Tải bản đầy đủ

Hóa hữu cơ 11 các vấn đề thường gặp lý thuyết + bài tập

Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

CHƯƠNG 4: ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ
VẤN ĐỀ 1: LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ TỪ SẢN PHẨM
PHÂN TÍCH
A. Lý thuyết liên quan:
1. Thành phần nguyên tố:
a. Định lượng C và H:
mCO2 (g)
Đốt cháy a(g) HCHC thu được
m H2O (g)
- Tính khối lượng các nguyên tố:
mC = 12 n CO2 = 12

m CO2
44


mH = 2 n H2O = 2

m H 2O
18

- Tính thành phần % khối lượng các nguyên tố:
m .100%
m .100%
%C = C
%H = H
a
a
b. Định lượng N:
m .100%
mN = 28 n N 2 %N = N
a
c. Định lượng O:
mO = a – (mC + mH + mN)

%O = 100% - (%C + %H + %N)

* Ghi chú:
- Nếu chất khí đo ở đkc (00C và 1atm): n =

V(l)
22,4

- Nếu chất khí đo ở điều kiện không chuẩn:
P: Áp suất (atm)
P.V
n=
V: Thể tích (lít)
R.(t 0C + 273) R » 0,082
d. Xác định khối lượng mol:
- Dựa trên tỷ khối hơi:
m
M
d A/B = A Þ d A/B = A Þ MA = MB.dA/B
mB
MB


Nếu B là không khí thì MB = 29 Þ M = 29.dA/KK
- Dựa trên khối lượng riêng a(g/ml): Gọi V0 (lít) là thể tích mol của chất khí có
khối lượng riêng a(g/ml) trong cùng điều kiện thì M = a.V0
- Dựa trên sự bay hơi: Làm hóa hơi m(g) hợp chất hữu cơ thì thể tích nó chiếm V
lít. Từ đó tính khối lượng của một thể tích mol (cùng đk) thì đó chính là M.
Hóa hơi Cùng điều kiện VA = VB
nA = nB
2. Xác định % khối lượng mỗi nguyên tố trong hchc:
Dựa vào khối lượng hay (%) các nguyên tố. C x H y Oz N t (x, y, z, t nguyên dương)

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 1


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

mC m H mO m N
%C % H %O % N
hoặc x : y : z : t =
=a:b:g:d
:
:
:
:
:
:
12 1 16 14
12
1
16 14
3. Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ:
x:y:z:t=

a. Dựa vào phần trăm khối lượng các nguyên tố:
12x
y
16z
14t
M
=
=
=
=
mC
mH
mO
mN
m
Hoặc
12x
y
16z
14t
M
=
=
=
=
%C %H
%O %N 100%
b. Thông qua CTĐGN:
Từ CTĐGN: CaHbOgNd) suy ra CTPT: (CaHbOgNd)n.
M = ( 12a + b + 16g + 14d )n ¾¾
® n=

M
Þ CTPT
12a + b + 16g + 14d

c. Tính trực tiếp từ khối lượng sản phẩm đốt cháy:

C x H y Oz N t + ( x +
M
m

y z
y
t
- ) ¾¾
® xCO2 + H 2O + N 2
4 2
2
2
44x
mCO2

9y
m H 2O

14t
mN2

Do đó:

M
44x
9y
14t
=
=
=
m
mCO2
mH2O
mN2
Sau khi biết được x, y, t và M ta suy ra z
4. Một số lưu ý:
a. Nếu đề bài cho : oxi hóa hoàn toàn một chất hữu cơ A thì có nghĩa là đốt cháy
hoàn toàn chất hữu cơ A thành CO2 và H2O.
b. Oxi hóa chất hữu cơ A bằng CuO thì khối lượng oxi tham gia phản ứng đúng
bằng độ giảm khối lượng a(g) của bình đựng CuO sau phản ứng oxi hóa. Thông thường
trong bài toán cho lượng oxi tham gia phản ứng cháy, để tìm khối lượng chất hữu cơ A
nên chú ý đến định luật bảo toàn khối lượng: mA + a = mCO2 + mH2O
c. Sản phẩm cháy (CO2, H2O) thường được cho qua các bình các chất hấp thụ
chúng.
+ Bình đựng CaCl2 (khan), CuSO4 (khan), H2SO4 đặc, P2O5, dung dịch
kiềm,…hấp thụ nước.
+ Bình đựng các dung dịch kiềm…hấp thụ CO2.
+ Bình đựng P trắng hấp thụ O2.
=> Độ tăng khối lượng các bình chính là khối lượng các chất mà bình đã hấp thụ.
d. ∆m dung dịch = mCO2 + mH2O - m↓ (∆m tăng +, giảm -)
e. Nếu bài toán cho CO2 phản ứng với dung dịch kiềm thì nên chú ý đến muối tạo
thành để xác định chính xác lượng CO2.

