Tải bản đầy đủ

SKKN cách thức và kỹ năng xây dựng công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ” (phần hóa học hữu cơ lớp 11)

MỤC LỤC
1.MỞ ĐẦU
1.1.Lý do chọn đề tài......................................................................................1
1.2.Mục đích nhiệm vụ của đề tài.....................................................................2
1.3.Đối tượng nghiên cứu.................................................................................2
1.4.Phương pháp nghiên cứu............................................................................2
1.5.Những đóng góp của đề tài.........................................................................2
2.NỘI DUNG SÁNG KIẾN
2.1. Cơ sở lý luận của SKKN...........................................................................3
2.2. Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng SKKN..............................................6
2.3. Các biện pháp đã tiến hành để giải quyết vấn đề viết CTCT hợp chất hữu cơ
2.3.1. Dành một thời gian xứng đáng cho vấn đề này……..................................7
2.3.2. Hình thành đường lối để viết hết các đồng phân cấu tạo cho học
sinh………..........................................................................................................7
2.3.3. Đồng phân hình học…………………………………….........................11
2.4.Hiệu quả của các biện pháp đã tiến hành để giải quyết vấn đề viết CTCT hợp
chất hữu cơ.........................................................................................................12
3. KẾT LUẬN, KIẾN NGHỊ
3.1. Kết luận..............................................................................................13
3.2. Kiến nghị............................................................................................13



1.MỞ ĐẦU
1.1. Lý do chọn đề tài
Trong những năm gần đây, Giáo dục và Đào tạo đã có chuyển biến cả về
lượng và chất, phương pháp dạy học thụ động đã nhường chỗ cho phương pháp
dạy học tích cực. Tuy nhiên, việc áp dụng phương pháp dạy học tích cực vẫn đang
còn là vấn đề cần bàn. Trong giảng dạy và học tập các môn học trong trường phổ
thông nói chung và môn hóa học nói riêng hiện nay còn nhiều hạn chế, chưa phát
huy được năng lực tư duy hệ thống và năng lực sáng tạo của học sinh trong giải
quyết những vấn đề học tập và thực tiễn cuộc sống.Để đáp ứng yêu cầu của xã
hội,người giáo viên không còn đóng vai trò truyền thụ kiến thức cho học sinh
mà phải là người tổ chức cho học sinh chủ động chiếm lĩnh kiến thức. Học sinh
không chỉ chủ động lĩnh hội được tri thức mà còn nắm được phương pháp đi tới
tri thức, qua đó phát triển cho mình năng lực nhận thức, thái độ, tình cảm. v.v...
Đối với bộ môn Hóa học ở các trường THPT nói chung, có những nét
riêng về chương trình mà mỗi giáo viên phải quan tâm để có thể tạo sự hứng thú
học tập cho học sinh và tạo ra điểm nhấn trong chương trình học để học sinh có
thể hiểu bài được tốt.
Đối với học phần hóa vô cơ, để các em học tốt được phần này các em cần
nắm được các tính chất cơ bản (đã được hình thành tương đối kỹ dưới cấp II),
các thuật toán thông thường: tính theo phương trình hóa học, giải hệ phương
trình 2 hay 3 ẩn…đây là học phần mà học sinh dễ tiếp cận và có hứng thú học
tập hơn.
Đối với học phần hóa hữu cơ, xuất phát từ đặc điểm nghiên cứu các hợp
chất hữu cơ:
Tự nhiên

HCHC  PTDT
 ,PTDL
→ CTPT  Nhanxet
 → CTCT (tên)  → Tinhchat
Tổng hợp
Một số vấn đề nổi cộm và xuyên suốt chương trình hóa học hữu cơ khi
tiếp xúc với hóa học hữu cơ:
- Các phương pháp thiết lập công thức phân tử.
- Danh pháp hợp chất hữu cơ.
- Từ CTPT tính được, thiết lập CTCT các chất hữu cơ.
- Tính chất các hợp chất hữu cơ.
Vấn đề thứ nhất nặng về toán học (làm nhiều thành quen), vấn đề thứ hai nặng
về nhớ máy móc, vấn đề bốn khó nhưng chỉ có thể cho các em tích lũy dần, vấn


đề thứ ba thường gây cho học sinh những khó khăn nhất định và đôi khi làm mất
phương hướng và hứng thú học bộ môn hóa hữu cơ.
Để cho học sinh có thể hiểu được cách thức xây dựng và xây dựng đủ
công thức cấu tạo các hợp chất hữu cơ khi nhận được một công thức phân tử, thì
2


