Tải bản đầy đủ

LÝ THUYẾT + bài tập hóa 12 HAY CHỌN lọc

BÀI TẬP

Lớp 12

Lưu Huỳnh Vạn Long

Chương
I

Email: vanlongthpt@gmail.com
0986.616.225

RƯU – PHENOL – AMIN
1. NHÓM CHỨC

Là nhóm nguyên tử gây ra tính chất hóa học đặc trưng của phân tử chất hữu cơ.
1. NHÓM CHỨC HÓA TRỊ I
CTTQ của hợp chất chứa nhóm chức hóa trò I ( A, B… ) là: CnH2n+2-2k-a (A)a . Nếu là hợp chất tạp chức thì
công thức có dạng như sau: CnH2n+2-2k-a-b (A)a(B)b
Công thức tổng quát dạng chức của mọi rượu là:
CnH2n+2-2k-a(OH)a điều kiện để rượu bền a £ n.

Công thức tổng quát dạng chức của mọi axit là:
CnH2n+2-2k-a(COOH)a
Công thức tổng quát dạng chức của mọi anđêhit là:
CnH2n+2-2k-a(CHO)a
Công thức tổng quát dạng chức của mọi Aminoaxit là:
(NH2 )a CnH2n+2-2k-a-b (COOH)b
Công thức tổng quát dạng chức của mọi Amin bậc một là
CnH2n+2-2k-a(NH2)a
Công thức tổng quát dạng chức của mọi dẫn xuất Halogen là
CnH2n+2-2k-a Xa
Nếu chỉ đốt cháy gọi công thức tổng quát dạng phân tử công thức axit CxHyOz.
Nếu chỉ xét đến nhóm chức thì thay toàn bộ gốc trên bằng R công thức axit R(COOH)z
Vừa đốt vừa quan tâm đến nhóm chức có thể gọi gọp công thức axit CxHy(COOH)z.
2. NHÓM CHỨC HÓA TRỊ II, III.
Các cặp đồng phân thường gặp: Axit(I) – Este(II); Anđehit(I) – Xeton(II); Amin bậc I - –Amin bậc II Amin bậc III.
Ta có thể tìm công thức phân tử của đồng phân hóa trò I rồi suy ra công thức của đồng phân hóa trò II, III.
3. MỘT SỐ VẤN ĐỀ KHÁC
Đối với hợp chất hữu cơ chứa C, H, O thì số nguyên tử H luôn là chẵn do đó khối lượng mol phân tử luôn
là số chẵn
Đối với hợp chất chứa nhóm chức dạng CxHy (A)a hoặc CnH2n+2-2k-a (A)a thì 2x + 2 ³ y + a; số liên kết Õ
trong mạch C luôn nhỏ hơn hoặc bằng số C trong mạch; nếu nhóm chức A có C, và hợp chất mạch không
nhánh ( mạch thẳng) thì số nhóm chức (a) luôn nhỏ hơn hoặc bằng 2.
Đối với hợp chất chứa N ( amin, amino axit, …) CxHyOzNt (z có thể không có) thì tổng số N và H là số
chẵn.
Tóm lại: Tổng số nguyên tử có hóa trò lẻ là 1 số chẵn, Tổng số hóa trò I luôn nhỏ hơn hay bằng 2 lần số
C trong mạch + 2.
Theo thói quen, hầu hết đề về hợp chất hữu cơ có nhóm chức đều không nói rõ cấu trúc mạch C. Gặp
trường hợp này, tạm thời coi là mạch hở để giải- nếu không có nghiệm hợp lý hoặc dư thời gian mới xét có
vòng
Với CTTQ của Este khi đề cho đặc điểm cấu tạo của axit, rượu tạo nên Este đó thì nên dựng CTTQ dạng
chức trước để biết rõ số mạch C sau đó mới tính số Õ trong mạch để khỏi bỏ sót.
4. PHÂN LOẠI HP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHÓM CHỨC (theo số nhóm chức)
HP CHẤT ĐƠN CHỨC là chất hữu cơ có một nhóm chức như CH3COOH, CH3OH, CH3CHO…

trang 1


BÀI TẬP

Lớp 12

HP CHẤT HỮU CƠ CÓ NHIỀU NHÓM CHỨC là chất hữu cơ có từ hai nhóm chức trở lên (là những
hợp chất hữu cơ có nhiều nhóm chức) có hai loại (thường khảo sát)
Hợp chất đa chức là chất hữu cơ có nhiều nhóm chức giống nhau
HOCH2CH(OH)CH2OH
glyxerin
H2N( CH2)6NH2
hexametylen điamin
Hợp chất tạp chức là chất hữu cơ có nhiều nhóm chức khác nhau
H2NCH2COOH
axit amino axetic
HOCH2(CHOH)4 CHO glucozơ

2. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA RƯU ETYLIC, ANKANOL, RƯU NO ĐƠN CHỨC
MẠCH HỞ
Là dẫn xuất của hiđrocacbon no mạch hở, trong công thức cấu tạo chỉ có một nhóm chức OH (hiđroxil).
Công thức tổng quát CnH2n+1OH (n³1)
1. ĐỒNG PHÂN rượu có từ ba nguyên tử cacbon trở lên thì có đồng phân, có hai loại đồng phân là đồng
phân về mạch cacbon và đồng phân về vò trí nhóm –OH
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 –OH và CH3 -CH -CH2 –OH là đồng phân mạch cacbon
CH3
CH3 -CH2 -CH2 – OH và CH3-CH-CH3 là đồng phân vò trí nhóm – OH
OH
2. TÊN GỌI
TÊN QUỐC TẾ (tên IUPAC)
Tên ankan tương ứng thêm ol – vò trí nhóm OH (ưu tiên số nhỏ nhất có thể).
TÊN THƯỜNG
Tên gốc hiđrocacbon (hóa trò 1) + ic (tên gốc hóa trò 1 = tên ankan – an +yl)
Công thức
CH3 -OH
CH3CH2-OH
CH3 -CH2 -CH2 -OH
CH3 -CH - OH
CH3
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 -OH
CH3 -CH -CH2 -OH
CH3

Tên thường
Rượu Metylic
Rượu Etylic
Rượu n-propylic
Rượu izo-propylic
Rượu n-butylic
Rượu izo-butylic

trang 2

Tên quốc tế
Metanol
Etanol
Propanol-1
Propanol-2
Butanol-2
2-Metyl propanol-1


BÀI TẬP

Lớp 12

3. BẬC RƯU là bậc của cacbon đính trực tiếp với nhóm OH
R3

R1 -CH2-OH (rượu bậc 1),

R1-CH-R2 (rượu bậc 2),

R1-C-R2 (rượu bậc 3

OH

OH

4. TÍNH CHẤT VẬT LÝ rượu có nhiệt độ sôi cao do giữa các phân tử rượu có liên kết hiđro, tan rất tốt
...O-H...O-H...

(liên kết hiđro liên phân tử),

trong nước do tạo liên kết hiđro với nước
Rượu có tính chất của nhóm – OH và tính chất gốc hiđrocacbon
5. TÁC DỤNG KIM LOẠI KIỀM giải phóng khí hiđro
2CH3CH2-OH + 2 Na ¾
¾® 2CH3CH2-ONa + H2 ­
6. PHẢN ỨNG VỚI AXIT
VỚI AXIT VÔ CƠ
H 2 SO4
CH3CH2-OH +
H-Cl ¬¾
¾® CH3CH2-Cl + H2O
VỚI AXIT HỮU CƠ
R

R

....O-H...O-H... (liên

R

kết hiđro với nước)

H

H 2 SO4
C2H5 –OH + CH3-COOH ¬¾
¾® CH3-COO-C2H5 + H2O
7. PHẢN ỨNG TÁCH NƯỚC
TÁCH NƯỚC TỪ MỘT PHÂN TỬ RƯU tạo anken

H3C

CH2

H2SO4, t0

CH2 = CH2

+ H2O

OH

Qui tắc ZAIXÉP nhóm -OH bò tách ưu tiên cùng nguyên tử H ở nguyên tử cacbon có bậc cao hơn .
CH3
CH3

CH3-CH2-C-CH3
OH

CH3-CH = C-CH3
(spc)

+

CH3-CH2-C = CH2 +
(spp)
CH3

trang 3

H2O
H2O


BÀI TẬP

Lớp 12

TÁCH NƯỚC TỪ HAI PHÂN TỬ RƯU tạo ete
0

2 SO4 ,t
CH3CH2 -O-H + HO- CH2-CH3 ¾H¾
¾
¾® C2H5-O-C2H5 + H2O
8. PHẢN ỨNG OXI HÒA
PHẢN ỨNG OXIHÓA KHÔNG HOÀN TOÀN
0

t
CH3CH2OH + CuO ¾
CH3- CHO + Cu + H2O
¾®
PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY (phản ứng ôxihóa hoàn toàn)
0

t
CH3CH2OH + 3O2 ¾
2 CO2 + 3 H2O
¾®
9. ĐIỀU CHẾ
PHƯƠNG PHÁP CHUNG
Hidrat hóa Anken
+

H
CH2 = CH2 + H-OH ¾¾®
CH3 -CH2 –OH
Thủy phân dẫn xuất Halogen trong dung dòch kiềm
0

t
C2H5-Br + NaOH ¾
C2H5 -OH + NaBr
¾®
PHƯƠNG PHÁP RIÊNG (hương pháp sinh hóa điều chế rượu Etylic, lên men rượu)
(C6H10O5) n + nH2O ¾men
(Tinh bột)
¾® nC6H12O6
men rượu
C6H12O6
>
2 C2H5OH + 2 CO2

(C6H10O5) n +

n H 2O

+

H
n C6H12O6 (Xenlulo)
¾¾®

BÀI TẬP LUYỆN TẬP
1.

a) Nhóm chức là gì ? Nêu một số thí dụ về nhóm chức chứa oxi và nhóm chức chứa nitơ.
b) Nêu các phản ứng hóa học chứng minh phân tử rượu etylic có nhóm chức hidroxyl (-OH), phân tử
axit axetic có nhóm chức cacboxyl (-COOH) .

2.

Hợp chất hữu cơ A có công thức phân tử C2H4O2. Kết quả nghiên cứu cho thấy phân tử A có chứa
nhóm chức hiđroxyl. Cho 3 gam hợp chất đó tác dụng hết với Na thu được 0,56 lít hiđro (đo ở
đktc).Tính số nhóm chức hiđroxyl có trong phân tự hợp chất A.

3.

a)Hai hợp chất hữu cơ A và B có công thức phân tử như nhau. Hợp chất A phản ứng với Na cho H2 bay
ra, hợp chất B không phản ứng với Na. Khi đốt cháy hoàn toàn 13,8 gam hợp chất A, thu được 26,4
gam CO2 và 16,2 gam H20. Tỉ khối hơi của A so với H2 bằng 23.
b) Hai hợp chất C và D cùng có công thức phân tử C2H402, đều phản ứng với Na cho H2 bay ra. Riêng
hợp chất C làm đổi màu quỳ tím thành đỏ.Dựa vào thuyết cấu tạo hóa học hãy viết công thức cấu tạo
của A, B, C, D. Biết phân tử D còn chứa nhóm chức anđehit và nhóm chức này không phản ứng với
Na.

