Tải bản đầy đủ

Chuong 8 AREN VÀ BENZEN

Chương 8: (2Tiết)

AREN VÀ BENZEN
NỘI DUNG
8.1. Định nghĩa – Cấu trúc phân tử
8.2. Danh pháp – đồng phân
8.3. Lý tính
8.4. Điều chế
8.5. Hóa tính


Chương 8: (2Tiết)

8.1. ĐN và
cấu trúc
8.1.1. ĐN

AREN

8.1. Định nghĩa – Cấu trúc
8.1.1. Định nghĩa

- Là những hợp chất thơm trong đó có chứa
vòng benzen.
-Công thức chung: CnH2n-6 ( n≥ 6)


Chương 8: (2Tiết)

8.1. ĐN và
cấu trúc
8.1.1. ĐN
8.1.2. Cấu
trúc

AREN

8.1.2. Cấu trúc
a. Công thức cổ điển
- Công thức Kekule: Benzen có cấu tạo
vòng 6 cạnh, gồm 3 liên kết đôi và 3 liên kết
đơn xen kẽ nhau:

- Công thức này không giải thích được tính
no của bezen, khoảng cách giữa hai nguyên
tử C trong phân tử benzen đều bằng nhau,
không có đồng phân hai nhóm thế ở vị trí
nối đôi và nối đơn.


AREN

Chương 8: (2Tiết)

8.1. ĐN và
cấu trúc
8.1.1. ĐN
8.1.2. Cấu
trúc
,

b. Theo quan điểm hiện đại


- Benzen có cấu tạo phẳng, 6 nguyên tử C và
6 nguyên tử H nằm trên một mặt phẳng. Mỗi
nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp2 ,3 obital
lai hóa tạo nên 3 liên kết σ với hai nguyên tử
bên cạnh và nguyên tử H. Obital p còn lại
của mỗi nguyên tử C xen phủ với obital p
của 2 nguyên tử C bên cạnh tạo thành liên
kết π, tạo nên sự sang đều e trong toàn nhân
benzen.
d C-C :1,4A 0
d C-H :1,09A 0
=




CCC

CCH

=

1200


Chương 8: (2Tiết)

8.1. ĐN và
cấu trúc
8.2. DP và
ĐP
8.2.1. DP

AREN

8.2. Danh pháp – Đồng phân
8.2.1. Danh pháp
- Gọi tên: Vị trí nhóm thế + tên nhóm thế + tên
hiđrocacbon thơm nền.
Ví dụ:
Hợp chất
thường

C6 H 5 -CH 3
C 6 H 5 -C 2 H 5

Tên thay thế

Tên

Metylbenzen

Toluen

C6 H5 -CH(CH 3 ) 2

C6 H 5 -CH=CH 2

C6 H 5 -C ≡ CH

Etylbenzen
Isopropylbenzen

Cumen

Vinylbenzen

Stiren


AREN

Chương 8: (2Tiết)
CH3
8.1. ĐN và
cấu trúc

Xilen

8.2. DP và
ĐP

CH3

o-

(1,2-đimetylbenzen)

CH3

8.2.1. DP
H3C

o-Đimetylbenzen

CH3

1,3,5-Trimetylbenzen Mesitilen

-CTên
6 H 5 - các gốc:
C6 H 5 -CH 2 -

C6 H 5 -CH=
C6 H 5 -CH=CH-

CH 3 -C6 H 4 -

Phenyl
Benzyl
Benzyliđen
Stiryl


Chương 8: (2Tiết)

8.1. ĐN và
cấu trúc
8.2. DP và
ĐP
8.2.1. DP
8.2.2. ĐP
8.3. Điều
chế

AREN

8.2.2. Đồng phân
- Khi benzen có hai nhóm thế trở lên sẽ có
đồng phân về vị trí tương đối giữa các nhóm
thế.
- Đồng phân mạch C của nhóm thế.
8.3. Điều chế
8.3.1. Điều chế benzen
- Từ axetilen.
- Đề hiđro các ankan, xicloankan, có mặt xúc
tác Pt, nhiệt độ.
- Từ dầu mỏ, nhựa than đá,…


AREN

Chương 8: (4Tiết)

8.1. ĐN và
cấu trúc
8.2. DP và
ĐP
8.3. Điều
chế
8.4. Lí tính

8.3.2. Điều chế các đồng đẳng của benzen
(btập12,17,26/ 231)
Ví dụ:
Benzen
Cumen
- Axyl hóa benzen, rồi khử thành ankyl
CH -CH
CO-CH
benzen.
Zn-Hg/HCl
CH -CO-Cl
3

2

3

3

Ví dụ:

AlCl3

8.4. Tính chất vật lí
- Benzen và đồng đẳng là chất lỏng, không
màu, có mùi đặc biệt. Nhẹ và không tan


AREN

Chương 8: (4Tiết)