giáo viên phải cung cấp cho các em kinh nghiệm và đôi khi phải bổ sung một
vài chỉ số định lượng.
Xuất phát từ những lý do trên tôi đã chọn đề tài “Cách thức và kỹ
năng xây dựng công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ ”-(Phần hóa học
hữu cơ lớp 11)
1.2. Mục đích, nhiệm vụ của đề tài
1. Cho các em nắm rõ khái niệm về CTCT và các loại đồng phân cơ bản.Căn cứ
vào độ không no (U hoặc DU), số lượng nguyên tố ngoài C, H để hình dung sơ
bộ về loại nhóm định chức, sự phân bố của các nguyên tử.
2. Tiến hành xây dựng hết các CTCT. Dựa vào đặc tính của hợp chất hữu cơ
(TCVL hoặc TCHH) để lựa chọn cấu tạo phù hợp.
3. Khi kỹ năng nhận xét đã tốt, cho các em chọn và viết nhanh CTCT chính xác
mà không phải viết tất cả các CTCT ra.
1.3.Đối tượng nghiên cứu
Hệ thống các bài tập hóa học phần hóa hữu cơ lớp 11 nhằm rèn luyện năng
lực nhận thức và phát triển tư duy sáng tạo cho học sinh.
1.4. Phương pháp nghiên cứu
1. Phương pháp nghiên cứu lý luận,
2. Phương pháp nghiên cứu thực tiễn.
3. Phương pháp thực nghiệm sư phạm và phương pháp thống kê toán học
trong khoa học giáo dục.
1.5. Những đóng góp của đề tài
Đề tài đã trình bày tương đối đầy đủ sự hiểu biết về cấu tạo hóa học nói
chung và công thức hóa học nói riêng.Cung cấp thêm kiến thức về độ không no
U.Hơn thế nữa đề tài còn xây dựng được một qui trình tương đối logic để thiết
lập hết công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ.Việc áp dụng hợp lý các kỹ năng thiết
lập CTCT các hợp chất hữu cơ giúp học sinh làm bài tự tin hơn nhanh gọn và
chính xác trong việc viết đủ và viết đúng các công thức.Từ đó học sinh có tư duy
sáng tạo và khả năng giải quyết các tình huống cụ thể một cách linh hoạt góp
phần nâng cao chất lượng dạy và học trong nhà trường.

3


2.NỘI DUNG
2.1-Cơ sở lý luận
2.1.1.Cấu tạo hóa học.
2.1.1.1 Cấu tạo hóa học.
Ngay khi hóa học hữu cơ mới ra đời, vào đầu thế kỷ XIX, các Nhà hóa học
đã nỗ lực tìm hiểu vấn đề thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong
phân tử. Nhưng phải đến năm 1861, Thuyết cấu tạo hóa học mới được Nhà hóa
học Nga A.M.Butlerop đưa ra. Đây là là một bước nhảy vọt về lý thuyết của của
Hóa học Hữu cơ thời bấy giờ. Những luận điểm cơ bản của thuyết cấu tạo hóa
học là:
1- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử kết hợp với nhau theo
một thứ tự nhất định và theo đúng hóa trị của chúng. Thứ tự kết hợp đó được
gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự kết hợp của các nguyên tử trong phân
tử (tức là thay đổi cấu tạo hóa học) sẽ tạo ra phân tử chất khác.
2- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon luôn có hóa trị 4. Các nguyên
tử cacbon không những liên kết với các nguyên tử các nguyên tố khác mà còn
liên kết với nhau tạo thành những mạch cacbon khác nhau (mạch không nhánh,
mạch có nhánh, mạch vòng,…).
3- Tính chất của hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản
chất, số lượng nguyên tử) và cấu tạo hóc học (thứ tự liên kết các nguyên tử).
Các nguyên tử trong phân tử có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
Thuyết cấu tạo hóa học đã giúp làm sáng tỏ bản chất của hiện tượng đồng
đẳng, đồng phân và biểu diễn chúng bằng công thức cấu tạo. Hạn chế của thuyết
cấu tạo hóa học là không đề cập đế cấu trúc không gian của phân tử, phân tử chỉ
được biểu diễn trên mặt phẳng.
Ngày nay, các Nhà hóa học đã xây dựng lý thuyết về cấu trúc không gian
và cấu trúc electron của phân tử. Những nội dung này bao trùm cả nội dung của
thuyết cấu tạo hóa học. Tuy vậy người ta vẫn dùng thuật ngữ “Cấu tạo hóa học”
với nghĩa ban đầu của nó, tức là thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử
thể hiện trên mặt phẳng mà chưa bao hàm sự phân bố trong không gian.
Như vậy trong quá trình dạy học hóa hữu cơ chúng ta cần phân biệt hai
thuật ngữ “Công thức cấu tạo” và “Cấu tạo hóa học” trong đó “Công thức
cấu tạo” chỉ hiển thị thứ tự liên kết trên mặt phẳng, còn “Cấu tạo hóa học”
rộng hơn bao hàm thứ tự liên kết và sự phân bố các nguyên tử trong không gian.
2.1.1.2. Phân loại các loại đồng phân.

