các bài tập về amin”.
2. Mục đích nghiên cứu
Đưa ra một cách cụ thể và chi tiết các dạng bài tập về amin nhằm tạo thói
quen tự giác học tập cho học sinh.


3. Khách thể và đối tượng nghiên cứu
Khách thể nghiên cứu: HS khối 12 ở trường THPT.
Đối tượng nghiên cứu: Bài tập về amin.
4. Phương pháp nghiên cứu: Sử dụng phối hợp các phương pháp sau :
4.1. Nhóm các phương pháp nghiên cứu lí thuyết
- Phương pháp thu thập các nguồn tài liệu lí luận.
- Phương pháp phân tích, tổng hợp các nguồn tài liệu đã thu thập.
4.2. Nhóm phương pháp nghiên cứu thực tiễn
- Điều tra thực trạng việc giải bài tập ở trường THPT.
- Trao đổi với GV có nhiều kinh nghiệm sử dụng bài tập.
- Thực nghiệm sư phạm.
2
PHẦN 2. NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
I. Cơ sở lí thuyết
- Khái niệm.
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử NH 3 bằng
một hay nhiều gốc hiđrocacbon ta được amin.
Ví dụ: CH3 – NH2; CH3 – NH – CH3; (CH3)3N; CH2 = CH – CH2 – NH2.
- Phân loại.
Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất :
. Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon.
Amin thơm (ví dụ: anilin C6H5NH2), amin béo (ví dụ: etylamin C2H5NH2),
amin dị vòng (ví dụ: piroliđin ).
. Theo bậc của amin.
Bậc của amin được tính bằng số nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bị
thay thế bởi gốc hiđrocacbon. Theo đó, các amin được phân loại thành: amin bậc
I, amin bậc II, amin bậc III.
- Danh pháp.
Tên của các amin được gọi theo danh pháp gốc chức và danh pháp thay
thế. Ví dụ: C2H5 – NH2 được gọi là etylamin hoặc etanamin.
- Đồng phân.
Khi viết đồng phân cấu tạo các amin cần viết đồng phân mạch cacbon
và đồng phân vị trí nhóm chức cho từng loại : amin bậc I, amin bậc II, amin
bậc III.
+ Tính chất vật lí.
Metyl- đimetyl-, trimetyl- và etylamin là những chất khí, mùi khó chịu,
độc, dễ tan trong nước. Các amin đồng đẳng cao hơn là những chất lỏng hoặc
rắn, độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối. Anilin là chất
lỏng, sôi ở 1840C, không màu, rất độc, ít tan trong nước, tan trong etanol,


benzen. Để lâu trong không khí, anilin chuyển sang màu nâu đen vì bị oxi hoá
bởi oxi không khí.
+ Cấu tạo phân tử và tính chất hoá học.
Sự tương đồng về cấu tạo giữa amoniac, amin các bậc và anilin được mô tả:
H
H
H
H
R
N
N
N
N
H
R
R
H
R
R
R
NH2
Do phân tử amin có nguyên tử nitơ còn đôi electron chưa liên kết nên
amin thể hiện tính bazơ. Ngoài ra trong phân tử amin, nguyên tử nitơ có số oxi


3

hoá -3 nên amin thường dễ bị oxi hoá. Các amin thơm, ví dụ như anilin còn dễ
dàng tham gia phản ứng thế vào nhân thơm do ảnh hưởng của nhóm NH 2 vào
vòng benzen.
- Tính bazơ.
* Nhúng mẩu giấy quỳ tím vào ống nghiệm đựng dung dịch etylamin thì
mẩu giáy quỳ tím chuyển sang màu xanh. Hiện tượng được giải thích là do
nhiều amin khi tan trong nước tác dụng với nước cho ion OH-.
C2 H 5 NH 2 + H 2 O ƒ
[C 2 H 5 NH 3 ]+ + OH * Đưa đũa thuỷ tinh vừa nhúng vào dung dịch HCl đậm đặc lên miệng lọ