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 2


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

f. Viết phương trình phản ứng cháy của hợp chất hữu cơ với oxi nên để oxi lại cân
bằng sau từ vế sau đến vế trước. Các nguyên tố còn lại nên cân bằng trước, từ vế trước ra
vế sau phương trình phản ứng.
B. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1 : Khi đốt cháy hoàn toàn 0,42g một hydrocacbon X thu toàn bộ sản phẩm qua
bình 1 đựng H2SO4 đặc, bình 2 đựng KOH dư. Kết quả, bình 1 tăng 0,54g; bình 2 tăng
1,32g. Biết rằng khi hóa hơi 0,42g X chiếm thể tích bằng thể tích của 1,192g O2 ở cùng
điều kiện. Tìm CTPT của X.
Giải:
*Tính MX :
0,42g X có VX = VO2 của 0,192g O2 (cùng điều kiện)

Ta có :
-Bình 1 đựng dd H2SO4đ sẽ hấp thụ H2O do đó độ tăng khối lượng bình 1 chính là khối
lượng của H2O :
∆m1 = mH2O = 0,54g
(2)
-Bình 2 đựng dd KOH dư sẽ hấp thụ CO2 do đó độ tăng khối lượng bình 2 chính là khối
lượng của CO2 :
∆m2 = mCO2 = 1,32g
(3)

=>x = 5
y = 10
Vậy CTPT X : C5H10 (M = 70đvC)
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 2,46 gam chất hữu cơ (A) thu được 5,28 gam CO2,
0,9 gam H2O và 224ml N2 (đo đktc). Tỉ khối hơi của (A) so với không khí là 4, 24. Xác
định công thức phân tử của (A).
Giải
Đặt CT đơn giản nhất của A là CxHyOzNt
5.28
0.9
n C = n CO2 =
= 0.12 (mol) ; n H = 2* n H2O = 2*
= 0.1 (mol) ;
44
18
0.224
n N = 2n N2 = 2*
= 0.02 (mol)
22.4

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 3


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

mO = mA - (mC + mH + mN) = 2.46 – (0.12*12+0.1*1+0.02*14) = 0.64 (gam)
m
0.64
→ nO = O =
= 0.04 (mol)
16
16
→ x : y : z : t = nC : nH : nO : nN = 0.12 : 0.1 : 0.04 : 0.02 = 6 : 5 : 2 : 1
→ CT đơn giản nhất của A là: C6H5O2N
M
d A/ kk = A ® M A = d A/B * 29 = 123 từ đó ta suy ra: CT đơn giản nhất chính là CTPT.
29
→ CTPT của A là: C6H5O2N
C. Bài tập vận dụng
Câu 1. Oxi hóa hoàn toàn 0,6 gam hợp chất hữu cơ A thu được 0,672 lít CO2 (đktc) và
0,72 gam H2O. Tính % khối lượng các nguyên tố trong phân tử chất A.
Câu 2. Oxi hóa hoàn toàn 0,67 gam β-caroten rồi dẫn sản phẩm oxi hóa qua bình 1 đựng
dd H2SO4 đặc, sau đó qua bình 2 đựng Ca(OH)2 dư. Kết quả cho thấy khối lượng bình 1
tăng 0,63 gam; bình 2 có 5 gam kết tủa. Tính % khối lượng các nguyên tố trong phân tử
β-caroten.
Câu 3. Tính khối lượng mol phân tử của các chất sau:
a. Chất A có tỉ khối hơi so với không khí bằng 2,07.
b. Thể tích hơi của 3,3 gam chất X bằng thể tích của 1,76 gam khí oxi (đo ở cùng
điều kiện).
Câu 4. Kết quả phân tích nguyên tố cho thấy limonen được cấu tạo từ hai nguyên tố C và
H, trong đó C chiếm 88,235% về khối lượng. Tỉ khối hơi của limonen so với không khí
gần bằng 4,69. Lập công thức phân tử của limonen.
Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn 0,3 gam chất A (phân tử chỉ chứa C, H, O) thu được 0,44 gam
khí CO2 và 0,18 gam nước. Thể tích hơi của 0,3 gam chất A bằng thể tích của 0,16 gam
khí oxi (đo ở cùng điều kiện). Xác định công thức phân tử của chất A.
Câu 6. Anetol có khối lượng mol phân tử bằng 148 g/mol. Phân tích nguyên tố cho thấy
anetol có %C=81,08%; %H=8,1%, còn lại là oxi. Lập công thức đơn giản nhất và công
thức phân tử của anetol.
Câu 7. Hợp chất X có % khối lượng C, H và O lần lượt là 54,54%, 8,1% và 36,36%.
Khối lượng phân tử của X là 88g/mol. Lập công thức phân tử của X.
Câu 8. Hợp chất Z có công thức đơn giản nhất là CH3O và có tỉ khối hơi so với hidro là
31. Xác định công thức phân tử của Z.
Câu 9. Đốt cháy hoàn toàn 2,46 gam chất hữu cơ (A) thu được 5,28 gam CO2, 0,9 gam
H2O và 224ml N2 (đo đktc). Tỉ khối hơi của (A) so với không khí là 4, 24. Xác định công
thức phân tử của (A).
Câu 10. Đốt cháy hoàn toàn 5,6 lít chất khí hữu cơ, thì thu được 16,8lít CO2 và 13,5 gam
H2O. Các chất khí (đo đktc). Lập công thức phân tử, biết rằng 1 lít khí chất hữu cơ ở đktc
nặng 1,875 gam.