4


ĐỒNG PHÂN
(cùng CTPT)
(

ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
(khác về cấu tạo hóa học)

ĐP
mạch
cac bon

ĐP vị
trí
nhóm
chức

ĐP loại
nhóm
chức

ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
(cùng cấu tạo hóa học, khác
cấu trúc không gian)

ĐP hình
học (khác
nhau về
hình học
phân tử)

ĐP quang học
(giống nhau về
hình học phân
tử, khác nhau
về khả năng
quay mf ánh
sáng)

Khái niệm và phân loại đồng phân cũng là một cái làm cho học sinh khó
hiểu và bối rối (trong chương trình THPT không xét đến đồng phân quang học).
Tuy nhiên nếu học sinh hiểu được về sự khác biệt giữa các loại đồng phân thì sẽ
là cơ sở tốt cho việc rèn kỹ năng viết CTCT các đồng phân.
2.2. ĐỘ KHÔNG NO.
2.2.1. Khái niệm.
- Độ không no thường ký hiệu là U hay DU (Degree of Unsaturation) là
tổng số vòng và liên kết pi trong phân tử hợp chất hữu cơ (chỉ
đúng với các hợp chất có liên kết cộng hóa trị).
- Nó hiển thị trên một số máy đo phổ.
2.2.2 Khái niệm độ không no nhìn từ mức độ phổ thông.
a. Công thức chung: cứ giảm đi 2 nguyên tử H thì phân tử hợp
chất hữu cơ lại hình thành 1 vòng hoặc 1 liên kết pi. Từ đó ta có
công thức tổng quát:

U=

H max -H hienco
2

(1)

Trong đó Hmax = 2n+2 (với n là số nguyên tử C)
b. Trong hiđrocacbon: CxHy
U=

(2x+2)-y
2

(2)

c. Trong dẫn xuất halogen: CxHyXv
Hmax = 2x+2; Hhiện có= (y+v) (vì 1 nguyên tử Hal chiếm một hóa trị như 1 nguyên
tử H).
U=

(2x+2)-(y+v)
2

(3)

d. Trong dẫn xuất với oxi: CxHyOz
5


- Khi một nguyên tử oxi (hoặc một nguyên tố hóa trị 2) thâm nhập vào phân tử
hợp chất hữu cơ, nó không làm thay đổi số lượng nguyên tử H, thật vậy:
CH3-CH3 khi thêm 1 nguyên tử oxi thành: CH 3-O-CH3 hoặc CH3-CH2-OH thì số
nguyên tử H vẫn là 6 nguyên tử.
- Như vậy độ không no chỉ được phản ánh qua tương quan số nguyên tử C và số
nguyên tử H:
U=

(2x+2)-y
2

(4)

e. Dẫn xuất chứa nitơ: CxHyNt
- Khi một nguyên tử nitơ (hoặc một nguyên tố hóa trị 3) thâm nhập vào phân tử
hợp chất hữu cơ, nó sẽ làm tăng lên một nguyên tử H, thật vậy:
CH3-CH3 khi thêm 1 nguyên tử nitơ thành: CH 3-NH-CH3 hoặc CH3-CH2-NH2 thì
số nguyên tử H tăng lên thành 7 nguyên tử.
- Như vậy độ không no được phản ánh qua tương quan số nguyên tử C, H và số
nguyên tử N, trong đó có thể quan niệm số nguyên tử H hiện có bằng số nguyên
tử H trừ số nguyên tử N:
U=

(2x+2)-(y-t)
2

(5)

f. Hợp chất tổng quát: CxHyOzXvNt
U=

(2x+2)-(y+v-t)
2

(6)

2.2. THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ THIẾT LẬP CÔNG THỨC CẤU TẠO
ĐỐI VỚI HỌC SINH THPT.
Trong quá trình giảng dạy ở trường THPT, đặc biệt là học phần hóa hữu
cơ, học sinh thường cảm thấy tương đối vướng khi bắt tay viết công thức cấu tạo
của các hợp chất ứng với một công thức phân tử cho trước. Có nhiều nguyên
nhân, nhưng theo tôi có một số nguyên nhân sau:
- Học phần hóa hữu cơ được bố trí sau học phần hóa vô cơ, trong hóa vô cơ việc
viết công thức cấu tạo không nhiều (vì các hợp chất vô cơ có cấu tạo đơn giản)
nên học sinh có sự chuyển đột ngột trong tư duy khi tiếp cận các hợp chất.
- Trong các hợp chất hữu cơ, với số lượng nguyên tử nhiều hơn hẳn các chất vô
cơ, các loại đồng phân nhiều hơn, nên học sinh thường loay hoay đi tìm một
cách tư duy để viết hết được các đồng phân. Nếu không được giáo viên hướng
dẫn chu đáo, các em thường bị mất phương hướng, thiếu một lối đi.
- Trong chương trình sách giáo khoa, công cụ để tư duy về công thức cấu tạo là
tương đối ít (thuyết cấu tạo hóa học, khái niệm các loại đồng phân,…), thời
lượng để cho giáo viên dạy các em về vấn đề này cũng tương đối ít. Trong đó
yêu cầu đối với các em đạt được là tương đối cao.
- Giáo viên trong quá trình dạy nếu không hình thành một đường lối rõ ràng, học
sinh thường chỉ viết công thức cấu tạo thành thạo ở một loại hợp chất cụ thể, khi
chuyển đến các hợp chất khác thì thường khó hình dung và không có đường
hướng.
6