4.

a)Viết công thức cấu tạo các rượu đồng phân có cùng công thức phân tử C4H10O. Gọi tênrượu đồng
phân đó theo danh pháp thường vàdanh pháp quốc tế. Hãy chỉ rõ những đồng phân nào thuộc rượu bậc
một, rượu bậc hai và rượu bậc ba.
b) Viết công thức cấu tạo các hợp chất sau : 2-Metylpropanol-1, 2– Metylpropanol-2, Pentanol-1, 3
– Metylbutanol – 1

5.

a) Nêu bản chất của liên kết hiđro. So sánh với bản chất của liên kết ion và liên kết cộng hóa trò.
b)Giải thích những hiện tượng sau
- Nhiệt độ sôi của rượu etylic cao hơn nhiệt độ sôi của đimetyl ete CH3 – O – CH3.
- Rượu etylic tan vô hạn trong nước.

6.

Cho buten –1 phản ứng với HCl thu được hợp chất chứa clo. Đun nóng hợp chất này với dd Na0H đặc
thu được rượu. Đun nóng rượu vừa sinh ra với H2S04 đặc ở nhiệt độ trên 170oC cho ta một anken.Từ các
dữ kiện trên hãy viết đầy đủ các phương trình phản ứng xảy ra.

trang 4


BÀI TẬP

Lớp 12

7.

Cho phản ứng hết 4,6 gam natri với rượu etylic và 4,6 gam natri với nước.Tính thể tích khí hiđro (đo ở
đktc) thóat ra trong từng trường hợp. Tính khối lượng natri etylat và natri hiđroxit tạo thành.

8.

Để điều chế etilen người ta đun nóng rượu etylic 95o với axit sunfuric đặc ở nhiệt độ 170oC.
Tính thể tích rượu 95o cần đưa vào phản ứng để thu được 2 lít etilen (đo ở đktc.). Biết hiệu suất phản
ứng đạt 60%, khối lượng riêng của rượu etylic là 0.8g/ml.
Tính lượng ete sinh ra khi đun nóng một thể tích rượu như trên ở nhiệt độ 140oC với axit sunfuric đặc.
Biết hiệu suất phản ứng cũng đạt 60%.

9.

Cho 11 gam hỗn hợp gồm hai rượu no đơn chức mạch hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng
hết với Na đã thu được 3,36 lít khí H2 (đo ở đktc.). Viết công thức phân tử và công thức cấu tạo của hai
rượu trên.

10.

Cho 16.6 gam hỗn hợp gồm rượu etylic và rượu n-propylic phản ứng hết với natri (lấy dư),thu được
3,36 lít khí H2 (đo ở đktc.). Tính thành phần % về khối lượng của các rượu trong hỗn hợp

11.ó. Đun nóng một hỗn hợp gồm hai rượu no đơn chức với H2SO4 đặc ở 140oC đã thu được 21,6 gam nước
và 72 gam hỗn hợp ba ete. Xác đònh công thức cấu tạo của hai rượu trên biết ba ete thu được có số mol
bằng nhau và phản ứng xảy ra hoàn toàn.
12.

Cho 28,2 gam hỗn hợp hai rượu no đơn chức kề nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na (lấy
dư), sinh ra 8,4 lít khí H2 (đo ở đktc.).Viết công thức cấu tạo của hai rượu vàtính thành phần % về khối
lượng của chúng trong hỗn hợp, biết phản ứng xảy ra hoàn toàn.

13.ó. Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp hai rượu thuộc dãy đồng đẳng của rượu etylic thu được 70,4 gam
CO2 và 39,6 gam H2O.Tính giá trò a và thành phần % về khối lượng của hai rượu trong hỗn hợp, biết tỉ
khối hơi của mỗi rượu so với oxi đều nhỏ hơn 2.
14.

Đun nóng rượu A với hỗn hợp (lấy dư) NaBr và H2SO4 đặc, thu được 24,6 gam chất B. Hiệu suất phản
ứng đạt 60%. Kết quả phân tích cho thấy chất B chứa 29,27% C, 5,69% H và 65,04% Br. Hơi của 24,6
gam chất B chiếmmột thể tích bằng thể tích của 5,6 gam nitơ trong cùng điều kiện.
a) Viết công thức cấu tạo của các chất A, B và viết các phương trình phản ứng xảy ra; biết khi đun
nóng với CuO, rượu A biến thành anđehit.
b) Tính khối lượng rượu A trong hỗn hợp phản ứng.
c) Giải thích tại sao nhiệt độ sôi của B thấp hơn của A.

15.

Phát biểu quy tắc tách Zaixep và quy tắc cộng Maccopnhicop. Viết đầy đủ các phương trình phản ứng
và công thức cấu tạo của các chữ cái A, B, C . . . .trong các dãy chuyển hóa sau
a) CH3CH2CH2OH H2SO4 ,đặc, 170 C A
0

b) C4H9OH
16.

H2SO4 ,đặc, 1700C

C

Dd Brom

H2O , H2SO4 loãng

B

CH3-CHBr-CHBr-CH3

Đun nóng 57,5 gam rượu etylic với H2SO4 đặc ở nhiệt độ khỏang 170oC. Hỗn hợp các sản phẩm ở dạng
hơi được dẫn lần lượt qua các bình chứa dung dòch H2SO4 đặc, dung dòch NaOH đặc và cuối cùng là
dung dòch brom (dư) trong CCl4. Sau khi kết thúc thí nghiệm, bình chứa brom nặng thêm 21 gam.
a) Viết các phương trình phản ứng xảy ra và tính hiệu suất phản ứng tách nước từ rượu.
b) Cho biết vai trò của các bình chứa dung dòch H2SO4 đặc và NaOH đặc.

17. Tính khối lượng glucozơ bình chứa trong nùc quả nho để sau khi lên men cho ta 100 lít rượu vang 10o.
Biết hiệu suất phản ứng lên men đạt 95%, rượu etylic nguyên chất có khối lượng riêng 0,8g/ml.
18. Với các chất vô cơ có sẵn, hãy viết ptpư điều chế:
a. Caosu Buna từ tinh bột.
b. Rượu i-propylic từ đá vôi và than đá.
c. Propanol-2 từ propanol-1 và ngược lại.
d. Metanol và etanol từ propanol-1

trang 5


BÀI TẬP
19.
20.

21.

22.

Lớp 12

e. Propen, n-propyl bromur, di-n-propyl eter từ rượu n-propylic.
Khi đun nóng hỗn hợp rượu etylic và rượu isopropylic với axit suffuric đậm đặc, ta thu được 3 eter và 2
alken. Viết các ptpư xảy ra gọi tên sản phẩm. Cho biết điều kiện phản ứng.
Xác đònh công thức cấu tạo các alkanol sau:
a. 60% C
b. 52,1739% C.
c. 50% O
d. 13,33% H
Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của chất hữu cơ:
a. Chất A có 37,5%C, 12,5%H, 50%O. Tỷ khối của A đối với oxi là 11.
b. Chất B có 52,17%C, 13,04%H còn lại là oxi. Tỷ khối của B đối với hiđro là 23.
Cho 20g dung dòch rượu etylic tác dụng hết với Na thì thu được 8,96 lit H2 (đkc).
a. Tính nồng độ % của dung dòch rượu.
b. Tính nồng độ mol/lit của dung dich rượu và độ rượu. Cho biết Drượu nguyên chất = 0,8 gr/ml và giả

sử sự hòa tan rượu trong nước không làm thay đổi thề tích dung dòch đáng kể.

23. Một rượu đơn chức X , mạch hở tác dụng với HBr dư thu được chất Y gồm các nguyên tố C , H , Br , trong
đó Br chiếm 69,56% khối lượng . Phân tử lượng của Y nhỏ hơm 260 đvC . Nếu đun nóng X với H2SO4
đậm đặc ở 180oC thu được 2 hidrocacbon có các nối đôi không kế cận nhau . Xác đònh CTCT của X ,Y và
viết các PTPƯ
24. Cho 12.8 gam dung dòch rượu A ( trong nước) có nồng độ 71.875% tác dụng với một lượng thừa Natri thu
được 5.6 lít khí (đkc). Tìm công thức cấu tạo của A. Biết tỷ khối hơi của A đối với NO2 bằng 2.
25. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai rượu no đơn chức, thu được hỗn hợp khí và hơi (hỗn hợp A ). Cho
toàn bộ A lần lượt lội qua bình 1 đựng H2SO4 đặc dư, rồi cho qua bình 2 đựng nước vôi dư. Sau thí nghiệm
thấy khối lượng bình 1 tăng 1.98g và bình 2 xuất hiện 8 g kết tủa.
Mặt khác nếu oxi hóa m gam hỗn hợp hai rượu trên bằng CuO ở nhiệt độ cao đến phản ứng hoàn toàn,
rồi lấy toàn bộ sản phẩm cho tác dụng với lượng dư dung dòch AgNO3 trong NH3 , thì thu được axit hữu cơ và
2.16g Ag.
a. Tính m . Xác đònh công thức cấu tạo và gọi tên hai rượu
b. Hãy đề nghò cách phân biệt hai rượu trên
26. Chia hỗn hợp gồm hai rượu no mạch hở A và B làm hai phần bằng nhau.
Cho phần thứ nhất tác dụng hết với Na dư thu được 0.896 lít khí (đktc)
Đốt cháy hết phần thứ hai thu được 3.06g nước và 5.28 g CO2
Xác đònh công thức cấu tạo của 2 rượu, biết rằng khi đốt V thể tích hơi của A hoặc B thì thể tích CO2
thu được trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất đều không vượt quá 3V.
27. Cho hỗn hợp A gồm 2 rượu no đơn chức là đồng đẳng liên tiếp. Chia hỗn hợp A ra làm 2 phần bằng nhau.
Đốt cháy hoàn toàn phần I và cho toàn bộ sản phẩm cháy đi qua bình đựng CaO dư, kết thúc thí nghiệm
thấy khối lượng của bình này tăng 47 g so với ban đầu. Phần II cho tác dụng hết với Na thoát ra 0.224 lít
khí H2 (đktc)
a. Viết công thức phân tử của các chất có trong hỗn hợp A.
b. Tính thành phần % theo khối lượng của từng chất có trong A.
28. Cho đốt cháy m gam rượu đơn chức no phải dùng hết 20,16 lít khí oxy ở (đkc) thu được hỗn hợp khí CO2
và hơi nước. Trong đó khối lượng của nước ít hơn khối lượng của CO2 là 12 (g)
a. Xác đònh công thức phân tử của rượu.
b. Tính khối lượng m của rượu đó.
29. a. Từ xenlulozơ viết các phương trình phản ứng điều chế : Etyl axetat , Xenlulozơ trinitrat (ghi rõ điều
kiện ). Các chất vô cơ và điều kiện có đủ
b. Viết các phương trình phản ứng thực hiện dãy biến hóa sau (Các chất viết dạng CTCT )
C5H10O ¾¾
® C5H10Br2O ¾¾
® C5H9Br3 ¾¾
® C5H12O3 ¾¾
® C8H12O6
Cho biết chất ứng với công thức phân tử C5H10O là một rượu bậc 3 mạch hở

trang 6


BÀI TẬP

Lớp 12
3. PHENOL (C6H6O; C6H5OH; M=94)