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 4


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

Câu 11. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hợp chất hữu cơ (D) cần vừa đủ 14,4 gam oxi, thấy
sinh ra 13,2 gam CO2 và 7,2 gam nước.
a. Tìm phân tử khối cuả (D).
b. Xác định công thức phân tử của (D).
Câu 12. Đốt a gam chất (X) cần 0,3 mol O2 thu được 0,2 mol CO2, 0,3 mol H2O. Hãy xác
định a gam, công thức đơn giản của (X)?
Câu 13. Đốt cháy hoàn toàn 9,9 gam chất hữu cơ (A) gồm 3 nguyên tố C, H và Cl. Sản
phẩm tạo thành cho qua bình đựng H2SO4 đậm đặc và Ca(OH)2 thì thấy khối lượng các
bình nầy tăng lần lượt là 3,6 gam và 8,8 gam.
a. Tìm công thức nguyên (A).
b. Xác định CTPT, biết (A) chỉ chứa 2 nguyên tử Clo.
Câu 14. Đốt cháy hoàn toàn 112 cm3 một hydrocacbon (A) là chất khí ở (đktc) rồi dẫn
sản phẩm lần lượt qua bình (I) đựng H2SO4 đậm đặc và bình (II) chứa KOH dư người ta
thấy khối lượng bình (I) tăng 0,18 gam và khối lượng bình (II) tăng 0,44 gam.
Xác định CTPT (A).
Câu 15. Đốt cháy hoàn toàn hợp chất hữu cơ gồm C, H, Cl, sinh ra 112 cm3 CO2 (đo
đktc) và 0,09 gam H2O. Cũng từ hợp chất hưữ cơ đó cho tác dụng AgNO3 thì thu được
1,435 AgCl. Lập CTPT chất hữu cơ. Biết rằng tỉ khối hơi chất đó so với He là 21,25.
Câu 16. Một chất hữu cơ có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO = 12 : 2,5 : 4. Biết rằng cứ 0,1
mol chất hữu cơ có khối lượng 7,4 gam.
a. Lập CTPT chất hữu cơ.
b. Viết CTCT các đồng phân.
Câu 17. Đốt cháy hoàn toàn 1,608 gam Chất (A), thu được 1,272 gam Na2CO3, 0,528gam
CO2. Lập CTPT (A). Biết rằng trong phân tử chỉ chứa 2 nguyên tử Na.
Câu 18. Cho 400ml một hỗn hợp gồm nitơ và 1 chất hữu cơ ở thể khí chứa cacbon và
hiđro vào 900 ml oxi (dư) rồi đốt .Thể tích hỗn hợp thu được sau khi đốt là 1,4(l) .Sau
khi cho nước ngưng tụ thì còn 800ml hỗn hợp .Ta cho lội qua dd KOH thấy còn 400ml
khí .Xác định CTPT của hợp chất trên ;biết rằng các thể tích khí đo ở cùng đk về nhiệt độ
và áp suất .
Câu 19. Đốt cháy hoàn toàn 10,4g hợp chất hữu cơ A rồi cho sản phẩm lần lượt qua bình
1 chứa H2SO4đậm đặc ,bình 2 chứa nước vôi trong có dư ,thấy khối lượng bình 1 tăng
3,6g ;ở bình 2 thu được 30g kết tủa .Khi hóa hơi 5,2g A thu được thể tích đúng bằng thể
tích của 1,6g oxi cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất .Xác định CTPT của A
Câu 20. Đốt 0,366g một chất hữu cơ A thu được 0,792g CO2và 0,234g H2O.Mặt khác
phân hủy 0,549g chất đó thu được 37,42cm3nitơ (đo ở 270C và 750mmHg).Tìm CTPT
của A biết rằng trong phân tử của nó chỉ có 1 nguyên tử nitơ.
Câu 21. Đốt cháy hoàn toàn 0,01mol chất X bằng lượng oxi vừa đủ là 0,616(l) ,thu được
1,344(l) hỗn hợp CO2, N2 và hơi nước. Sau khi làm ngưng tụ hơi nước ,hỗn hợp khí còn
lại chiếm thể tích 0,56(l) và có tỉ khối đối với hiđro là 20,4 .Xác định CTPT của X ,biết
rằng thể tích khí được đo ở đktc. Đs:C2H7O2N
Câu 22. Đốt cháy hoàn toàn ag một hiđrocacbon A. Sản phẩm cháy được dẫn qua 1 bình
chứa nước vôi trong có dư ở O0 C, người ta thu được 3g một chất kết tủa, đồng thời bình