- Một số giáo viên lại khai thác quá sâu về vấn đề về cấu tạo (đồng phân cistrans đối với vòng no, đồng phân cis-trans đối với hệ pi liên hợp, đồng phân
quang học, độ không no U…) lại hướng các em vào những vấn đề quá khó và
phức tạp.
2.3. CÁC BIỆN PHÁP ĐÃ TIẾN HÀNH ĐỂ GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ VIẾT
CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ.
2.3.1. Dành một thời lượng xứng đáng cho vấn đề này.
Thời gian chúng ta có thể dành cho các em tiếp thu tốt nhất theo tôi là
những thời điểm sau:
+ Dành thời gian nhiều hơn khi nghiên cứu vấn đề này ở chương đại cương hóa
học hữu cơ. Ở thời điểm này nếu hình thành đường lối tốt, các em sẽ rất nhàn
khi nghiên cứu vấn đề này ở các chương tiếp theo.
+ Khi nghiên cứu mỗi chất cụ thể, thường mục đầu tiên là: “Đồng đẳng, đồng
phân, danh pháp và cấu tạo”. Ở mục này giáo viên nên để các em hình dung lại,
viết công thức cấu tạo, liên hệ với các hợp chất hữu cơ khác mà các em đã biết.
Ví dụ:
Khi dạy phần anken, giáo viên nhắc lại phần xicloankan.
Khi dạy phần anđehit, giáo viên nhắc lại và tìm mối liên hệ với các hợp
chất có 1 nguyên tố oxi trong nhóm chức: Ancol – Ete – Anđehit – Xeton.
+ Dành thời gian tương đối cho vấn đề này trong các tiết luyện tập.
2.3.2. Hình thành đường lối để viết hết các đồng phân cấu tạo của hợp chất
hữu cơ cho học sinh.
a. Tính độ không no (U).
Độ không no (U) là tổng số liên kết pi và vòng, học sinh có được hình
dung ban đầu về bộ khung C và cách thức liên kết trong phân tử hợp chất hữu
cơ. Chỉ số này tuy rất thuận tiện cho viết CTCT nhưng sách giáo khoa không
viết, nên chỉ hướng dẫn cho học sinh nháp ra ngoài khi làm các bài thi, tránh
việc học sinh lạm dụng kiến thức này.
U=

(2n C +2)-n H
= số liên kết pi + số vòng.
2

Ví dụ:
*Hiđrocacbon: CxHy => U=

(2x+2)-y
2

U(C6H14) = (2.6+2-14):2 = 0 => không vòng, không pi (ankan) => các em sẽ
thiết kế các mạch hở, khi điền H chỉ hình thành liên kết đơn.
U(C6H12) = (2.6+2-12):2 = 1 => 1 vòng, không pi (xicloankan); không vòng, 1 pi
(anken).
U(C6H10) = (2.6+2-10):2 = 2 => 1 vòng, 1 pi (xicloanken); không vòng, 2 pi
(ankađien; ankin); 2 vòng, không pi (đixicloankan).
* Dẫn xuất halogen: CxHyXv => U=

(2x+2)-(y+v)
2

U(C2H3Cl) = (2.2+2-3-1):2 = 1 => không vòng, 1 nối đôi.
7


U(C6H6Cl6) = (2.6+2-6-6):2= 1=> không vòng, 1 nối đôi; 1 vòng, không liên kết
đôi.
*Dẫn xuất chứa oxi: CxHyOz => U=

(2x+2)-y
2

U(C2H6O) = (2.2+2-6):2=0 => Không vòng, không pi.
U(C2H4O) = (2.2+2-4):2=1=> 1 vòng, không pi; không vòng, một pi.
U(C2H4O2) = (2.2+2-4):2=1=> 1 vòng, không pi; không vòng, một pi.
* Dẫn xuất chứa nitơ: CxHyNt => U=

(2x+2)-(y-t)
2

U(C2H7N) = (2.2+2 -7+1):2 = 0=> Không vòng, không pi.
U(C6H7N) = (2.6+2 -7+1):2 = 4=> 1 vòng, 3 pi; ...
*Hợp chất tổng quát: CxHyOzXvNt => U=