1. CÔNG THỨC CẤU TẠO
OH

OH

Công thức cấu tạo

C6H5-OH

2. TÍNH CHẤT VẬT LÝ là chất rắn, tinh thể không màu, mùi đặc trưng; nóng chảy 430C, để lâu ngoài
không khí bò oxihóa 1 phần nên có màu hồng và bò chảy rữa, ít tan trong nước, tan trong một số dung môi chất
hữu cơ, rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da.
Là một axit yếu (rất yếu) nhưng do ảnh hưởng của nhóm –OH nên dễ dàng tham gia phản ứng thế với các
tác nhân Br2, HNO3…
2. TÍNH AXÍT YẾU
2C6H5 -OH +
2Na
> 2C6H5-ONa + H2­
C6H5-OH + NaOH
>
C6H5-ONa + H2O
C6H5-ONa + CO2 + H2O
> C6H5-OH + NaHCO3
3. PHẢN ỨNG VƠÍ NƯỚC BRÔM
OH

OH
Br

+

Br

+

3 Br2

Br

3HBr

2,4,6-tribrom phenol

4. ĐIỀU CHẾ
Tách từ nhựa than đá trong quá trình luyện than cốc
C6H6 Cl2 ,Fe > C6H5Cl NaOH đặc , t cao , P cao > C6H5-OH .
Các phản ứng
0

Fe ,t
C6H6 + Cl2 ¾¾¾
® C6H5Cl + HCl
0

Cu ,t
(C6H6 + HCl + ½ O2 ¾¾¾
® C6H5Cl + H2O)
0

t ,p
C6H5Cl + NaOH ¾¾¾
® C6H5OH + NaCl
0

t ,p
(C6H5Cl + 2NaOH ¾¾¾
® C6H5ONa + NaCl + H2O)

BÀI TẬP LUYỆN TẬP
30. a) Những hợp chất nào trong số các hợp chất sau là đồng đẳng của nhau: C6H5OH, CH3C6H4OH ,
C6H5CH2OH. Tại sao ?
b) Viết công thức cấu tạo của các hợp chất thơm có cùng công thức phân tử C7H8O. Gọi tên các hợp chất
đó.
31. a) Tương tự rượu, phenol cũng có liên kết hiđro giữa các phân tử. Viết công thức biểu thò các phân tử
phenol liên kết với nhau bởi liên kết hiđro.
b) So sánh nhiệt độ sôi của phenol với etylbenzen.
32. Viết phương trình phản ứng của phenol và rượu benzylic với các chất sau : Na, dung dòch NaOH, dung
dòch HBr (có H2SO4 đặc, đun nóng) ,dd Brom.
33. a) Bằng phản ứng hóa học hãy chứng minh nguyên tử hiđro trong nhóm hiđroxyl của phenol linh động
hơn nguyên tử hiđro trong nhóm hiđroxyl của rượu etylic.

trang 7


BÀI TẬP

Lớp 12

b) Trình bày sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm hiđroxyl và gốc phenyl trong phân tử phenol. Minh họa
bằng phương trình phản ứng.
34. a).Nêu hiện tượng ,viết PTPỨ và giải thích trong từng trường hợp sau : Cho phenol vào nước lắc nhẹ, nhỏ
thêm dd NaOH vào hỗn hợp, sau đó sục khí CO2 vào dung dòch
b) Cho nước brom dư vào dung dòch phenol thu được 6,62 gam kết tủa trắng. Tính khối lượng phenol chứa
trong dung dòch, giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn.
35. Một dung dòch chứa 6,1(g) chất đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho dung dòch trên tác dụng với nước
brom thu được 17,95 gam hợp chất chứa ba nguyên tử brom trong phân tử
Xác đònh công thức phân tử chất đồng đẳng của phenol, giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn.
36. Từ 1 tấn những than đá tách ra được 20 kg phenol và 1,6 kg benzen. Lượng benzen vừa tách ra được đem
điều chế phenol theo sơ đồ chuyển hóa trên (phần b).Tính tổng khối lượng phenol thu được từ 10 tấn
nhựa than đá, giả sử hiệu suất các quá trình (1), (2) và (3) lần lượt là 70%, 60% và 100%.
25. a) Có 4 hợp chất : rượu etylic, axit axetic, phenol và benzen. Nêu phương pháp hóa học để phân biệt 4
chất đó .
b) Nếu cho Na vào mỗi chất trên thì trường hợp nào sẽ xảy ra phản ứng ? Nếu thay Na bằng dd NaOH,
bằng dd Na2CO3 thì kết quả sẽ ra sao ? Viết các phương trình phản ứng và so sánh tính linh động của
nguyên tử hiđro trong nhóm –OH của phân tử các hợp chất trên.
26. a) Axit picric (2,4,6 – tri nitrophenol) được điều chế bằng cách cho phenol tác dụng với hỗn hợp gồm
axit nitric đặc và axit sufuric đặc (làm chất xúc tác). Viết phương trình phản ứng.
b) Cho 47 g phenol tác dụng với hỗn hợp gồm 200 gam HNO3 68% và 250gam H2SO4 96%.
Giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn, hãy tính :
- Khối lượng axit picric sinh ra.
- Nồng độ % HNO3 còn dư sau khi đã tách hết axit picric ra khỏi hỗn hợp.
27.ó

Một hỗn hợp gồm rượu metyllic, rượu etylic và phenol có khối lượng 28,9 gam. Chia hỗn hợp thành
hai phần bằng nhau để làm thí nghiệm.
Phần thứ nhất phản ứng hoàn toàn với Na cho 2,806 lít H2 ở 27oC, 750 mm Hg.
Phần thứ hai phản ứng vừa hết với 100 ml dung dòch NaOH 1 M.
a) Viết phương trình phản ứng xảy ra.
b) Tính thành phần % các chất trong hỗn hợp.

28.

a) Có 2 ống nghiệm không nhãn chứa từng hóa chất riêng biệt: rượu n-butylic, phenol (lỏng).Bằng
phương pháp hóa học, hãy nhận biết xem ống nhiệm nào đựng chất gì ? Viết phương trình phản ứng.
b) Cho một hỗn hợp gồm rượu n-butylic và phenol. Bằng phương pháp hóa học, hãy tách 2 chất đó ra
khỏi nhau. Viết phương trình phản ứng.

29.

Một hỗn hợp A gồm rượu etylic và phenol tác dụng hết với Na thu được 1,344 lit khí (đkc). Nếu trung
hoà cùng lượng A trên thì thấy tác dụng vừa đủ với 50 ml dung dòch KOH 1M.
Tính % khối lượng mỗi chất trong A.

30.

Một hỗn hợp B gồm rượu metylic và phenol tác dụng vừa đủ với Na thu được 4gr H2. Nếu trung hoà
cùng lượng B trên thì thấy tác dụng vừa đủ với 40gr NaOH 10%. Tính % theo số mol và theo khối
lượng các chất trong B.
Cho 50,4gr dung dòch X gồm rượu etylic, phenol và H2O tác dụng hết với Na thu được 8,96 lit khí H2
(đkc). Mặt khác, cùng với lượng dung dòch X trên tác dụng vừa đủ với 25 ml dung dòch KOH 64% (D =
1,4 gr/ml). Tính % khối lượng mỗi chất trong X.
Chia 11,7gr hỗn hợp gồm phenol và rượu no đơn chức A làm 2 phần bằng nhau:
Phần 1: Tác dụng vừa đủ với 50 ml dung dòch NaOH 1M.
Phần 2: Đốt cháy hoàn toàn rồi cho sản phẩm của pư cháy vào dung dòch Ba(OH)2 dư thu được
68,95gr kết tủa.

31.

32.

trang 8


BÀI TẬP
a.
b.

Lớp 12
Tính % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp đầu.
Xác đònh CTPT và viết CTCT của A.

trang 9


BÀI TẬP

Lớp 12
4. MỘT SỐ TỔNG KẾT VỀ RƯU

Rượu là hợp chất hữu cơ phân tử có một hay nhiều nhóm hroxyl (-OH) gắn trực tiếp với nguyên tử
cacbon no của gốc hrocacbon.
1. ĐIỀU KIỆN ĐỂ TỒN TẠI RƯU
Nhóm (-OH) phải đính với nguyên tử cacbon no
Mỗi nguyên tử cacbon không đính quá một nhóm (-OH), Nếu nhiều hơn sẽ tách nước.
2. CÔNG THỨC TỔNG QUÁT CỦA RƯU
Tất cả các hợp chất có nhóm chức điều suy ra từ công thức tổng quát của Hidrôcacbon.
CxHyOz (dùng cho phản ứng đốt)
R(OH)z (dùng cho phản ứng chỉ liên quan đến nhóm chức)
CxHy(OH)z ( dùng cho vừa đốt vừa tính chất của nhóm chức)
CxHy(CH2OH) (dùng cho rượu bậc I)
CnH2n+2-2k-z(OH)z ( dùng cho trường hợp phản ứng liên quan đến mạch C và nhóm chức)
3. PHÂN LOẠI RƯU
DỰA VÀO GỐC HIDRÔCACBON rượu no, rượu không no, rượu thơm
DỰA VÀO SỐ NHÓM –OH rượu đơn, rượu đa
DỰA VÀO BẬC CỦA C GẮN VỚI NHÓM –OH rượu bậc I, rượu bậc II, rượu bậc III.
4. ĐỘ RƯU được xem là % V của rượu trong dd rượu (dung mol là nước)
5. TÊN GỌI
TÊN THƯỜNG rượu + Tên gốc hidrôcacbon + ic
TÊN QUỐC TẾ (IUPAC) tên hidrôcacbon + ol + vò trí nhóm (-OH)
6. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
TÁC DỤNG VỚI KIM LOẠI HOẠT ĐỘNG MẠNH (Na,K,Ba,Ca)
R(OH)a + a Na ¾
¾® R(ONa)a +

a
H2
2

PHẢN ỨNG TÁCH NƯỚC (H2SO4 đđ và lưu ý đk nhiệt độ) tạo ete, tạo anken
( Phản ứng tách nước của Rượu etylic, Glyxerin)
PHẢN ỨNG OXI HÓA KHÔNG HOÀN TOÀN (CuO,t0 hay O2/Cu,t0) phụ thuộc vào bậc rượu, lưu ý nếu
O2/Mn2+ có thể tạo axit, phản ứng men giấm
PHẢN ỨNG VỚI AXIT (H+,t0, phản ứng thuận nghòch) tạo H2O + este
Lưu ý cách viết cho axit hữu cơ khác với cách viết của axit vô cơ.
PHẢN ỨNG RIÊNG CỦA RƯU ĐA CHỨC CÓ ÍT NHẤT 2 NHÓM KỀ NHAU phản ứng tạo phức
xanh đặc trưng với Cu(OH)2
7. ĐIỀU CHẾ
CÁC PHƯƠNG PHÁP CHUNG
Thuỷ phân dẫn xuất halogen trong môi trường kiềm
Thủy phân trong môi trường kiềm hay trong môi trường axit
Hrat hoá (cộng hợp nước) vào hrocacbon có liên kết đôi không liên hợp trong vòng benzen. (qui tắc
công MC)
Khử anđehit hoặc xeton (cộng hro vào anđehit hoặc xeton) với xúc tác Ni nung nóng.
PHƯƠNG PHÁP RIÊNG ĐỂ ĐIỀU CHẾ RƯU ETYLIC
Ngoài phương pháp chung, điều chế rượu etylic còn có thể sử dụng các phương pháp sau
Đi từ tinh bột hoặc xelulozơ
+ 0

t
(C6H10O5)n + n H2O ¾H¾
¾
® n C6H12O6
menruou
C6H12O6 ¾¾ ¾
¾® 2 C2H5OH + 2 CO2­
Phản ứng này và phản ứng của etylen với nước trong công nghiệp dùng để sản xuất rượu.
Thuỷ phân muối acolat

trang 10


BÀI TẬP

Lớp 12

Phản ứng thường dùng để làm sạch các vết nước còn lại trong quá trình làm tăng độ cồn.C2H5ONa + H2O
¾
¾® C2H5OH + NaOH
PHƯƠNG PHÁP RIÊNG ĐỂ TỔNG HP GLYXERIN.
Đi từ Propen (sản phẩm thu được từ crackinh dầu mỏ) theo các phương trình phản ứng sau:
0