đựng dung dịch CH3NH2 đậm đặc thì thấy xung quanh đũa thuỷ tinh bay lên một
làn khói trắng. Đó là do khí metylamin bay lên gặp hơi axit HCl đã xảy ra phản
ứng tạo muối:
→ [CH3NH3 ]+Cl-.
CH3NH2 + HCl 
* Nhỏ vài giọt anilin vào nước, lắc kĩ. Anilin hầu như không tan, nó tạo
vẫn đục rồi lắng xuống đáy. Nhúng mẩu giấy quỳ tím vào dung dịch anilin, quỳ
tím không đổi màu. Nhỏ dung dịch HCl vào ống nghiệm, anilin tan dần do đã
xảy ra phản ứng
+
C6H5NH2 + HCl 
→ C6H5NH 3 Cl- (phenylamoni clorua).
Như vậy nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron ở nguyên tử
nitơ do đó làm tăng lực bazơ; nhóm phenyl (C 6H5) làm giảm mật độ electron ở
nguyên tử nitơ do đó làm giảm lực bazơ.
- Phản ứng với axit nitrơ.
Amin no bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol và
giải phóng nitơ.
→ C2H5OH + N2 + H2O.
C2H5NH2 + HONO 
Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp
cho muối điazoni
+
C6H5NH2 + HONO + HCl 
→ C6H5N 2 Cl- + H2O.
Amin bậc II tạo hợp hợp chất nitroso màu vàng.


R1
NH
R2
+
R1
HONO
R2
N NO
+
H2O
Hợp chất nitroso (màu vàng)
Amin bậc III không phản ứng, không dấu hiệu
- Phản ứng ankyl hoá.
Amin bậc một hoặc bậc hai tác dụng với ankyl halogenua, nguyên tử H
của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl
C2H5NH2 + CH3I 
→ C2H5NHCH3 + HI.
- Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin
Nhỏ vài giọt nước brom vào ống nghiệm đựng sẵn 1 ml dung dịch anilin,
có kết tủa trắng tạo ra.
4

NH2
NH2
Br
Br
3Br2
3HBr


Br
Do ảnh hưởng của nhóm NH2, ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so
với nhóm NH2 trong nhân thơm của anilin đã bị thay thế bởi ba nguyên tử brom.
Phản ứng này dùng để nhận biết anilin.
+ Điều chế.
Có thể điều chế được amin bằng nhiều cách.
* Thay thế nguyên tử H của phân tử amoniac.
+ CH I
+ CH I
+ CH I
→ CH3NH2 
→ (CH3)2NH 
→ (CH3)3N.
NH3 
− HI
− HI
− HI
* Khử hợp chất nitro.
Fe + HCl
C6H5NO2 + 6H →
C6H5NH2 + 2H2O.
t
3
3
3
0
II. Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến
Trong hóa học lớp 12 phần bài tập vừa đa dạng, vừa phức tạp, lại không
có nhiều thời gian trên lớp. Do vậy thường khó với học sinh trong việc tổng hợp
và phân dạng bài tập để chủ động nắm bắt kiến thức trong khi đó cấu trúc đề thi
tốt nghiệp THPT Quốc gia lại có nhiều dạng bài tập đặc biệt là chương
aminoaxit. Vì vậy việc phân dạng các bài tập trong bài amin là hết sức cần thiết
để các em dễ nắm vững kiến thức để đạt thành tích cao trong các kỳ thi.
III. Sáng kiến phân dạng các bài tập về amin
Để cho học sinh có thể hình thành thói quen khi làm bài tập về amin từ đó


tự giác vận dụng các phương pháp để giải quyết các bài tập về amin và các bài
tập khác chúng ta dựa vào các thao tác tư duy và mức độ nhận thức từ nhận biết,
hiểu, vận dụng về các kiến thức của amin có thể phân dạng các bài tập amin
thành một số dạng sau:
1. Cách viết công thức cấu tạo các đồng phân và danh pháp amin
2. Phản ứng cháy của amin
3. Phản ứng của amin với axit
4. So sánh tính bazơ của các amin
5. Phản ứng thế vào vòng benzen của amin thơm
6. Phản ứng với axit nitrơ.
7. Bài tập về muối của amin.
8. Một số dạng khác.
5

Việc phân dạng các bài tập chỉ là tương đối vì các câu hỏi thường phức
tạp và kết hợp nhiều kiến thức trong đó nên yêu cầu học sinh phải nắm rõ kiến
thức cơ bản và có thói quen tự giác học tập.
Dạng 1. Cách viết công thức cấu tạo các đồng phân.
Khi viết đồng phân cấu tạo các amin cần viết đồng phân mạch cacbon và
đồng phân vị trí nhóm chức cho từng loại : amin bậc I, amin bậc II, amin bậc III.
Bước 1: Xác định độ bất bão hòa a. Đối với amin thường là amin no, đơn
chức, mạch hở
2x + 2 − y + t
Với CTTQ: C x H y N t : a =
2
Bước 2: Xác định bậc amin
Amin bậc 1: R-NH2 ( R ≠ H )
Amin bậc 2: R1-NH-R2 ( R1 , R 2 ≠ H )
Amin bậc 3:
R1
R2
N
R1 , R 2 , R 3 ≠ H
R3
(