(2x+2)-(y+v-t)
2

U(C6H4ClNO2) = (2.2+2-4-1+1):2=5 => đoán có 1 nhân benzen (U=4) và 1
nhóm –COOH hoặc –NO2...(U=1).
b. Xác định bản chất của nhóm chức.
- Căn cứ vào số lượng các nguyên tố ngoài C, H để suy luận loại nhóm chức.
Ví dụ:
C2H3Cl: Chỉ có thể là nhóm –Cl.
C2H6O: Có thể là ancol (-OH); Ete (-O-); Anđehit (-CHO); Xeton (-CO-).
C2H4O2:
+ Đơn chức: Axit (-COOH); Este (-COO-).
+ Đa chức: Ancol; ete; anddehit; xeton.
+ Tạp chức: Ancol – ete; ete – anđehit; .....
- Căn cứ vào độ không no U để loại bỏ các tình huống không hợp lý.
C2H6O: Có thể là ancol (-OH); Ete (-O-). Không thể là Anđehit (-CHO); Xeton
(-CO-) vì U=0 mà mỗi chức anđehit, xeton đã có U=1.
C2H4O2: không thể là anđehit-xeton; ... vì hai chức này đã có U=2, bản thân cả
phân tử chỉ có U =1.
c. Thiết kế các mạch cacbon đồng phân.
Căn cứ vào giá trị U, thiết kế các loại mạch C phù hợp.
+ Mạch hở:
C
|
C-C-C-C-C; C-C-C-C; C-C-C.
|
|
C
C
+ Mạch vòng:
C
C
C
C
C
C
C;
C
C
C; ....
d. Viết các đồng phân cấu tạo.
- Với mỗi mạch C, dịch chuyển nhóm chức (X) (không sang vị trí đối xứng),
được các đồng phân vị trí nhóm chức của nhóm chức (X).
- Đổi loại nhóm chức thành (Y), rồi lại tiến hành tương tự, ta được các đồng
phân vị trí nhóm chức của nhóm chức (Y).
8


- Trong quá trình đó đã xuất hiện các đồng phân mạch C (vì đã làm việc với từng
loại mạch), đồng phân về loại nhóm chức (vì đã đổi các loại nhóm chức)
- Trong quá trình điền nguyên tử hiđro, cần lấy thuyết cấu tạo hóa học làm kim
chỉ nam, một mặt giúp các em nắm sâu sắc nội dung của thuyết này, một mặt
giúp các em tin vào các đồng phân cấu tạo viết được là không trùng lặp.
MỘT SỐ BÀI TẬP ÁP DỤNG
Bài 1. Viết CTCT các đồng phân có CTPT sau :
1. C4H10
2. C6H14
3. C4H8
4. C4H6
5. C7H8 ( chứa vòng benzen )
6. C9H8 ( chứa vòng benzen )
7. C3H8O
8. C3H6O
9. C4H8O2 ( đơn chức )
10. C3H9N
11. C3H7O2N
Hướng dẫn giải:
Tính U tương ứng với từng hợp chất, căn cứ vào số nguyên tử O, N trong mỗi
công thức phân tử rồi thiết lập ctct như phần trên. Đây là dạng bài thiết lập
CTPT thuần túy, chưa kết hợp với tính chất.
Bài 2. Ba chất A, B, C mạch thẳng đều có CTPT là C 2H4O2 và có các tính chất
sau:
- A tác dụng được với Na2CO3 giải phóng CO2.
- B tác dụng với Na và có phản ứng tráng gương.
- C có phản ứng với dung dịch NaOH, không tác dụng với Na.
1. Lập luận để xác định công thức cấu tạo của 3 chất đó.
2. Trình bày tính chất hoá học của 3 chất trên.
Hướng dẫn giải:
1. Thiết lập CTPT:
*U = (2.2+2-4):2=1 => hợp chất chỉ có 1 liên kết pi (không thể là vòng vì đề
cho mạch hở).
* Kết hợp tính chất hóa học, suy ra: A: CH 3COOH; B: HOCH2CHO; C:
HCOOCH3.
2. Tính chất hóa học:………………………….
9


Bài 3. Trong các đồng phân của C3H6O3, đồng phân A vừa có tính chất của ancol
vừa có tính chất của axit. Viết phương trình phản ứng của A với C 2H5OH,
CH3COOH, NaOH, phản ứng trùng ngưng của A, phản ứng tách nước của A tạo
ra chất B có khả năng làm mất màu dung dịch Br2.
Hướng dẫn giải:
*Thiết lập CTCT:
U = 1; có tính chất của ancol, tính chất của axit (U=1)=> A là hiđroxylaxit =>
CTCT: HO-CH2-CH2-COOH;…
*Phương trình hóa học:……….
Bài 4. Cho 3 chất A, B, C đều là hợp chất thơm có cùng công thức phân tử
C7H8O. Khi cho mỗi chất trên lần lượt tác dụng với Na và NaOH thì thấy: A
phản ứng với cả hai; B chỉ phản ứng với Na; C không phản ứng. Hãy xác định
công thức cấu tạo của A, B, C và viết các phương trình phản ứng.
Hướng dẫn giải:
* CTCT:
+ U = (2.7+2-8):2= 4, có vòng benzen (U=4)=> bộ phận ngoài vòng đều no,
hở.
+ Dựa vào tính chất hóa học, ta có CTCT hợp lý:
A: CH3-C6H4-OH (3 đồng phân); B: C6H5-CH2-OH; C: C6H5-O-CH3.
* Phương trình hóa học:......................
Bài 5. Cho 3 hợp chất hữu cơ cùng chức có CTPT là CH 2O2; C2H4O2 và C3H4O2.
Bằng phương pháp hoá học hãy nhận biết chúng.
Hướng dẫn giải:
CTCT: U(CH2O) = 1; U(C2H4O2)=1; U(C3H4O2)=2 => CTCT tương ứng:
HCOOH; CH3COOH; CH2=CH-COOH.
Bài 6. Ba chất hữu cơ A, B, C mạch hở và có cùng công thức phân tử C 3H4O2.
Biết rằng:
- A phản ứng với dung dịch NaOH ở nhiệt độ thường.
- B phản ứng với dung dịch NaOH khi đun nóng.
- C phản ứng với H2 (Ni, t0) thu được ancol đa chức có khả năng phản ứng
với Cu(OH)2.
Hãy viết công thức cấu tạo của A, B, C.
Hướng dẫn giải:
* U(C3H4O2) = 2, mạch hở => có 2 liên kết pi.
* Từ tính chất, suy luận CTCT:
10