C
CH2=CH-CH3 + Cl2 ¾500
¾¾
® CH2=CH-CH2Cl + HCl
CH2=CH-CH2Cl + Cl2 + H2O ¾
¾® H2Cl-CH(OH)-CH2Cl + HCl
0

t
CH2Cl-CH(OH)-CH2Cl + 2NaOH ¾
CH2OH-CH(OH)-CH2-OH
¾®
Đi từ dầu mỡ, chất béo
0

t
C3H5(OOCC17H35)3 + 3 NaOH ¾
C3H5(OH)3 + 3 C17H35COONa
¾®

5. MỘT SỐ LƯU Ý KHI GIẢI TOÁN RƯU
1) Điều kiện để rượu bền:
a. Nhóm (-OH) phải đính với nguyên tử cacbon no. Nếu nhóm (-OH) đính với nguyên tử cacbon ở liên kết
đôi thì rượu sẽ tự chuyển vò tạo anđehit hoặc xeton, tuỳ thuộc vào vò trí của nguyên tử cacbon có đính
nhóm (-OH)
b. Mỗi nguyên tử cacbon không đính quá một nhóm (-OH). Do đó nếu đặt công thức của rượu là CxHy(OH)a
thì luôn có điều kiện: a £ x. Nếu một nguyên tử C mà đính quá một nhóm (-OH) thì rượu sẽ tự tách loại
nước tạo anđehit, xeton hoặc axit cacboxylic – tuỳ thuộc số lượng nhóm (-OH) và vò trí của C có đính
các nhóm (-OH) đó.
2) Công thức tổng quát của rượu
a. Công thức tổng quát nhất có thể suy từ công thức tổng quát của hrocacbon (xem lại chuyên đề thứ
nhất ở tài liệu này). CnH2n+2-2k-a(OH)a trong đó n ³ 1 nguyên; a ³ 1 nguyên; k= D ³ 0 nguyên. Tuỳ đặc
điểm cấu tạo của rượu mà ta thay giá trò cụ thể của k, a để có công thức tổng quát của các rượu trong
dãy đồng đẳng đó.
b. Để viết các phản ứng do nhóm (-OH) quy đònh có thể viết đơn giản hơn là R(OH)a.
c. Cũng có thể đặt công thức của mọi rượu là CxHy(OH)a để khỏi dài dòng khi viết phản ứng cháy của rượu,
khi đó: 1 £ x nguyên, 2 £ y chẵn, và a £ x.
3) Về nguyên tắc rượu no sẽ có 2 kiểu là no mạch hở và no mạch vòng. Song cần chú ý rằng, theo thói quen
khi dùng thuật ngữ “rượu no” thường được hiểu kèm theo “mạch hở” – tuy vậy một số ít các đề lại dùng
chính sự “thường” này làm bẫy cài. Vì vậy khi giải bài tập, nếu thấy vô lý thì cần đặt lại công thức tổng
quát là được.
4) Rượu không no bền thì phân tử phải có từ 3 cacbon trở lên.
5) Rượu thơm phải có ít nhất 7 cacbon trong phân tử.
6) Cần phân biệt rõ ràng rượu thơm với phenol: Cả 2 loại giống nhau ở chỗ cùng có nhóm (-OH), cùng có
vòng benzen; chỉ khác nhau ở chỗ: trong phenol, nhóm (-OH) đính trực tiếp vào C trong nhân benzen (thí
dụ Crezol CH3-C6H4-OH) còn trong rượu thì nhóm (-OH) phải đính vào C no ở nhánh (thí dụ C6H5-CH2OH).
7) Một hợp chất có chứa cả 2 loại nhóm chức này thì sẽ có đủ các tính chất do mỗi nhóm chức quy đònh.
8) Rượu đa chức phải có tối thiểu 2 cacbon trong phân tử.
9) Nên đặt công thức rượu bậc 1 là R(CH2OH)a thay vì R(OH)a để dễ viết các phản ứng oxy hoá của nó.
10) Và điều kiện để tồn tại rượu bậc 2 là phải có từ 3 cacbon trở lên; rượu bậc 3 phải có tối thiểu 4 cacbon.
11) Độ tan và độ sôi thì yếu tố đầu tiên xét đến là liên kết hidrô, sau đó tới độ mạnh của liên kết đó (chủ
yếu khác loại nhóm chức) rồi mới đến M ( lưu ý những chất tương tự nhau thì tan tốt vào nhau)

® R(ONa)a + a H2
12) R(OH)a + a Na ¾¾
2

trang 11


BÀI TẬP

Lớp 12

Một rượu khi tác dụng với Na, K…cho số mol H2 ³ số mol rượu thì đó là rượu đa chức (dấu bằng xảy ra
khi số nhóm OH là 2).
13) Hỗn hợp rượu khi tác dụng với Na, K…cho số mol H2 ³ số mol rượu thì trong hỗn hợp đó có ít nhất một
rượu đa chức. Nếu có n rượu trong hỗn hợp bò tách loại H2O thì sẽ tạo được

n(n+1)
ete khác nhau trong
2

đó có n ete đối xứng.
a. Luôn có MEte > MRượu. Có thể dùng dấu hiệu này để xác đònh hướng tách tách loại nước đối với rượu đơn
chức.
b. Theo phản ứng luôn có n H 2O = nEte = ½ nRượu , và như vậy nếu thu được hỗn hợp các ete có số mol như
nhau thì số mol của mỗi rượu ban đầu thực tế đã phản ứng cũng bằng nhau.
c. Theo bảo toàn khối lượng luôn có: mRượu = mEte + m H 2O
14) Với câu hỏi “nguyên tắc để chuyển hoá rượu bậc thấp thành rượu bậc cao”, thì ta chỉ cần thực hiện liên
tiếp 2 phản ứng: Tách H2O (theoZaixep) sau đó cộng lại H2O vào anken thu được (theo quy tắc
Maccopnhicop); muốn tạo thành rượu bậc bao nhiêu thì điều kiện cần là ngay sát với C có đính nhóm (OH) ở rượu bậc thấp phải có nguyên tử C đúng bằng bậc của rượu cần điều chế.
15) Chỉ có rượu no đơn chức mạch hở khi tách loại nước mới tạo Anken; ngược lại rượu bò tách loại H2O tạo
Anken thì đó phải là rượu no đơn chức mạch hở, có CTTQ là CnH2n+1OH.
a. Rượu metylic CH3OH chỉ có phản ứng loại nước tạo ete, không thể tạo anken.
b. Khi tách nướ tạo anken thì lưu ý anken mới tạo thành có đồng phân cis-trans
c. Luôn có nRượu PƯ = nAnken =nH2O và dó nhiên tỉ lệ mol giữa các anken thu được cũng bằng tỉ lệ mol giữa các
rượu trong hỗn hợp ban đầu, nếu như phản ứng tách loại của mỗi rượu có cùng hiệu suất.
16) Phản ứng đốt cháy (oxihóa hoàn toàn)

3n+1-k
® n CO2 + (n+1-k) H2O
O2 ¾¾
2
a. Đốt cháy một rượu mà có n H2O ! n CO2 thì rượu đó phải là rượu no, mạch hở (k=0); đồng thời luôn luôn
CnH2n+2-2kOa +

có nH2O -nCO2 = nRˆ Ù

Ơ
u P÷ .

b. Đốt rượu có n H2O = n CO2 suy ra rượu không no chứa một nối đôi.
c. Đốt hỗn hợp rượu cũng có vài nhận xét thú vò khác.
17) Dựa vào phản ứng với CuO để phân biệt các rượu có bậc khác nhau bằng cách: Rượu bậc 1, 2 có phản
ứng với hiện tượng “đen” hoá “đỏ” còn rượu bậc 3 thì không có hiện tượng gì. Tiếp tục phân biệt rượu
bậc 1 với rượu bậc 2 bằng cách lấy sản phẩm thu được sau khi cho hơi rượu qua CuO nung nóng tác dụng
với dung dòch AgNO3/ddNH3 – nếu thấy có phản ứng tráng bạc thì sản phẩm đó là anđehit và rượu trước
đó là rượu bậc 1 (xem phản ứng tráng gương ở chương Anđehit).
a. Một rượu bò oxi hóa có thể tạo thành hỗn hợp các sản phẩm: Rượu dư, nước, anđêhit và axit.
b. Có thể nhận xét tăng giảm khối lượng khi chuyển hoá từ nhóm (–CH2OH)= 31 thành nhóm (-CHO)= 29
hay (-COOH)= 45 để biết phản ứng xảy ra theo hướng nào; hoặc đã biết hướng phản ứng thì tìm được
số mol rượu phản ứng khi đề cho mđ và ms.
c. Ôxihóa hai rượu no đơn chức mạch hở cho hai axít tương ứng trong đó có một axit có M bằng M một
trong hai rượu thì suy ra hai rượu đó đồng đẳng liên tiếp.
18) Phản ứng este hóa dùng H2SO4 đặc vừa cung cấp H+ xúc tác cho phản ứng, vừa hút nước tạo nên do phản
19)
0

H2SO 4 Ị ,t
¾¾¾¾
¾
® CH3 -CHBr-CH2Br + H2O
CH2 =CH-CH2OH + 2HBr ¬¾¾¾¾
¾
0

H2SO 4 Ị
c,t
¾¾¾¾¾
®R'b (COO)abRa + ab H2O
a R(OH)b + b R'(COOH)a ¬¾¾¾¾
¾

20) Nếu đề cho chất hữu cơ chứa C, H, O tác dụng được với kim loại kiềm tạo H2 thì có thể chứa (-OH) và (COOH). Nên gọi công thức là (HO)nR(COOH)n rồi tùy theo đk mà biện luận.