)
Bước 3: Viết đồng phân theo bậc amin.
Amin bậc I.
1. Vẽ mạch cacbon và xác định tính đối xứng.
- Vẽ cấu tạo các mạch C có thể có (không nhánh, có nhánh)
- Xác định yếu tố đối xứng, đánh dấu các yếu tố trùng lặp để loại bỏ khi
điền nhóm chức.
2. Điền nhóm chức –NH2 (nhóm -NH2 có hóa trị I) vào mạch cacbon.
Di chuyển nhóm –NH2 trên các vị trí đã xác định không trùng lặp.
Amin bậc II
1. Vẽ mạch cacbon và xác định tính đối xứng.
2. Điền nhóm chức –NH- vào.
Với đồng phân amin bậc 2 thì có nhóm –NH- xen giữa các nguyên tử C.
Chú ý: Có thể viết đồng phân amin bậc II bằng cách phân chia số nguyên
tử C thành 2 phần dạng đối xứng rồi viết. 1gốc có số C chạy từ 1 cho đến ½ số
C, gốc còn lại có số C bằng số C ban đầu trừ số C ở gốc thứ 1.
Amin bậc III.
Phân chia số nguyên tử C thành 3 phần dạng đối xứng rồi viết.
Ví dụ 1: Viết công thức cấu tạo của các amin bậc I có CTPT C5H13N.
Bước 1. Vẽ mạch cacbon và xác định tính đối xứng (các yếu tố trong
khung là yếu tố trùng lặp).
C
CCCCC
Mạch cacbon 1
CCCC
C
CCC
C
6

Mạch cacbon 2
Mạch cacbon 3
Bước 2. Điền nhóm chức –NH2 vào mạch cacbon.
Với mạch cacbon 1 có 3 đồng phân.
Với mạch cacbon 2 có 4 đồng phân
Với mạch cacbon 3 có 1 đồng phân
Ví dụ 2: Viết công thức cấu tạo của các amin bậc II có CTPT C5H13N


Bước 1: Vẽ mạch cacbon và xác định tính đối xứng.
C
CCCC
CCCCC
CCC
C
C
Mạch cacbon 1
Mạch cacbon 2
Mạch cacbon 3
Bước 2: Điền nhóm chức –NH- vào (mũi tên chỉ vị trí điền nhóm – NH -).
C
CCCC
CCCCC
CCC
C
C
Với mạch cacbon 1 có 2 đồng phân.
Với mạch cacbon 2 có 3 đồng phân
Với mạch cacbon 3 có 1 đồng phân.
Có thể viết đồng phân amin bậc II bằng cách phân chia số nguyên tử C
thành 2 phần dạng đối xứng rồi viết. 1gốc có số C chạy từ 1 cho đến ½ số C, gốc
còn lại có số C bằng số C ban đầu trừ số C ở gốc thứ 1.
CH3-NH-C4H9 có 4 đồng phân.
CNCCC
CNCCCC
C


C
N
C
C
C
C
C
C
N
C
C
C
C2H5-NH-C3H7 có 2 đồng phân
CCNCCC
C
C
N
C
C
C
Ví dụ 3: Viết công thức cấu tạo của các amin bậc III có CTPT C5H13N
CCNC
CNCC
CNCCC


C
C
C
C
C
7

Ví dụ 4: Viết công thức cấu tạo của các amin chứa nhân thơm C7H9N
Vòng benzen là vòng phẳng; 6 vị trí trên vòng là như nhau nên ta cần
phân tích kĩ yếu tố đối xứng.
Công thức C7H9N có 2 loại amin chứa nhân thơm là amin bậc I và amin
bậc II:
Với amin bậc I:
Bước 1: Viết mạch C
Chỉ có 1 mạch:
C
⇒ có 1 trục đối xứng
Bước 2: Điền nhóm chức - NH2 vào các vị trí cacbon
C
Ta có các amin bậc I sau:
NH2
CH2
NH2
NH2
NH2
CH3