A: CH2=CH-COOH.
B: HCOOCH=CH2.
C: HO-CH2-CHO.
Bài 7. Đun nóng hai chất A, B mạch hở có cùng công thức phân tử C5H8O2 trong
dung dịch NaOH được hỗn hợp hai muối natri của hai axít C 3H6O2(A1) và
C3H4O2(B1) và hai sản phẩm khác.
1. A, B thuộc chức hoá học gì? Viết các phương trình phản ứng.
2. A, B có những tính chất hoá học đặc trưng nào giống nhau và khác nhau.
Hướng dẫn giải:
A, B phải là este (vì khi tác dụng với NaOH làm giảm mạch C).
U(C5H8O2) = 2; U(C3H6O2) = 1; U(C3H4O2) = 2. Từ đó có CTCT:
A: C2H5COOCH=CH2; B: CH2=CHCOOC2H5.
Bài 8. A, B đều có công thức phân tử là C4H7ClO2. Biết:
A + NaOH → Muối hữu cơ A1 + C2H5OH + NaCl
B + NaOH → Muối hữu cơ B1 + C2H4(OH)2 + NaCl
1. Viết công thức cấu tạo của A và B.
2. Viết phương trình phản ứng của A1, B1 với dung dịch H2SO4 loãng.
Hướng dẫn giải:
U(C4H7ClO2) = 1, đều tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol=> chúng phải
có chức este, nguyên tử Cl đậu vào phần gốc axit hoặc ancol.
Từ sơ đồ phản ứng, suy luận CTCT:
A: Cl-CH2COOC2H5; B: CH3COOCH2-CH2-Cl.
Bài 9. Ba hợp chất hữu cơ A, B, C có cùng công thức phân tử C 6H10O4, mạch
thẳng, không tác dụng với Na. Xác định công thức cấu tạo của A, B, C biết rằng
khi tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng thì A tạo thành một muối và hai
ancol kế tiếp trong dãy đồng đẳng, B tạo thành hai muối và một ancol, C tạo
thành một muối và một ancol. Viết các phương trình phản ứng.
Hướng dẫn giải:
U(C6H10O4) = 2, mạch thẳng, đều tác dụng với NaOH sinh ra muối và ancol =>
phải có chức este. Dựa vào kết quả phản ứng có thể suy luận ra CTCT:
A: CH3OOC-CH2-COOC2H5.
B: CH3COO-CH2-OOCC2H5;…
C: HOOC-CH2-COOC3H7;…
Bài 10. Hợp chất hữu cơ A mạch thẳng và có công thức phân tử C 9H16O4. Cho A
tác dụng với dung dịch NaOH thu được hỗn hợp ancol CH 3OH, C2H5OH và
muối natri của axit hữu cơ B.
1. Viết công thức cấu tạo của A.
11


2. Từ B, viết phương trình điều chế tơ nilon-6,6 và viết phương trùng ngưng của
B với etilenglicol.
Hướng dẫn giải:
U(C9H16O4)=2, tác dụng với NaOH sinh ra hỗn hợp ancol và muối => A phải là
đieste, từ đó có CTCT hợp lý của A:
CH3OOC(CH2)4COOC2H5
Nhận xét:
- Trên đây là những dạng bài tập hay ra trong các đợt thi tốt nghiệp, thi đại
học và đặc biệt là các đợt thi học sinh giỏi.
- Làm các dạng bài tập này học sinh không cần tính toán nhiều, nhưng nặng
về tư duy hóa học, vì vậy bài toán sẽ hay hơn, bản chất hơn.
- Thiết lập CTCT là yêu cầu chính (bài 1) hoặc chỉ là một khâu trong bài toán
(bài 2 đến bài 10), nhưng dù gì thiết lập CTCT là một khâu trọng yếu.
- Chỉ số U giúp ta nhì ra rất nhanh cấu trúc của hợp chất, mà không phải
mày mò mất thời gian.
3. Đồng phân hình học.
- Đồng phân lập thể (đồng phân hình học và đồng phân quang học, trong chương
trình không học đồng phân quang học), đây là một vấn đề khó hiểu và khó dạy.
- Trước hết phải lấy một ví dụ cụ thể, dùng thuyết cấu tạo hóa học soi rọi cho
các em hiểu chúng là một chất hay hai chất? Sự khác nhau giữa đồng phân cistrans là ở chỗ nào.
Ví dụ:
cis-but-2-en:
H
H
C=C
CH3
CH3
trans-but-2-en: CH3
H
C=C
H
CH3
+ Sự khác biệt nằm ở chỗ có mặt phẳng pi (bộ phận cứng nhắc) phân cách hai
phần phân tử hợp chất hữu cơ, do đó sự sắp xếp mạch các bon về một bên (đồng
phân cis) hoặc về hai bên (đồng phân trans) là hai thứ tự khác nhau, do đó theo
nội dung số 1 của thuyết thì chúng là hai chất.
+ Sự khác nhau giữa đồng phân cis-trans không phải là sự khác nhau về thứ tự
liên kết mà là sự khác nhau về sự phân bố trong không gian.
- Đưa được điều kiện cần và đủ đề có đồng phân cis-trans:
+ Điều kiện cần: có bộ phận cứng nhắc (có 1 liên kết đôi, hệ liên kết đôi liên
hợp, vòng no,…) trong đó nhấn mạch đến tình huống có 1 liên kết đôi.
+ Điều kiện đủ: ở mỗi nguyên tử C trên liên kết đôi, có các nguyên tử, nhóm
nguyên tử khác nhau.