BÀI TẬP RÈN LUYỆN
trang 12


BÀI TẬP

Lớp 12

1. Rượu là gì ? Chứng minh rằng phân tử lượng của rượu phải là số chẵn.
2. Nêu các loại phản ứng tạo thành rượu etylic.
3. Có 5 chất chứa một loại nhóm chức rượu có công thức phân tử tổng quát là C3H8On, viết công thức cấu tạo
của 5 chất đó.
4. Thế nào là rượu bậc 1, bậc 2, bậc 3 ? Viết phương trình phản ứng oxi hóa rượu bậc 1, bậc 2 ứng với công
thức tổng quát CnH2n+2O bằng CuO tạo thành andehit hoặc xeton. Cho ví dụ minh họa.
5. Hãy cho biết tính chất của rượu isopropylic (propanol–2).
6. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các rượu bậc 2 có công thức phân tử C5H12O. Đun nóng hỗn hợp các
rượu đó ới H2SO4 đặc ở 180OC. Hãy viết công thức cấu tạo và gọi tên các sản phẩm chính.
7. Viết các phương trình chuyển hóa propanol–1 thành propanol–2.
8. Nêu nguyên tắc chung để chuyển rượu bậc nhất thành rượu bậc hai, rượu bậc hai thành rượu bậc ba. Nêu
ví dụ.
9. Hãy nêu điều kiện (về cấu tạo) để một anken khi cộng hợp nước (có mặt axit xúc tác) tạo ra sản phẩm
chính là rượu bậc ba. Cho ví dụ minh họa.
10. Viết các phương trình phản ứng theo sơ đồ sau:
A

+ H2

A1

+ Cl2 A2

+ H2O Propanol–2

Ni, tOC

OH-

11. Từ metan cùng với các chất vô cơ và điều kiện cần thiết, viết các phương trình phản ứng điều chế rượu
metylic, rượu etylic, etilenglicol và rượu isopropylic.
12. Từ n–butanol và các chất vô cơ cần thiết khác, hãy tìm cách điều chế metyl etyl ete.
13. Từ rượu etylic và các chất vô cơ cần thiết, hãy viết các phương trình phản ứng điều chế propenol
14. Hãy viết các phản ứng xảy ra khi cho glyxerin tác dụng với axit stearic, với HNO3 đặc (có mặt của H2SO4
đặc) và với Cu(OH)2.
15. Từ pentan, viết các phương trình phản ứng điều chế isopropanol và etylenglicol.
16. Từ etylen, hãy đề nghò một phương pháp điều chế glyxerin (các chất vô cơ được chọn tùy ý).
17. Viết các phương trình phản ứng trực tiếp tạo thành rượu etylic. Phản ứng nào dùng để sản xuất rượu etylic
trong công nghiệp ?
18. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các chất hữu cơ chỉ có nhóm chức rượu, có công thức phân tử là C3H8OX.
19. Lần lượt cho hợp chất có công thức cấu tạo sau p-HOC6H4CH2OH tác dụng lần lượt với
a. K
b. KOH
c. Br2 (dung dòch)
d. HCl
20. Một chất có công thức phân tử là C3H8O3 chỉ chứa một loại nhóm chức. Viết công thức cấu tạo của nó, biết
chất đó tác dụng được với kali, đồng (II) hidroxit, axit nitric, axit propionic. Viết các phương trình phản ứng
xảy ra.
21. Viết công thức cấu tạo của tất cả dẫn xuất của benzen có cùng công thức C8H10O không tác dụng với
NaOH. Trong các dẫn xuất đó, chất nào thỏa mãn điều kiện:
X
X’
Polime
– H2O
(xt)

22. Phenol là gì ? Giải thích tại sao benzen không phản ứng với Br2 trong dung dòch, nhưng phenol lại làm mất
màu nhanh chóng dung dòch brôm?
23. Viết các phương trình phản ứng: từ phenol điều chế axit picric, nhựa phenol–fomandehit.
24. Tính chất hóa học của phenol (C6H5OH). Hãy chứng tỏ phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic.
25. Viết các phương trình phản ứng
a. Ortho–crêsol tác dụng với Na, NaOH.

trang 13


BÀI TẬP

Lớp 12

b. Rượu benzylic với Na, CuO tạo thành andehit, C6H5COOH.
26. Một hợp chất hữu cơ A thuộc loại hợp chất thơm, có công thức phân tử C6H7ON có thể phản ứng với
NaOH và HCl. Tìm công thức cấu tạo của A. So sánh tính axit của A (đồng phân para) với phenol và giải
thích ngắn gọn.
27. Phân biệt phenol với rượu thơm.
28. Có bao nhiêu rượu đơn chức và bao nhiêu phenol đơn chức tương ứng với mỗi chất toluen và
metylxiclohexan ? Đối với mỗi trường hợp (toluen và metylxiclohexan), hãy nêu hai thí dụ điển hình bằng
cách viết công thức cấu tạo, gọi tên và chỉ rõ bậc rượu (nếu có).
29. Hãy so sánh sự giống và khác nhau về tính chất hóa học của rượu etylic và phenol.
30. Từ toluen, viết các phương trình phản ứng (ở dạng công thức cấu tạo) điều chế và gọi tên các hợp chất
thơm có công thức phân tử C7H8O. Biết rằng các chất này tác dụng được với Na.
31. Từ benzen và các chất vô cơ thích hợp, hãy viết các phương trình phản ứng điều chế 2, 4, 6–
triaminophenol.
32. Phânbiệt các khái niệm: bậc rượu, độ rượu, bậc amin, rượu đơn chức, rượu đa chức, nồng độ % của dung
dòch.
33. Một rượu A mạch hở, không làm mất màu nước brôm. Để đốt cháy a lít hơi rượu A thì cần 2,5a lít oxy ở
cùng điểu kiện.
a. Xác đònh công thức phân tử và công thức cấu tạo của A.
b. Từ metan và các chất vô cơ thích hợp, hãy điều chế A.
34. Cho một rượu no X, để đốt cháy hết 1 mol X cần 3,5 mol O2.
a. Xác đònh công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên X.
b. Từ n–butan, viết các phản ứng (kèm điều kiện) để điều chế X.
35. Có một hợp chất hữu cơ đơn chức Y, khi đốt cháy Y ta chỉ thu được CO2 và H2O với số mol như nhau và số
mol oxi tiêu tốn gấp 4 lần số mol của Y.
a. Xác đònh công thức phân tử, công thức cấu tạo mạch hở của Y. Biết rằng: Y làm mất màu dung dòch
brôm và khi Y cộng hợp hidro thì được rượu đơn chức.
b. Viết phương trình phản ứng xảy ra (ghi rõ điều kiện phản ứng).
36. Cho rượu no bậc hai, đơn chức A. Biết tỷ khối hơi của A so với O2 bằng 2,3125.
a. Hãy viết công thức cấu tạo của A và của các đồng phân rượu của nó.
b. Viết các phương trình phản ứng tách nước tạo ra olefin của rượu đó.
37. Một hợp chất hữu cơ X chứa 10,34% hidro theo khối lượng. Khi đốt cháy X chỉ thu được CO2 và H2O với
số mol như nhau và số mol oxi tiêu tốn gấp 4 lần số mol của X.
a. Xác đònh công thức phân tử, viết công thức cấu tạo của X, biết rằng khi X cộng hợp H2 thì được rượu đơn
chức, còn khi cho X tác dụng với dung dòch thuốc tím thì thu được rượu đa chức.
b. Từ X, viết các phương trình phản ứng điều chế axit propenoic.
38. Một rượu no đa chức X, mạch hở có n nguyên tử C và m nhóm -OH trong cấu tạo phân tử. Cho 7,6 gam
rượu trên phản ứng với lượng dư natri, thu được 2,24 lít khí (ở điều kiện tiêu chuẩn).
a. Lập biểu thức liên hệ giữa n và m.
b. Cho n = m + 1, tìm công thức phân tử của rượu X, từ đó suy ra công thức cấu tạo của nó.
39. Cho một rượu A bậc 1, mạch hở, có thể no hay có một liên kết đôi, có công thức phân tử là CXH10O. Lấy
0,02 mol CH3OH và 0,01 mol A trộn với 0,1 mol O2 rồi đốt cháy hoàn toàn hai rượu. Sau phản ứng thấy có O2
dư. Xác đònh công thức cấu tạo của A.
40. Một hỗn hợp X (gồm rượu metylic và một rượu D trong dãy đồng đẳng rượu etylic) được chia thành ba
phần bằng nhau.
Phần I cho tác dụng với Na dư giải phóng 0,672 lít khí (đktc).
Phần II sau khi chuyển hoàn toàn thành các andehit tương ứng, tác dụng với AgNO3 dư trong dung dòch
NH3 giải phóng 19,44 gam bạc.
Sản phẩm đốt cháy của phần III được trung hòa hoàn toàn vừa hết với 0,5 lít dung dòch NaOH 0,6M.

trang 14


BÀI TẬP

Lớp 12

Xác đònh thành phần phần trăm theo số mol mỗi rượu trong X và công thức phân tử của rượu D. Cho Ag =
108.
(ĐH Nông nghiệp I – Khối A 1998)
41. Cho hỗn hợp X gồm hai rượu, cho loại nước toàn bộ hỗn hợp X ở nhiệt độ 1700C, H2SO4 đặc, thu được hỗn
hợp 2 olefin là đồng đẳng kế tiếp nhau, cho tất cả 2 olefin vào bình chứa 0,128 mol không khí, rồi bật tia lửa
điện. Sau khi phản ứng cháy xảy ra hoàn toàn, cho hơi nước ngưng tụ còn lại hỗn hợp khí chiếm thể tích 2,688
lít.
a. Tìm công thức phân tử rượu, tính % khối lượng các rượu trong hỗn hợp X. Biết khối lượng ban đầu của
hỗn hợp hai rượu là 0,332 gam.
b. Từ pentan và các chất vô cơ xúc tác cần thiết, viết các phương trình phản ứng điều chế 2 rượu trên.
Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn, các thể tích khí đo ở đktc, trong không khí N2 chiếm 80%, O2 chiếm
20% thể tích.
(ĐH Thương mại Hà Nội 1998)
42. Trong một bình kín dung tích là 3,2 lít chứa hỗn hợp hơi 3 rượu đơn chức A, B, C và 2,688 gam O2, nhiệt độ
và áp suất trong bình là 109,20C và 0,98 atm. Bật tia lửa điện đốt cháy hết rượu, sau đó đưa nhiệt độ bình về
136,50C, áp suất trong bình này là P. Cho tất cả khí trong bình sau khi đốt cháy lần lượt đi qua bình 1 đựng
H2SO4 đặc và bình 2 đựng KOH đặc. Sau thí nghiệm thấy khối lượng bình 1 tăng 0,756 gam, còn bình 2 tăng
1,232 gam.
a. Tính áp suất P.
b. Xác đònh công thức phân tử các rượu A, B, C. Biết rằng B, C có cùng số nguyên tử cacbon và số mol của
rượu A bằng 5/3 tổng số mol của các rượu B và C.
(ĐH Hàng hải phía Nam 1995)
43. Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai rượu A và B thuộc cùng dãy đồng đẳng được 6,72 lít CO2
và 7,65 gam H2O. Mặt khác, m gam hỗn hợp X tác dụng hết với natri kim loại được 2,8 lít khí H2.
a. Xác đònh công thức cấu tạo của A và B. Biết tỷ khối hơi của mỗi chất trong hỗn hợp X so với H2 đều nhỏ
hơn 46.
b. Tính phần trăm về khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp X. Biết thể tích các khí đo ở điều kiện tiêu
chuẩn.
(ĐH Kiến trúc Hà Nội 2000)
0
44. Hóa hơi hoàn toàn 4,28 gam hỗn hợp hai rượu no A và B ở 81,9 C và 1,3 atm được thể tích 1,568 lít. Cho
lượng hỗn hợp rượu này tác dụng với kali dư thu được 1,232 lít H2 (đktc). Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn lượng
hỗn hợp rượu đó thu được 7,48 gam khí CO2. Xác đònh công thức cấu tạo và khối lượng mỗi rượu, biết rằng số
nhóm chức trong B nhiều hơn trong A 1 đơn vò.
(ĐH An Ninh 1998)
45. Một hợp chất B chứa C, H, O có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Khi phân tích a gam
chất B, thấy tổng khối lượng cacbon và hidro trong đó trong đó là 0,46 gam. Để đốt cháy hoàn toàn a gam
này cần 0,896 lít O2 (đktc). Các sản phẩm của phản ứng cháy được hấp thụ hoàn toàn khi cho chúng đi qua
bình đựng dung dòch NaOH dư, thấy khối lượng bình tăng thêm 1,9 gam.
a. Xác đònh giá trò a và công thức phân tử của chất B.
b. Xác đònh công thức cấu tạo của B, biết rằng khi cho a gam chất đó tác dụng hết với natri, ta thu được khí
hidro bay ra ; còn khi cho a gam chất B tác dụng vừa đủ với dung dòch NaOH 0,01M thì số mol NaOH
cần dùng bằng số mol hidro bay ra ở trên và cũng bằng số mol của B đã phản ứng.
c. Tính thể tích khí hidro (đktc) và thể tích dung dòch NaOH đã dùng.
(ĐHQG Hà Nội – Khối A 1995)
46. Ba Chất hữu cơ A, B, D cùng chứa C, H, O. Khi đốt cháy mỗi chất, lượng oxi cần dùng bằng 9 lần lượng
oxi có trong mỗi chất tính theo số mol nguyên tử và thu được CO2, H2O có tỷ lệ khối lượng tương ứng bằng 11
: 6. Ở thể hơi, mỗi chất đều nặng hơn không khí d lần (cùng nhiệt độ, áp suất).
a. Tìm công thức đơn giản nhất của A, B, D (không dùng dữ kiện ở câu 2).