CH3
CH3
Benzylamin
Với amin bậc II:
p-metyl anilin
o-metyl anilin
p-metyl anilin
HN
C
CH3
chỉ có công thức sau
Metylphenylamin
Dạng 2. Phản ứng cháy của amin
y
y
1

t0
C x H y N +  x + ÷ O 2 
→ xCO 2 +
H 2O + N 2
4
2
2

Với amin no đơn chức mạch hở CnH2n+3N:
8

4n + 3
2n + 3
1


t0
O 2 
→ nCO 2 +
H 2O + N 2
2
2
2
Bước 1. Gọi CTTQ, viết pt phản ứng.
Bước 2. Xác định số mol các sản phẩm tạo ra:
Cn H 2n+3 N +
n CO2 → n C
n H 2O → n H
n N2 → n N
Bước 3. Lập tỷ lệ
nC : nH : n N
và đưa ra kết quả.
(Khi giải bài tập có thể sử dụng các phương pháp giải nhanh đã học).
Ví dụ 1 : Khi đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X, thu được 8,4 lít
khí CO2, 1,4 lít khí N2 (các thể tích khí đo ở đktc) và 10,125 (g) H 2O. Công thức
phân tử của X là:
A. C3H7N
B. C2H7N
C. C3H9N
D. C4H9N
(Trích đề thi tuyển sinh đại học khối A - năm 2007)
Phân tích
Bước 1: Gọi CTTQ của amin đơn chức là: CxHy N
Bước 2: Ta có:
n CO2 =
8, 4
= 0,375 mol → n C = 0,375 mol
22, 4


10,125
= 0,5625 mol → n H = 2.0,5625 = 1,125 mol
18
1, 4
=
= 0, 0625 mol → n N = 2.0,0625 = 0,125 mol
22, 4
n H2O =
n N2
n C : n H : n N = 0,375 : 1,125 : 0,125 = 3 : 9 : 1
Bước 3: Lập tỷ lệ
Vậy CTPT của amin là: C3H9N (đáp án C)
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 amin bậc 1, mạch hở, no, đơn
chức, kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng thu được CO 2 và H2O với tỉ lệ số
mol n CO : n H O = 1: 2. Hai amin có công thức phân tử lần lượt là.
A. CH3NH2 và C2H5NH2
B. C2H5NH2 và C3H7NH2
C. C3H7NH2 và C4H9NH2
D. C4H9NH2 và C5H11NH2
Phân tích
C
Bước 1: Công thức chung: n H 2n +3 N
4n + 3
2n + 3
1
Cn H 2n + 3 N +
O 2  t→ nCO 2 +
H 2O + N 2
2
2
2
2
2
0


2n + 3
= 1 :2 ⇒ n = 1,5
Bước 2: n CO : n H O = 1: 2 ⇒ n :
2
2
2
⇒ Hai amin tương ứng là: CH5N (CH3NH2) và C2H7N (C2H5NH2)
9

→ Chọn phương án A.
Dạng 3. Phản ứng của amin với axit
Bước 1. Xác định số nhóm chức amin
Với amin A, có a nhóm chức, giả sử amin bậc I.
R(NH2)a + aH+ → R(NH3+)a
R (NH2)a + aHCl → R(NH3Cl)a
n
nHCl
Số chức amin: a = H =
nA
nA
Bước 2. Xác định số mol axit hoặc amin tương ứng
Thường áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: mmuối = mamin + mHCl
Bước 3. Đưa ra kết luận cần tìm.
Ví dụ 1: Cho 5,9 (g) amin đơn chức X tác dụng vừa đủ với dung dịch
HCl, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch Y. Làm bay hơi
dung dịch Y được 9,55 (g) muối khan. Số công thức cấu tạo ứng với công thức
phân tử của X là:
A. 5
B. 4
C. 2
D. 3
(Trích đề thi tuyển sinh đại học khối A, B - năm 2008)
Phân tích
Bước 1: Gọi CT của amin đơn chức X là: RNH2
RNH2 + HCl → RNH3Cl