12


Đơn giản hóa điều kiện:

a

c
C=C

b

d

a ≠ b
c ≠ d

với 

- Chỉ cho học sinh sự khác nhau giữa đồng phân cis và trans về tính chất (t nc, ts)
để học sinh tin tưởng hơn khi coi chúng là 2 chất.
- Không nên mở rộng đồng phân cis-trans sang các dẫn xuất của hiđrocacbon vì
các hợp chất đó người ta dùng khái niệm đồng phân E-Z chứ không dùng khái
niệm đồng phân cis-trans.
- Phải cắt nghĩa được về số lượng đồng phân cấu tạo, số lượng đồng phân, số
chất ứng với một công thức phân tử.
Ví dụ : với công thức phân tử C4H8 (mạch hở).
CH2=CH-CH2-CH3 ; CH3-CH=CH-CH3 (1đồng phân cis, 1đồng phân trans);
CH2=C(CH3)-CH3.
+ Số đồng phân cấu tạo là 3.
+ Tổng số đồng phân là 5.
+ Số anken ứng với công thức phân tử trên là 4.
2.4.HIỆU QUẢ CỦA CÁC BIỆN PHÁP ĐÃ TIẾN HÀNH ĐỂ GIẢI
QUYẾT VẤN ĐỀ VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ.
Trong quá trình giảng dạy tại trường THPT Nguyễn Hoàng năm học
2017-2018, tôi đã áp dụng quy trình trên trong việc hướng dẫn các em học sinh
viết công thức cấu tạo các hợp chất hữu cơ, đặc biệt là chương đại cương hóa
học hữu cơ lớp 11.
Tiến hành khảo sát kết quả ở 2 lớp:
+ Lớp 11A4: có sĩ số 37, học theo chương trình cơ bản, mặt bằng chung của lớp
là tương đối yếu. Hướng triển khai là giảm nhẹ việc chứng minh công thức tính
U, chỉ cho học sinh áp dụng công thức đó cho thuần thục, ít đề cập đến đồng
phân hình học.
+ Lớp 11A1: có sĩ số 35, học theo chương trình nưng cao, mặt bằng chung là
học tốt (tốt nhất khối). Hướng triển khai là chứng minh chi tiết công thức tính U,
đề cập sâu đến phần dồng phân hình học.
Thời điểm khảo sát : Kết thúc chương đại cương hóa học hữu cơ, thời
gian khảo sát 45 phút.
Đề dùng để khảo sát:
“Cho các công thức phân tử sau:
(1) C4H10; (2) C4H8; (3) C4H6 (mạch hở); (4) C4H9Cl; (5) C4H10O; (6) C4H8O
(mạch hở); (7)C4H8O2 (hở, đơn chức).
1. Viết các đồng phân cấu tạo ứng với các công thức phân tử trên.
2. Trong các đồng phân cấu tạo của các hợp chất là hiđrocacbon trên, đồng
phân nào có đồng phân hình học? Viết công thức cấu tạo các đồng phân hình
học đó.”
13