trang 15


BÀI TẬP

Lớp 12

b. Xác đònh công thức phân tử đúng của A, B, D (cho d = 2,07 và phân tử lượng trung bình của không khí
bằng 29 đ.v.C.). Viết công thức cấu tạo và gọi tên A, B, D. Biết rằng A, B có cùng nhóm chức, B có cấu
tạo mạch nhánh.
c. Viết phản ứng của A, B, D lần lượt với Na, CuO (nóng).
(ĐH GTVT 1995)

trang 16


BÀI TẬP

Lớp 12
4. KHÁI NIỆM VỀ AMIN

Amin là những hợp chất hữu cơ tạo thành do nguyên tử H trong phân tử NH3 được thay thế
bằng gốc hydrocacbon .
CH3

CH3-NH2 (amin bậc 1); CH3-NH (amin bậc 2); CH3-N
CH3

(amin bậc 3); C6H5-NH2 (amin thơm)

CH3

1. CÔNG THỨC TỔNG QUÁT.
Công thức tổng quát của amin bậc I CnH2n+2-2k-a(NH2)a hay CnH2n+2-2k+aNa trong đó n là số nguyên tử C
(n³1, nguyên); k là tổng số liên kết Õ và vòng có trong phân tử (k³ 0); a là số nhóm amino (đó cũng chính là
số nguyên tử N) thỏa mãn ³1.
2. BẬC AMIN
Nếu có một gốc hrocacbon lên kết với nguyên tử N (hoặc có một nguyên tử H trong NH3 bò thay thế ta
có amin bậc I CH3 – NH2; C6H5 – NH2
Nếu có 2 nguyên tử H trong NH3 bò thay thế bằng gốc hrocacbon, ta có có amin bậc II CH3 – NH –
CH2CH3 (Etylmetyl amin)
Nếu có 3 nguyên tử H trong NH3 bò thay thế bằng gốc hrocacbon ta có amin bậc 3. (CH3)3N
3. GỌI TÊN
TÊN THƯỜNG tên gốc hrocacbon + “amin”
(CH3)2NH đimetylamin C6H5 – NH2 phenylamin…
TÊN IUPAC chọn mạch chính là mạch cacbon dài nhất gọi tên các nhóm amino (hoặc amino có nhóm
thế như những tiếp đầu ngữ) - NH2 amino; - NH2CH3 metylamino; - (CH3)2NH– đimetyl amino …+ tên
hiđrocacbon tương ứng
CH3CH2CH(NH)2CH3 2 – amino butan
CH3CH2CH –NH – CH3 là 1- metyl amino propan.
Một số tên vẫn dùng
C6H5 – NH2 Anilin
CH3 – C6H4 – NH2 (o - ; m-; p -) Toluiđin.
4. TÍNH CHẤT CHUNG
Amin có tính bazơ
Dung dòch amin mạch hở trong nước làm đổi màu q tím sang xanh
Amin phản ứng với axit tạo muối .

5. ANILIN (C6H7N; C6H5NH2; M = 93)
1. CÔNG THỨC CẤU TẠO
NH2

NH2

Công thức cấu tạo

C6H5-NH2

2. TÍNH CHẤT VẬT LÝ lỏng không màu, để lâu trong không khí ngả sang màu nâu đen vì bò ôxihóa, hơi
nặng hơn nước, rất ít tan trong nước, tan nhiều trong rượu và benzen ,ête...độc, có mùi khó chòu.
Là một bazơ yếu, do ảnh hưởng nhóm –NH2 mà vòng benzen dễ dàng thamgia phản ứng thế với nhiều
chất (halogen, HNO3…)
3. TÍNH BAZƠ
C6H5-NH2 + HCl
> C6H5-NH2.HCl (phenylamoni clorua)

trang 17


BÀI TẬP
tím.

Lớp 12

Tính bazơ của Anilin < NH3 (do nhómC6H5- là nhóm hút electron) cho nên Anilin không làm xanh quỳ

Dung dòch kiềm có thể đẩy anilin ra khỏi muối
C6H5-NH3Cl + NaOH
> C6H5- NH2 + NaCl + H2O
4. TÁC DỤNG VỚI DUNG DỊCH BRÔM tạo kết tủa
NH2

NH2
Br

+

Br

+

3 Br2

5. ĐIỀU CHẾ
C6H5- NO2 + 6[H]

Fe , HCl

>

C6H5- NH2

3HBr

Br

2,4,6-tribrom anilin

+

2H2O

BÀI TẬP LUYỆN TẬP
33.

a) Amin là gì ? Viết công thức cấu tạo của etylamin, đietylamin, trietylamin và phenylamin.
b) Viết công thức cấu tạo các amin đồng phân có công thức phân tử : C3H9N, C4H11N. Gọi tên và chỉ
rõ bậc của chúng.
c) Phân biệt khái niệm bậc của amin với bậc rượu.

34.

a)Dùng hai đũa thủy tinh, đũa thứ nhất được nhúng vào dung dòch HCl đặc,đũa thứ hai nhúng vào
etylamin(ts=16.6oC).Lấy hai đũa ra khỏi dung dòch và đưa lại gần nhau sẽ thấy“khói trắng” như sương
mù bay lên. Giải thích hiện tượng nêu trên và viết phương trình phản ứng.
b) Viết phương trình phản ứng giữa các cặp hợp chất sau: CH3NH2 và HCl , CH3NH2 (1 mol) với dd
H2SO4 loãng , CH3NH2 và CH3COOH.
c) Để trung hòa 50ml dung dòch metylamin cần 30,65 ml dung dòch HCl, 0,1 M. Tính nồng độ %
metylamin trong dung dòch. Giả sử khi tan vào nước, metylamin không làm thay đổi thể tích dung dòch.

35.

Hỗn hợp A gồm 4 hợp chất hữu cơ no đơn chức là đồng phân của nhau.Bốn hợp chất đều dễ phản ứng
với dd HCl. Phân tử của mỗi chất đều chứa các nguyên tố C, H và 23,7% N.
Viết công thức cấu tạo của 4 hợp chất đó và tính khối lượng của hỗn hợp A, biết khi đốt cháy hỗn hợp
A cho 4,48 lít N2 (đo ở đktc.)

36.

a)Nêu phản ứng hóa học và hiện tượng chứng tỏ anilin có tính bazơ, nhưng là bazơ yếu
b) Nguyên nhân tính bazơ của anilin.
c) So sánh tính bazơ của các hợp chất sau : NH3, CH3NH2. C6H5NH2 ,(CH3)2NH

37.

a) Viết các phương trình phản ứng xảy ra trong các trướng hợp sau : Anilin với axit sunfuric (không
đun nóng), anilin với axit axetic.
b) Trình bày sự ảnh hưởng qua lại giữa nhóm amino với gốc phenyl trong phân tử anilin. Minh họa
bằng phương trình hóa học.

37.

Cho nước brom (đủ ) vào dung dòch anilin, thu được 16,5 gam kết tủa. Tính khối lượng anilin có trong
dung dòch, giả sử phản ứng đatï hiệu suất 100%.

38.

Đốt cháy hoàn toàn 1,605 gam hợp chất A đã thu được 4,62 gam CO2, 1,215 gam H2O và 168 cm3 N2
(đo ở đktc.)
a) Tính thành phần % các nguyên tố.
b) 3,21 gam hợp chất A phản ứng hết với 30 ml dung dòch HCl 1 M . Viết các công thức cấu tạo có thể
có của A, biết A là đồng đẳng của anilin.

trang 18


BÀI TẬP

Lớp 12

39.

Tính khối lượng anilin thu được khi khử 246 gam nitrobenzen, biết hiệu suất phản ứng đạt 80%. Cũng
bằng phản ứng khử và cũng với hiệu suất phản ứng như trên, hãy tính khối lượng
nitrobenzen cần dùng để điều chế được 186 gam anilin.

40.

Cho 500 gam benzen phản ứng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc. Nitrobenzen sinh ra được khử
thành anilin.
a) Tính khối lượng nitrobenzen và anilin thu được, biết hiệu suất mỗi giai đọan đều đạt 78%.
b) Lượng nitrobenzen chưa tham gia phản ứng khủ được đem khử tiếp thành anilin. Tính hiệu
suất phản ứng khử lần thứ hai, biết đã thu thêm được 71,61 gam anilin.
c) Cho biết phương pháp hóa học xác nhận rằng trong sản phẩm anilin còn lẫn nitrobenzen.
d) Từ toluen và các chất vô cơ cần thiết hãy viết các phương trình phản ứng điều chế ra những chất
đồng đẳng của anilin :o-toluiđin (o-CH3C6H4NH2) và p-toluiđin (p-CH3C6H4NH2)

41.

Cho 27,60 gam hỗn hợp gồm anilin, phenool, axit axetic và rượu etylic. Hòa tan hỗn hợp trong nhexan rồi chia thành ba phần bằng nhau. (trong điều kiện này, coi như anilin không tác dụng với axit
axetic).
Phần thứ nhất tác dụng với Na (dư) cho 1,68 lít khí (đo ở đktc.).
Phần thứ hai tác dụng với nước brom (dư) cho 9.91 gam kết tủa.
Phần thứ ba phản ứng hết với 18,5 ml dung dòch NaOH 11% (khối kượng riêng 1,1 g/ml)
Tính thành phần % các chất trong hỗn hợp, biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn.