8.1. ĐN và
cấu trúc
8.2. DP và
ĐP
8.3. Điều
chế
8.4. Lí tính
8.5. Hóa
tính

8.5. Tính chất hóa học
8.5.1. Phản ứng thế vào nhân thơm
(1). Phản ứng thế electrophin
a. Phản ứng halogen hóa
- Phản ứng với Cl2, Br2, Brxúc tác axit Liuyt.
Ví dụ:
FeBr
+

3

Br2

+ HBr

b. Phản ứng nitro hóa
- Nitro hóa HNO3 đặc hoặc hỗn hợp HNO3 và
+ NO +.
H2SO
.
Tác
nhân
electrophin

4
H2O -NO2 2 + HSO4HO-NO
+ H2SO4
2

H2O+-NO2

+

H3O+ +

H2SO4

NO2+

NO2

NO2

H

+

-H+

NO2+ +

HSO4-


AREN

Chương 8: (4Tiết)

8.1. ĐN và
cấu trúc
8.2. DP và
ĐP
8.3. Điều
chế
8.4. Lí tính
8.5. Hóa
tính

c. Phản ứng sunfo hóa
H3O+ +

2H2SO4

SO3-

H

SO3

SO3
SO3-

-H+

+

+

2HSO4SO3H

H+

d. Phản ứng ankyl hóa: p2 Friden – Crap
R-X + AlCl3 → R+ + AlCl3XH

R+

R

R

+

-H+

e. Phản ứng axyl hóa
RCOCl + AlCl3 → R-C + =O + AlCl 4 R
C O

H

RCO+

+

CO-R

-H+


Chương 8: (4Tiết)

AREN

* Qui luật thế vào vòng benzen (bt 23, 24, 29,
8.1. ĐN và
cấu trúc
8.2. DP và
ĐP
8.3. Điều
chế
8.4. Lí tính
8.5. Hóa
tính

30/236)

- Trong vòng benzen có sẵn nhóm thế đẩy e
(loại 1) như: –R (gốc ankyl), NH2, OH, OR, -Cl,
-Br, -I (có hiệu ứng +C, +I, +H) thì pứ thế tiếp
theo sẽ ưu tiên định hướng vào vị trí o, p (dễ
dàng hơn benzen).
- Trong vòng benzen có sẵn nhóm thế hút e
(loại 2) như NO2, CHO, COOH, -SO3H (có hiệu
ứng -C, -I, -H) thì pứ thế tiếp theo sẽ ưu tiên sẽ
định hướng vào vị trí m (khó hơn benzen).
- Nếu trong nhân có hai nhóm thế loại 1 thì
nhóm nào hoạt hóa mạnh hơn sẽ định hướng
cho nhóm thế tiếp theo.
- Nếu có một nhóm thế loại 1 và loại 2 thì nhóm
thế loại 1 sẽ định hướng.


AREN

Chương 8: (4Tiết)

8.1. ĐN và
cấu trúc
8.2. DP và
ĐP
8.3. Điều
chế
8.4. Lí tính
8.5. Hóa
tính

(2). Phản ứng
thế
nucleophin
Cl
OH
O N
NO
NO
Ví dụ: O N
1. OH
2

2

2

2

2. H3O+
NO2

+ Cl-

NO2

8.5.2. Phản ứng cộng vào nhân thơm
a. Cộng H2
+

Pt, t0, p

Ví dụ:
b. Cộng hal
Ví dụ:
C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6
H2


AREN

Chương 8: (4Tiết)

8.1. ĐN và
cấu trúc
8.2. DP và
ĐP
8.3. Điều
chế
8.4. Lí tính
8.5. Hóa
tính

8.5.3. Phản ứng thế ở nhánh
- Khi cho anlylbenzen tác dụng với Cl2 hoặc
Br2, có as hoặc t0, phản ứng thế ở nhánh và
ưu tiên ở vị trí α.
- Brom hóa ankyn benzen bằng NBS (Nbromsuccinic) cho sản phản ứng thế brom ở
vị trí benzyl, phản
ứng theo cơ chế gốc.
O
CHBrCH
Ví dụ:CH CH
O
N Br
2

3

3

O

(C6H5COO)2CCl4

Etylbenzen

+

1-Brometylbenzen

N H
O


Chương 8: (4Tiết)

8.1. ĐN và
cấu trúc
8.2. DP và
ĐP
8.3. Điều
chế
8.4. Lí tính
8.5. Hóa
tính

AREN

8.5.4. Phản ứng oxi hóa
a. Oxy hóa mạch nhánh
- Phản ứng xảy ra dễ dàng tạo thành axit
COOH
benzoic. R
KMnO4/H3O+
Ví dụ:
R = CH3-, C2H5-,…
- Nếu R = -CR3 phản ứng không xảy ra vì
không còn nguyên tử H benzyl.
b. Oxy hóa nhân thơm (bt 27/236)
-Phản ứng xảy ra khó khăn vì nhân thơm rất
bền.



Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

Tải bản đầy đủ ngay

×