Kết quả được thể hiện trên bảng sau: 11A4 (ss 37); 11A1 (ss 35).
Lớp

11A4
%
11A1
%

Điểm 0-4,5

8
21,62%
4
11,42

Điểm5,0-7,5

20
54,05%
18
51,42%

Điểm 7,5-8,5

8
21,62%
10
28,57%

Điểm 9,0-10

1
2,7%
3
8,57%

Nhận xét:
- Với mức độ yêu cầu tương đối cao (đặc bệt là ở phần các hợp chất có nhóm
chức), thời điểm khảo sát tương đối sớm, sự hiểu biết của học sinh về các loại
hợp chất hữu cơ chưa nhiều, giáo viên chỉ mới hình thành tư duy khái quát và
đường hướng trong chương đại cương tuy nhiên kết quả đạt được tương đối khả
quan.
- Cả hai lớp đều đạt trên 50% điểm trung bình.
- Lớp 11A1 có có % điểm khá giỏi nhiều hơn lớp 11A4, phản ánh đúng chất
lượng thực của học sinh.
- Nếu tiếp tục được rèn luyện trong các chương sau, kỹ năng của các em chắc
chắn sẽ tăng lên nhiều.
3. KẾT LUẬN,KIẾN NGHI
3.1.Kết luận
* Ý nghĩa của sáng kiến:
- Sáng kiến này đã trình bày tương đối đầy đủ sự hiểu biết về cấu tạo hóa học
nói chung và công thức cấu tạo nói riêng.
- Cung cấp thêm kiến thức về độ không no U.
- Xây dựng được một quy trình tương đối logic để thiết lập hết công thức cấu tạo
các hợp chất hữu cơ.
* Khả năng áp dụng và khả năng phát triển của sáng kiến:
- Phạm vi áp dụng của sáng kiến tương đối rộng cho các đối tượng:
+ Với những học sinh yếu (thuộc các trường miền núi;...) thì chỉ cần xét đến các
đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học lướt qua.
+ Với những học sinh học trung bình hoặc khá: xét kỹ đồng phân cấu tạo, cho áp
dụng công thức tính U, xét kỹ đồng phân hình học.
+ Với những học sinh học giỏi hoặc học sinh chuyên: xét kỹ đồng phân cấu tạo,
chứng minh và cho áp dụng công thức tính U, xét kỹ đồng phân hình học, bổ
sung thêm phần đồng phân quang học.
* Những bài học kinh nghiệm rút ra từ áp dụng sáng kiến: Điều quan trọng
nhất để áp dụng được quy trình xây dựng công thức cấu tạo là:
- Phải bám sát vào khả năng của đối tượng để cung cấp công cụ cho vừa phải.
- Chỉ số U dù gì vẫn nằm ngoài chương trình, nên cố gắng cung cấp cho các em
dưới dạng để tư duy thêm chứ không phải là đơn vị kiến thức mới.
- Không nên yêu cầu các em viết quá nhiều, quá đầy đủ CTCT mà quan trọng là
phải hướng các em viết với đường hướng và tư duy rõ ràng.
14


3.2.Kiến nghị:
Viết công thức cấu tạo là một vấn đề khó đối với học sinh THPT,vì thế nên
chăng là phải giảm tải chương trình, giảm yêu cầu này trong các bài thi THPT
Quốc Gia hoặc phải cung cấp thêm chỉ số U vào chương trình một cách chính
thống đề giáo viên có cơ sở giảng dạy.
Do sự hiểu biết và kinh nghiệm giảng dạy còn có hạn ,rất mong sự đóng góp
ý kiến của các thầy cô giáo và các bạn đồng nghiệp.Tôi xin chân thành cảm ơn.
XÁC NHẬN CỦA
THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ

Hà Trung, ngày 10 tháng 5 năm 2018
Tôi xin cam đoan đây là SKKN của mình viết,
không sao chép nội dung của người khác.

Nguyễn Thị Quỳnh Tâm

15


TÀI LIỆU THAM KHẢO
1. Lê Xuân Trọng, Nguyễn Hữu Đĩnh, Lê Chí Kiên, Lê Mậu Quyền, Hóa học 11
nâng cao, NXBGD 2010.
2. Nguyễn Xuâ Trường, Lê Mậu Quyền, Phạm Văn Hoan, Lê chí Kiên, Hóa học
11, NXBGD 2010.
3. Nguyễn Hữu Đĩnh, Đỗ Đình Rãng, Hóa học hữu cơ 1, NXBGD 1999.
4. Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Nguyễn Thị Thanh Phong, Hóa học hữu cơ
2, NXBGD 2006.
5. Đỗ Đình Rãng, Đặng Đình Bạch, Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Mạnh Hà, Nguyễn
Thị Thanh Phong, Hóa học hữu cơ 3, NXBGD 2006.

DANH MỤC
CÁC ĐỀ TÀI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ĐÃ ĐƯỢC HỘI ĐỒNG
ĐÁNH GIÁ XẾP LOẠI CẤP PHÒNG GD&ĐT, CẤP SỞ GD&ĐT VÀ CÁC
CẤP CAO HƠN XẾP LOẠI TỪ C TRỞ LÊN
Họ và tên tác giả: Nguyễn Thị Quỳnh Tâm
Chức vụ và đơn vị công tác: Giáo viên học - Trường THPT Nguyễn Hoàng

TT

Tên đề tài SKKN

Kết quả
Cấp đánh
đánh giá
giá xếp loại
xếp loại
(Phòng, Sở,
(A, B,
Tỉnh...)
hoặc C)

Năm học
đánh giá xếp
loại

Giải bài tập hóa học theo phương pháp

1.
2.
3.

đổi mới.
Đổi mới phương pháp sử dụng thí
nghiệm ở trường phổ thông.
Rèn kĩ năng giải bâì tập hóa học nhằm
phát triển tư duy sáng tạo cho học

Cấp sở

B

2004 - 2005

Cấp sở

C

2007 - 2008

Cấp sở

C

2016 - 2017

sinh.

---------------------------------------------------.

16



Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

Tải bản đầy đủ ngay

×