42.

a) Phân biệt các hợp chất trong từng nhóm sau bằng phương pháp hóa học và viết PTPƯ
- Dung dòch anilin và dung dòch amoniac.
- Anilin và phenol.
- Anilin và xiclohexylamin (C6H11NH2).
b) Cho một hỗn hợp gồm ba chất : bezen, phenol và anilin. Bằng phương pháp hóa học làm thế nào
có thể tách lấy từng chất ? Viết các phường trình phản ứng.

BÀI TẬP RÈN LUYỆN
1) Amin là gì ? Thế nào là amin bậc 1 ?
2) Để trung hòa 100ml dung dòch CH3NH2 (D = 1,002 g/ml) cần hết 61,3 ml dung dòch HCl 0,1M. Tính C%
của CH3NH2 trong dung dòch.
3) Đònh nghóa và viết công thức tổng quát của amin bậc 1, bậc 2, bậc 3.
4) Viết phương trình phản ứng mô tả tính chất hóa học quan trọng nhất của êtylamin.
5) Giải thích vì sao êtylamin dễ tan trong nước.
6) Hãy giải thích vì sao amin có tính bazơ. Cho ví dụ.
7) Cho các chất: anilin, amoniac, metylamin. Hãy sắp xếp các chất trên theo chiều tăng dần của tính bazơ và
nhiệt độ sôi.
8) Cho 3 bazơ n–bytylamin, anilin, amoniac và các hằng số phân ly KB của chúng (có thể không tuân theo
đúng thứ tự trên) là 4.10–10, 2.10–5, 4.10–4. Hãy sắp xếp chúng theo trình tự tăng dần lực bazơ, giải thích sự
sắp xếp đó.
9) So sánh tính bazơ của các chất như sau: anilin, metylamin và dimetylamin.
10) Hãy tính khối lượng NaOH tối thiểu để tạo ra C2H5NH2 tự do từ 800ml dung dòch C2H5NH3Cl 2M.
11) Viết phương trình phản ứng giữa êtylamin với dung dòch FeCl3.
12) Hãy nêu những phản ứng hóa học về hiện tượng chứng tỏ anilin có tính bazơ như là bazơ yếu. Hãy so
sánh tính bazơ của anilin với amoniac và mêtylamin.
13) Giải thích tính chất bazơ của anilin. Từ đá vôi, than đá và các chất vô cơ, xúc tác cần thiết, hãy viết
phương trình phản ứng điều chế anilin.
14) Viết sơ đồ các phản ứng điều chế anilin trong công nghiệp xuất phát từ hexan.

trang 19


BÀI TẬP

Lớp 12

15) So sánh anilin với n–bytylamin và amoniac về nhiệt độ sôi và tính bazơ, giải thích.
16) Cho C6H5NH2 và C6H5NH3Cl. Hãy chỉ rõ chất nào là rắn, chất nào là lỏng, chất nào ít tan, chất nào tan
nhiều trong nước, giải thích.
17) Có một lọ hóa chất, trên nhãn có ghi công thức đã mờ, được đoán là C6H5NH3Cl. Hãy nêu phương pháp
hóa học xác đònh xem công thức đó có đúng không.
18) A là hợp chất hữu cơ mạch vòng chứa C, H, N, trong đó nitơ chiếm 15,054% theo khối lượng. A tác dụng
với HCl tạo muối dạng RNH3Cl cho 9,3 gam A tác dụng hết với nước brôm dư thu được a gam kết tủa.
Tính a và giải thích tại sao A tác dụng dễ dàng với nước brôm.
19) Từ than đá, đá vôi và các chất vô cơ cần thiết, viết các phương trình phản ứng điều chế 2,4,6–
tribrômphenol và 2,4,6–tribrômanilinai3
20) Gọi tên (mỗi chất chỉ cần nêu 1 tên) và xác đònh bậc từng rượu và amin sau đây:
21) CH3 – CH – CH2 – CH3

CH3

OH

CH3 – C – NH2

CH3

CH3

CH3 – C – CH2OH
CH3

CH3 – NH – C6H5
22) Từ toluen và các hóa chất vô cơ cần thiết, hãy viết các phương trình phản ứng điều chế
a. o – toludin (O – CH3 – C6H4 – NH2)
b. p – toludin (p – CH3 – C6H4 – NH2)
23) Dựa theo công thức C2H7N và C7H9N, hãy thiết lập 1 công thức tổng quát cho các loại amin có n nguyên
tử cacbon trong phân tử.
24) Amin bậc nhất X có dạng R – NH2 có tỷ khối hơi so với hidro bằng 15,5. Hãy gọi tên và viết phương trình
phản ứng minh họa tính chất hóa học của X.
25) Hợp chất hữu cơ X không vòng, thành phần phân tử gồm: C, N, H. %N = 23,72% (theo khối lượng). X tác
dụng với HCl theo tỷ số mol 1 : 1. Xác đònh công thức cấu tạo của X.
26) Viết đầy đủ các phương trình phản ứng của dãy chuyển hóa sau:
+ HNO đặ c(1mol)

+ Fe, HCl (dư )

+ NaOH

+H

3 ¾¾¾® A ¾¾¾¾¾
2® D
C6H6 ¾¾¾¾
¾® B ¾¾¾¾® C ¾¾¾
H2SO4 đặc
27) Từ mêtan và cácc chất vô cơ cần thiết, hãy viết các phản ứng (kèm điều kiện phản ứng) để điều chế
anilin.
28) Từ CaCO3, C, H2O, không khí, Fe, HCl, các chất xúc tác cần thiết, viết các phản ứng điều chế anilin.

ANĐEHIT
AXIT CACBOXYLIC
ESTE

Chương
II

1. ANĐEHIT FOMIC (HCHO; M = 30)
1. CÔNG THỨC CẤU TẠO anđehit fomic, còn gọi là formanđehit có công thức phân tử CH 2O, có công thức
cấu tạo

trang 20


BÀI TẬP

Lớp 12

H

H

C

O

; nhóm

H

C

O

nhóm anđehit;

nhóm

C

O

nhóm cacbonil

H

2. TÍNH CHẤT VẬT LÝ là chất khí, không màu, mùi xốc khó chòu, tan nhiều trong nước, dung dòch khoảng
40% ehit fomic trong nước gọi là fomol hay fomalin.
Anđehit formic có thể là chất khử, oxihóa và trùng ngưng với phenol
3. PHẢN ỨNG CỘNG VỚI H2 (HCHO là chất khử
Ni , t
HCH=O
+
H2
> CH3OH
4. PHẢN ỨNG OXIHÓA ANĐEHIT FOMIC
PHẢN ỨNG TRÁNG GƯƠNG (tác dụng dung dòch AgNO3 trong NH3 dư)
HCH=O + Ag2O dd NH3, t > HCOOH + 2Ag
Axit fomic
TÁC DỤNG Cu(OH)2 (tạo kết tủa đỏ gạch)
0

,t
HCH=O + 2Cu(OH)2 ¾NaOH
¾¾
¾
® HCOOH
5. TRÙNG NGƯNG VỚI PHENOL
OH

OH

(n+1) HCHO

+

(n+2)

xt,t 0,p

+ Cu2O + 2H 2O
OH

OH
CH 2 *

CH2 *

+

(n+1)H2O

n

Sản phảm tạo thành là nhựa phenol fomanđehit
6. ĐIỀU CHẾ
ÔXIHÓA RƯU METYLIC
Cu,t
2CH3OH + O2
> 2HCH=O + 2H2O
ÔXIHÓA CH4
CH4

+

O2

N O ,t 0

x y
¾¾
¾
¾® HCH=O

+ H 2O

BÀI TẬP LUYỆN TẬP
44.

45.
46.

Cho 1,97 gam fomalin tác dụng với Ag2O trong dung dòch amoniac. Phản ứng tạo ra axít fomic và 5,4
gam bạc kim lọai.
Tính nồng độ % của dung dòch anđehit fomic, biết phản ứng xảy ra hoàn toàn.
Nêu hai thí dụ chứng minh anđehit fomic vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử.
Dẫn hỗn hợp anđehit fomic và khí H2 qua ống dựng Ni nung nóng. Hỗn hợp các chất sau phản ứng
được dẫn vào một bình nước ngâm trong nước đá, khối lượng của bình nước tăng thêm 8,65 gam. Đun
nóng 1/10 dung dòch các chất đó với Ag2O trong dung dòch amoniac thấy tạo ra 1,62 gam bạc kim lọai
(giả sử phản ứng chỉ tạo ra axit fomic và bạc).
a)Tính khối lượng từng chất thu được trong bình,giảsử phản ứng tráng gương xảy ra hòan toàn
b) Tính khối lượng anđehit fomic đã dẫn qua ống chứa Ni.

47.

Bằng cách nào điều chế được nhựng phenolfomanđehit từ metan và benzen ? Viết các phương trình
phản ứng.

48.

a) Oxi hóa 2,5 mol rượu metylic thành anđehit fomic bằng CuO rồi cho anđehit tan hết vào trong 100
gam nước. Viết phương trình phản ứng. Tính nồng độ % dung dòch anđehit fomic, biết hiệu suất phản
ứng oxi hóa là 80%.
b) Oxi hóa 16 kg rượu metylic thành anđehit fomic bằng oxi không khí và chất xúc tác Cu. Cho
anđehit tan hết vào nước, thu được 30 kg fomalin 40%.Tính hiệu suất phản ứng oxi hóa và thể tích
không khí (đo ở đktc.) cần đưa vào phản ứng, biết oxi chiếm 21% thể tích không khí.

49.

Cho rượu metylic phản ứng với CuO nóng đỏ (lấy dư), thu được anđehit fomic. Cho hỗn hợp
rắn còn lại sau phản ứng tác dụng hết với HNO3 đặc ở nhiệt độ 27oC và áp suất 765mm Hg, thu được
0,734 lít khí NO2.Viết các phương trình phản ứng và tính khối lượng anđehit sinh ra.

trang 21


BÀI TẬP

Lớp 12

50.

Khi điều chế nhựa phenolfomanđehit từ phenol và fomanđehit trong môi trường axit hoặc
bazơ người ta thấy có tạo ra phân tử M=124 đvC, chứa 67,75% C, 6,45% H và 25,80% O.
Cho 2,48 gam X phản ứng với dung dòch NaOH 1 M thấy cần vừa đúng 20 ml.
Cho 1,24 gam X phản ứng với Na thấy thoát ra 0,253 lít H2 ở 270C và 740mmHg
Viết công thức cấu tạo thu gọn của X và viết các phương trình phản ứng xảy ra.

51.

Bằng phản ứng hóa học hãy phân biệt các chất sau : benzen, metanol, phenol và anđehit fomic. Viết
phương trình phản ứng .