Bước 2: Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: mamin + mHCl = mmuối
⇒ mHCl = mmuối - mamin = 9,55 - 5,9 = 3,65 g
⇒ nHCl = 0,1 mol
Bước 3: Theo phương trình phản ứng namin = nHCl = 0,1 mol
+
⇒ MRNH2 =
5,9
= 59 ⇒ MR = 43 ⇒ R là C3H7 0,1
Vậy CTPT amin đơn chức C3H7NH2 hay C3H9N
Các CTCT ứng với CTPT C3H9N
CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH2 NH2
Propyl amin (bậc 1)
NH2
Isopropyl amin (bậc 1)
CH3
CH3 NH CH2 CH3
N
CH3
CH3
Etyl metyl amin (bậc 2)
Trimetyl amin (bậc 3)
⇒ Phương án B.
Ví dụ 2: Cho 2,6 (g) hỗn hợp 2 amin no đơn chức là đồng đẳng kế tiếp tác
dụng với dung dịch HCl loãng dư. Sau phản ứng cô cạn dung dịch thu được
4,425g muối. CTPT của 2 amin là:
A. CH3NH2 và C2H5NH2
B. C2H5NH2 và C3H7NH2


C. C3H7NH2 và C4H9NH2
D. C4H9NH2 và C5H11NH2
10

Phân tích
Bước 1: Gọi công thức chung của 2 amin no đơn chức là Cn H 2n +1 NH 2
Cn H 2n +1NH 2 + HCl → Cn H 2n +1NH 3Cl
Bước 2: Cứ 1 mol amin đơn chức → muối clorua khối lượng tăng
36,5 (g).
Vậy: a mol amin đơn chức → muối clorua khối lượng tăng 4,425 - 2,6 =
1,825
1,825 (g) ⇒ a = 36,5 = 0,05 mol
2,6
Bước 3: ⇒ Mamin = 0,05 = 52 ⇔ 14n + 17 = 52 ⇒ n = 2,5
⇒ CTPT của 2 amin là C2H5NH2 và C3H7NH2
⇒ Phương án B.
Dạng 4. So sánh tính bazơ của các amin
(Thông thường không so sánh amin bậc III)
a) Nguyên tắc
Amin còn dư đôi e chưa liên kết trên nguyên từ Nitơ nên thể hiện tính
bazơ → đặc trưng là khả năng nhận proton H+
Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ e ở nguyên tử Nitơ →

làm tăng tính bazơ.
Nhóm phenyl (C6H5 -) làm giảm mật độ e trên nguyên tử Nitơ → làm

giảm tính bazơ.
Lực bazơ : CnH2n+1 - NH2 > NH3 > C6H5 - NH2

Amin béo bậc II > Amin béo bậc I > NH 3 > Amin thơm bậc I >
Amin thơm bậc II(cả hai gốc thơm)
Do amin bậc II (R - NH - R’) có hai gốc hiđrocacbon nên mật độ đẩy e
vào nguyên tử N trung tâm lớn hơn amin bậc I (R - NH2).
Amin càng có nhiều gốc ankyl, gốc ankyl càng lớn → tính bazơ càng
mạnh, nhiều gốc phenyl → tính bazơ càng yếu.


Anilin là bazơ yếu không làm đổi màu quỳ tím.
b) Các bước tiến hành:
Bước 1: Xác định các gốc HĐRCB.
Bước 2: Xác định các gốc HĐRCB trên có hiệu ứng đẩy e hay hút e
• Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ e ở nguyên tử Nitơ →
làm tăng tính bazơ.
• Nhóm phenyl (C6H5 -) làm giảm mật độ e trên nguyên tử Nitơ → làm
giảm tính bazơ.
Bước 3: Sắp xếp tính bazơ.
(CnH2n+1)2-NH > CnH2n+1 - NH2 > NH3 > C6H5 - NH2 > (C6H5)2-NH2

Chú ý: dạng bài tập này thường liên quan đến pH

Ví dụ 1: So sánh tính bazơ của các hợp chất hữu cơ sau: NH 3, C2H5NH2,
CH3NH2, C6H5NH2, (C6H5)2NH, (C2H5)2NH?
11