2. DÃY ĐỒNG ĐẲNG ANDEHIT FOMIC, ANĐEHIT NO ĐƠN CHỨC MẠNH HỞ,
ANKANAL
Là những chất hữu cơ có một nhóm chức –CHO liên kết với gốc hiđrocacbon no, công thức tổng quát
CnH2nO (n ³ 2) hay CmH2m+1CHO
1. ĐỒNG PHÂN từ 4 trở lên sẽ có đồng phân mạch cacbon
2. TÊN THƯỜNG gọi theo tên truyền thống
H - CHO andehyt fomic
hay fomandehyt
CH3 - CHO andehyt axetic hay axetandehyt
3. TÊN QUỐC TẾ (tên IUPAC) tên ankan tương ứng + al
HCHO
Metanal
CH3CHO
Etanal
C2H5CHO
Propanal
Phản ứng diễn ra chủ yếu ở nhóm chức andehit
4. PHẢN ỨNG CỘNG HIĐRO (phản ứng khử) tạo rượu tương ứng
CH3CHO

+

H2

0

,t
¾Ni
¾
¾
® CH3CH2OH rượu etylic
0
,t
¾Ni
¾
¾
® RCH2OH

RCHO
+ H2
5. PHẢN ỨNG OXI HÓA ANĐEHIT
PHẢN ỨNG TRÁNG GƯƠNG (tác dụng dung dòch AgNO3 trong NH3 dư)
CH3CH=O + Ag2O dd NH3, t > CH3COOH + 2Ag ¯
RCH=O + Ag2O dd NH3, t > RCOOH + 2Ag ¯
TÁC DỤNG Cu(OH)2 (tạo kết tủa đỏ gạch)
0

,t
CH3CH=O+ 2Cu(OH)2 ¾NaOH
¾¾
¾
® CH3COOH +Cu2O¯ + 2H 2O
0

,t
RCH=O+ 2Cu(OH)2 ¾NaOH
¾¾
¾
® RCOOH + Cu2O¯ + 2H 2O
Hai phản ứng này dùng để nhận biết anđehit
7. ĐIỀU CHẾ
ÔXIHÓA RƯU BẬC NHẤT
Cu,t
2RCH2 OH + O2
> 2RCH=O + 2H2O
0

t
C2H5OH + CuO ¾
CH3CHO + H2O + Cu
¾®

C 2H 2

+

H 2O

0

2 SO4 ,t
¾H¾
¾
¾® CH3 CHO

BÀI TẬP LUYỆN TẬP
52.

a) Anđehit làgì ? Cấu tạo của phân tử anđehit fomic có đặc điểm già khác so với các chất trong dãy
đồng đẳng của nó.
b) Viết công thức cấu tạo của các anđehit đồng phân có cùng công thức phân tử C5H10O.

trang 22


BÀI TẬP

Lớp 12

c) Viết công thức cấu tạo của các anđehit sau : butanal, 2-metylpropanal. Gọi tên hai anđehit đó theo
danh pháp thường.
53.

Sau thí nghiệm phản ứng tráng gương bằng anđehit axetic, ta thu được 0,1 mol bạc kim lọai.
Tính xem đã phải dùng bao nhiêu gam anđehit, biết hiệu suất phản ứng đạt 80%.

54.

Lấy hai thí dụ minh họa anđehit propionic vừa có tính oxi hóa, vừa có tính khử. Viết phương trình
phản ứng

55.

Dẫn hỗn hợp gồm khí H2 và 3,92 lít (đo ở đktc.) hơi anđehit axetix qua ông đựng Ni nung nóng. Hỗn
hợp các chất sau phản ứng được làm lạnh và thư vào bình hứng.
a) Cho biết tên các chất trong bình, biết phản ứng xảy ra không hoàn toàn. Nêu cách nhận biết chúng
và biết phương trình phản ứng.
b) Cho ½ hỗn hợp các chất trong bình hứng phản ứng hoàn toàn với Na thấy thóat ra 0,92 lít khí ở
nhiệt độ 27oC và áp suất 750 mm Hg. Tính hiệu suất phản ứng khử anđehit axetic.

56.

Cho 0,87 gam một anđehit no đơn chức phản ứng hoàn toàn với Ag2O trong dung dòch amoniac sinh
ra 3,24 gam bạc kim lọai.
a) Viết công thức cấu tạo của anđehit.
b) Cho 11,6 gam anđehit trên phản ứng với hiđro có chất xúc tác Ni. Tính thể tích H2(ở đktc.) đã tham
gia phản ứng và khối lượng sản phẩm thu được, giả sửphản ứng xảy ra hoàn toàn.

57.

Cho 140 cm3 (đo ở đktc.) hỗn hợp A gồm axetilen và etan lội từ từ qua bình đựng dung dòch
HgSO4 ở 80oC. Tòan bộ các chất khí và hơi ra khỏi bình phản ứng được dẫn vào bình chứa Ag2O trong
dung dòch aminiac và đun nóng, thu được 0,54 gam bạc kim lọai.
Viết các phương trình phản ứng xảy ra.Tính thành phần % theo thể tích của các chất trong hỗn hợp A,
giả sử các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn.

58.

a) Dẫn hỗn hợp gồm hơi rượu C4H10O và không khí qua ống đựng bột đồng kim lọai nung nóng đã thu
được anđehit tương ứng. Viết các công thức cấu tạo có thể có của rượu và anđehit tương ứng. Phương
trình phản ứng xảy ra.
b) Tính khối lượng rượu etylic và thể tích không khí (đo ở đktc.) cần thiết để điều chế được 110 gam
anđehit axetic theo phương pháp oxi hóa có xúc tác. Biết hiệu suất phản ứng oxi hóa đạt 80%, oxi
chiếm 21% thể tích không khí.

59.

a) Một hỗn hợp gồm hai anđehit A và B kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của anđehit no đơn chức.
Cho 1,02 gam hỗn hợp trên phản ứng với Ag2O trong dung dòch amoniac, thu được
4,32 gam bạc kim lọai. Viết công thức cấu tạo của A và B, biết phản ứng xảy ra hoàn toàn.
b) Cho 0,92 gam hỗn hợp gồm axetilen và anđehit axetic phản ứng hoàn toàn với dung dòch AgNO3
trong amoniac thu được 5,64 gam hỗn hợp rắn. Tính thành phần % các chất trong hỗn hợp đầu.

60.

a) Trong 4 ống nghiệm chưa dán nhãn chứa 4 hợp chất sau : phenol (lỏng) rượu etylic, anđehit axetic,
axit axetic.Bằng phương pháp hóa học, hãy nhận viết từng chất. Viết các phương trình phản ứng .
b) Anđehit axetic có lẫn axit axetic. Nêu phương pháp tinh chế andehit axetic.

trang 23


BÀI TẬP

Lớp 12
3. MỘT SỐ TỔNG KẾT VỀ ANĐEHIT

Anđehit là hợp chất hữu cơ mà phân tử có một hay nhiều nhóm (- CHO, gọi là nhóm fomyl) liên kết với
gốc hrocacbon hoặc H hoặc trực tiếp liên kết với nhau.

ìn ³ 0 nguyên
ï
Công thức tổng quát của anđehit:
CnH2n+2-2k-a(CHO)a ík ³ 0 nguyên
ïa ³ 1 nguyên

Trong đó k là số liên kết p hoặc tổng số liên kết p và vòng trong gốc hrocacbon. Hãy chiếu theo cấu
tạo của từng dãy đồng đẳng để có CTTQ của mỗi dãy…
Trường hợp đặc biệt: n = 0; k = 0; a=1 có anđehit fomic H-CHO
n =0; k = 0; a =2 có anđehit oxalic OHC – CHO
Xeton là hợp chất hữu cơ có chứa nhóm cacbonyl liên kết trực tiếp với ít nhất 2 nguyên tử C khác. Thí
dụ: Axeton (CH3)2C=O
1. PHÂN LOẠI ANĐEHIT
Theo cấu tạo:

ìAnđehit no - không có lên kết p trong gốc.
ï
íAnđehit kh ông no - có liên kết p trong gốc
ïAnđehit thơm - có nhóm (-CHO) đính vào nhân benzen


Thí dụ: CH3-CHO anđehit axetic; CH2 =CH-CHO anđehit acrylic; C6H5 – CHO anđehit benzoic.
Theo nhóm chức

ìAnđehit đơn chức - chỉ có một nhóm (-CHO). thí dụ H - CHO
.
í
ỵAnđehit đa chức - có từ 2 nhóm (-CHO) trở lên. Thí dụ OHC - CHO

trang 24


BÀI TẬP

Lớp 12

2. GỌI TÊN
Tên IUPAC

H – CHO
Metanal

CH3 – CHO
Etanal

CH2=CH–CHO
Propenal

C6H5 – CHO
Fomylbenzen

Tên theo rượu
Tên theo axit

Anđehit metylic
Anđehit fomic

Anđehit etylic
Anđehit axetic

Anđehit alylic
Anđehit acrylic

Anđehit benzylic
Anđehit benzoic

Fomanđehit

Axetanđehit

Arcylanđehit

Tên thông dụng

Formol, formalin
(dd trong nước
~35-40%).

Acrolein

Benzanđehit

Nguyên tắc gọi tên:
IUPAC: Tên hidrôcacbon tương ứng + Al
TÊN THEO AXIT: Anđehit + tên của axit; hoặc tên thông thường của axit bỏ đuôi IC (hay OIC) thay
bằng anđehit.
3. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
PHẢN ỨNG CỘNG HIĐRO (xúc tác Ni,t0) – phản ứng khử anđehit
Khi bò khử bởi H2, anđehit tạo rượu bậc 1; xeton tạo rượu bậc 2. Trong gốc hrocacbon nếu có liên kết
p thì liên kết này cũng bò phá vỡ.
0

,t
CnH2n+2-2k-a(CHO)a + (a+k) H2 ¾Ni
¾
¾
® CnH2n+2-a(CH2OH)a
(trong đó k là số liên kết p trong gốc hrocacbon).
0

t
CH3CHO + H2 ¾Ni,
¾
¾
® CH3CH2OH
0

,t
OHC – CHO + H2 ¾Ni
¾
¾
® HO – CH2 – CH2 – OH
0

,t
CH2 = CH – CHO + 2H2 ¾Ni
¾
¾
® CH3 – CH2 – CH2OH

PHẢN ỨNG OXI HOÁ ANĐEHIT
Oxi hoá bằng O2 xúc tác muối Mn2+.
R(CHO)a +

2+
a
O2 ¾Mn
¾
¾® R(COOH)a
2

Phản ứng tráng bạc (tráng gương).
R(CHO)a + a Ag2O ¾ddNH
¾¾3 ® R(COOH)a + 2a Ag¯
Riêng đối với anđehit fomic có thể tham gia tráng gương 2 lần (cấu tạo coi như có 2 nhóm –CHO):
Ag 2O / NH 3
Ag 2O / NH 3
H-CHO ¾+¾
¾¾
¾® H-COOH ¾+¾
¾¾
¾® CO2
Phản ứng với Cu(OH)2 khi đun nóng.
0

t
R-CHO + 2Cxit của kim lọai kiềm A. Cho 100ml dd X ban đầu
tác dụng vừa đủ với 26,8ml dd HCl 0,2M để giải phóng hết khí. Cho 100ml dd X tác dụng với lượng dư
Ba(OH)2 kết tủa sinh ra phản ứng vừa đủ với 14ml dd HCl 0,5M.
a) Tính CM của dd X.
b) Xác dònh A biết 1 lít dd X chứa 3,3492g muối.
ĐS: a. CA2CO 3 = 0,0186M ; CAHCO 3 = 0,0164M

trang 99


Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

Tải bản đầy đủ ngay

×

×