Phân tích
Bước 1: Xác định các gốc: C2H5-, CH3-, C6H5Bước 2: Phân loại các gốc HĐRCB
Gốc đẩy electron: C2H5-, CH3Gốc hút electron: C6H5Bước 3: Sắp xếp theo thứ tự giảm dần
tính bazơ
(C2H5)2NH > C2H5NH2 > CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2 > (C6H5)2NH
Ví dụ 2. Trong các chất: NH3, CH3NH2,
CH3 CH2NH CH3,
CH3CH2CH2NH2, chất có pH lớn nhất (các dung dịch có cùng nồng độ CM) là:
A. NH3
B. CH3NH2
C. CH3 CH2 NHCH3
D. CH3CH2NH2
Phân tích
Bước 1: Xác định các gốc: C2H5-, CH3Bước 2: Phân loại các gốc HĐRCB
Gốc đẩy electron: C2H5-, CH3Bước 3: Sắp xếp theo thứ tự giảm dần tính bazơ
CH3 CH2 NHCH3> C2H5NH2 > CH3NH2 > NH3
Vậy dung dịch có pH lớn nhất là CH3 CH2 NHCH3 (đáp án C)
Nhận xét: HS xác định được các nhóm hút e và đẩy e nên chỉ cần nhìn
vào công thức cấu tạo có thể so sánh tính bazơ của các amin.
Dạng 5. Phản ứng thế vào vòng benzen của amin thơm
Bước 1. Viết phương trình phản ứng.
NH2


NH2
+
Br
Br
3Br2
+
3HBr
Br
2,4,6 - tribrom anilin
Do ảnh hưởng của nhóm NH2, ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so
với nhóm NH2 trong nhân thơm của anilin đã bị thay thế bởi ba nguyên tử brom.
(Phản ứng này dùng để nhận biết anilin)
Bước 2: Tính số mol của amin, Br2, kết tủa.
Bước 3: Đưa ra kết quả cần tìm.
Ví dụ 1: Cho nước brom vào dung dịch anilin thu được 16,5g kết tủa 2,4,6tribromanilin. Tính
khối lượng anilin tham gia phản ứng?
A) 3,0
B) 4,65
C) 3,6
D) 3,2
Phân tích
Bước 1: PTPƯ: C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + HBr
0,05

0,05
16,5
= 0,05 mol
Bước 2: n C6H2Br3NH2 =
330
12

n C6 H5 NH2 = n C6 H2Br3 NH 2


Bước 3: m C6H5NH2 = 0,05 × 93 = 4,65g
Chọn phương án B.
Ví dụ 2: Amin bậc I tác dụng với HCl cho muối RNH3Cl. Trong phân tử
X có 15,054% N (về khối lượng). Cho 9,3g X tác dụng với nước brom lấy dư
được kết tủa trắng. Khối lượng kết tủa trắng là:
A) 44 (g)
B) 33(g)
C) 22(g)
D) 11(g).
Phân tích
Bước 1: CxHyN có : %N =
x = 6
14
15,054
=
⇒ 12x + y = 79 ⇒ 
12x + y + 14
100
y = 7
X là C6H7N có công thức cấu tạo:
NH2
NH2
Br
Br
+ 3Br2
+ 3HBr
Br
Bước 2: n kết tủa = namin =
9,3
= 0,1 mol
93


Bước 3: Khối lượng kết tủa: 0,1 . 330 = 33 (g)
→ Chọn phương án B.
Dạng 6. Phản ứng với axit nitrơ.
Bước 1. Xác định bậc của amin.
Bước 2. Viết phản ứng xảy ra
Amin béo bậc I tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol và
giải phóng nitơ.
C2H5NH2 + HONO 
→ C2H5OH + N2 ↑+ H2O.
Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp
cho muối điazoni
+
→ C6H5N 2 Cl- + H2O.
C6H5NH2 + HONO + HCl 
Amin bậc II tạo hợp hợp chất nitroso màu vàng.
R1
NH
R2
+
R1
HONO
R2
N NO
+
H2O
Hợp chất nitroso (màu vàng)
Amin bậc III không phản ứng, không dấu hiệu
Bước 3. Dựa vào đề ra để xác định công thức đúng
Ví dụ 1: Chất nào sau đây khi phản ứng với dung dịch hỗn hợp HCl và
HNO2 ở 0-50C tạo ra muối điazoni?
A. C2H5NH2.
B. C6H5NH2.
C. CH3NHC2H5. D. (CH3)3N.
Phân tích:


13

Bước 1: C2H5NH2 là amin béo bậc I
C6H5NH2 là anilin
CH3NHC2H5 là amin béo bậc II
(CH3)3N là amin béo bậc III
Bước 2: Viết phương trình phản ứng
C2H5NH2 + HONO 
→ C2H5OH + N2 ↑+ H2O.
+
→ C6H5N 2 Cl- + 2H2O.
C6H5NH2 + HONO + HCl 
H3C
H5 C2
NH
+
H3C
HONO
H5 C2
N NO
+
H2O
Hợp chất nitroso (màu vàng)
Bước 3: đáp án B
Ví dụ 2: (ĐHB-2008). Muối phenylđiazoni Clorua được sinh ra khi cho C 6H5NH2 (anilin) tác
dụng với NaNO2 trong dd HCl ở nhiệt độ thấp (0 – 5 oC). Để
điều chế được 14,05g (với hiệu suất 100%), lượng C 6H5-NH2 và NaNO2 cần
dùng vừa đủ là:
A. 0,1mol và 0,4mol
B. 0,1mol và 0,2mol
C. 0,1mol và 0,1mol.


D. 0,1mol và 0,3mol
Phân tích:
Bước 1: phương trình phản ứng
+
C6H5NH2 + NaONO + 2HCl 
→ C6H5N 2 Cl- + NaCl +2H2O.
Bước 2: n C6H5 N2+ Cl =
14, 05
= 0,1 (mol)
140,5
Bước 3: theo phương trình phản ứng
n C6 H5 NH 2 = n NaNO2 = n C H N+ Cl = 0,1 (mol)
6
5
2
Vậy đáp án: C
Dạng 7. Bài tập về muối của amin
Muối của amin có tính chất tương tự muối amoni nên khi giải bài tập cần
chú ý các bước sau:
Bước 1: Xác định muối thuộc loại nào (muối của amin hoặc muối amoni).
Bước 2: Viết phương trình phản ứng xẩy ra.
Bước 3: Tính theo phương trình phản ứng và xác định kết quả.
Ví dụ: Cho 0,1 mol chất X (C2H8O3N2, M = 108) tác dụng với dung dịch
chứa 0,2 mol NaOH đun nóng thu được chất khí làm xanh giấy quỳ tím ẩm ướt
và dung dịch Y. Cô cạn dung dịch Y thu được m (g) chất rắn khan. Giá trị đúng
của m là:
A. 5,7g
B. 12,5g
C. 15g
D. 21,8g
Phân tích
Bước 1: Chất khí bay lên là bazơ nhưng không thể là NH3 vì đây không
thể là muối amoni do đó khí phải là amin, tức chất X phải là muối etylamoni
nitrat:
14


Bước 2: Phương trình phản ứng
t
C2H5NH3NO3 + NaOH → C2H5NH2 ↑ + NaNO3 + H2O
0,1 mol
0,1 mol
0,1 mol
0,1 mol
Bước 3: Khối lượng m gồm 0,1 mol NaNO3 và 0,1 mol NaOH dư:
0,1.85 + 0,1.40 = 12,5 ( (g) )
→ Chọn phương án B
0
Dạng 8. Bài tập tổng hợp về amin
(Bài tập điều chế, nhận biết, tổng hợp...)
Ví dụ 1: Để phân biệt anilin và etylamin đựng trong 2 lọ riêng biệt, ta dùng
thuốc thử nào?
A. Dung dịch Br2.
B. Dung dịch HCl.
C. Dung dịch NaOH.
D. Dung dịch AgNO3.
Phân tích:
Bước 1: Nhận dạng bài toán: Dạng bài nhận biết
Bước 2: Các phản ứng :
NH2
NH2
Br
Br
+ 3Br2
+ 3HBr
Br
Kết tủa trắng
Bước 3: đáp án A
Ví dụ 2: Có 3 chất lỏng benzen, anilin, stiren, đựng riêng biệt trong 3 lọ mất
nhãn. Thuốc thử để phân biệt 3 chất lỏng trên là:
A. giấy quì tím.


B. nước brom.
C. dung dịch NaOH.
D. dung dịch phenolphtalein.
Phân tích:
Bước 1: Nhận dạng bài toán: Dạng toán nhận biết
Bước 2: Các phương trình phản ứng
Br Br
HC
CH2
HC
+
CH2
Br 2
Stiren làm mất màu dung dịch nước Br2.
NH2
NH2
Br
Br
+ 3Br2
+ 3HBr
Br
Kết tủa trắng
15

Bước 3: đáp án B
Trên cơ sở của dạng này học sinh tự giải quyết được các bài toán khác
theo phương pháp sau:
Bước 1: Phân tích đề, phân dạng bài tập


Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

Tải bản đầy đủ ngay

×

×