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 5


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

chứa nặng thêm 1,68g. Tính a ? Xác định CTPT A. Biết tỉ khối hơi của A đối với metan
là 2,5.
Câu 23. Đốt cháy hoàn toàn ag chất hữu cơ A chứa C, H, O thu được p(g) CO2 và q(g)
22a
3a
H2O. Cho p =
và q =
. Tìm công thức phân tử của A. Biết rằng 3,6g hơi A có
15
5
thể tích bằng thể tích của 1,76g CO2 cùng điều kiện.

VẤN ĐỀ 2: BIỆN LUẬN LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ TỪ PHÂN TỬ KHỐI
A. Lý thuyết liên quan:
• Đối với hợp chất CxHy : 12x + y = M
• Đối với hợp chất CxHyOz : 12x + y + 16z = M. Chọn z=1, 2,…
Điều kiên: y chẵn, y ≤ 2x +2
• Đối với hợp chất CxHyOzNt: 12x + y + 16z + 14t = M
Điều kiện: y ≤ 2x +2+t. y lẽ khi t lẽ, y chẵn khi t chẵn
• Đối với gốc H-C ( R-) biện luận tương tự với gốc no : CnH2n+1B. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Hợp chất hữu cơ A có tỉ khối hơi so với CO2 là 1. Đốt cháy A chỉ thu được
CO2 và H2O. Tìm CTPT của A?
Giải: A là CxHyOz ( MA = 44)
Chọn z = 0 → 12x + y = 44 → x = 3, y= 8. CTPT là C3H8
Chọn z = 1 → 12x + y = 28 → x = 2, y= 4. CTPT là C2H4O
Chọn z = 2 → 12x + y = 12 → x = 1, y= 0. CTPT là CO2( loại)
Ví dụ 2: Hidrocacbon X có tỉ khối hơi so với H2 là 29. Công thức của X là?
Giải: Mx = 29.2=58
Đặt CTPT X là CxHy. Ta có 12x + y = 58. Chọn nghiệm x = 4, y = 10.
Vậy CTPT là C5H10
VẤN ĐỀ 3: TÌM CÔNG THỨC PHÂN TỬ DỰA TRÊN CÁC GIÁ TRỊ TRUNG
BÌNH.
A. Lý thuyết liên quan:
+ Khối lượng mol trung bình của hỗn hợp:

+ Số nguyên tử C:

n=

mhh
M=
nhh

nco2
nCX HY

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 6


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



n=

+ Số nguyên tử C trung bình:

nCO2
nhh

Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

;

n=

n1a + n2b
a+b

Trong đó: n1, n2 là số nguyên tử C của chất 1, chất 2
a, b là số mol của chất 1, chất 2
+ Khi số nguyên tử C trung bình bằng trung bình cộng của 2 số nguyên tử C thì 2 chất có
số mol bằng nhau.
* Ngoài ra trong một số trường hợp còn gặp sử dụng số H trung bình, O trung bình,
Nhóm chức trung bình, số liên kết ∏ trung bình….
B. Ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: Hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng liên tiếp có khối lượng là 24,8g. Thể tích tương
ứng của hỗn hợp là 11,2 lít (đktc). Xác định CTPT ankan?
Giải:

M hh =

24,8
= 49,6 ; 14n + 2 = 49,6 ® n = 3,4.
0,5

Vậy 2 ankan là C3H8 và C4H10.
Ví dụ 2: Cho 14g hỗn hợp 2 anken là đồng đẳng liên tiếp đi qua dung dịch nước Br2 thấy
làm mất màu vừa đủ dd chứa 64g Br2.
Giải:

nanken = nBr2 =

M anken =

64
= 0,4mol
160

14
= 35 ; 14n = 35 ® n = 2,5.
0,4

Đó là : C2H4 và C3H6
Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hidrocacbon liên tiếp trong dãy đồng đẳng thu
được 22,4 lít CO2(đktc) và 25,2g H2O. Xác định công thức hai H-C ?
Giải:
Suy luận: nH2O =

25, 2
= 1,4 mol ; nCO2 = 1mol
18

nH2O > nCO2 Þ 2 chất thuộc dãy ankan. Gọi n là số nguyên tử C trung bình:

Cn H 2 n + 2
Ta có:

+

3n + 1
O2
2

n
1
=
n + 1 1, 4



n CO2

+

( n + 1) H O
2

C2H6


n = 2,5

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông



C3H8

Trang 7


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

VẤN ĐỀ 4: BÀI TOÁN KHÍ NHIÊN KẾ ( LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ THEO THỂ
TÍCH )
A. Lý thuyết liên quan
Áp dụng phương pháp này được dùng để lập công thức phân tử của hợp chất hữu
cơ ở thể khí hoặc hơi.
- Bước 1: Xác định thể tích các chất trước và sau phản ứng đốt cháy.
- Bước 2: Viết phương trình phản ứng cháy dưới dạng tổng quát.
CxHy + (x +

y
y
to
) O2 ¾¾®
xCO2 + H2O (1)
4
2

CxHyOz + (x +

y Z
y
to
- )O2 ¾¾®
xCO2 + H2O (2)
4 2
2

CxHyNt + (x +

y Z
y
t
to
- )O2 ¾¾®
xCO2 + H2O + N2
4 2
2
2

(3)

Đưa thể tích các khí đã xác định được ở bước 1 vào phương trình phản ứng cháy.
Bước 3:
=

với pt (1) Þ x =

VCO2
VA

=

n CO2
nA

;Þy=

2VH 2O
VA

=

2n H 2O
nA

x +

VO2
VC x H y

Lập tỉ lệ mol và tỉ lệ thể tích tương ứng với các chất Lưu ý: Các nghiệm số tìm
được là các số nguyên dương.
B. Ví dụ minh họa:
Ví dụ 1. Đốt cháy hoàn toàn 15cm3 hiđrocacbon trong 98 cm3 O2 (lấy dư). Sau đó
làm lạnh hỗn hợp thì thu được 68cm3 khí, cho qua dung dịch KOH thì còn lại 8cm3 khí.
Thể tích các khí đo trong cùng một điều kiện về nhiệt độ, áp suất. Xác định công thức
phân tử của hiđrocacbon.
Giải: Sơ đồ phản ứng
CxHy 15cm3
O2

đốt

98cm3

CO2

làm lạnh

CO2

H2 O

– H2 O

O2 dư - CO2

O2 còn dư

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

68cm3

dd KOH

O2 còn dư
8cm3

Trang 8


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

VCxHy = 15 cm3
V O2 ban đầu = 98cm3 -> V O2 cháy = 98 – 8 = 90 cm3
V O2 dư = 8cm3
V CO 2 = 68 – 8 = 60 (cm3)
Phương trình cháy: CxHy + (x +

y
y
to
) O2 ¾¾®
xCO2 + H2O
4
2

15
Lập tỉ lệ x =

x+

=

VCO2
VC x H y

VO2
VC x H y

=

=

90

60

60
-> x = 4
15

90
= 6 -> y = 4(6 – 4) = 8 -> Công thức phân tử : C4H8.
15

Ví dụ 2. Cho lượng oxi dư vào 100cm3 hidrocacbon rồi đốt cháy. Sau khi đốt
cháy hoàn toàn thể tích hỗn hợp khí thu được là 950cm3. Cho hơi nước ngưng tụ, thể tích
còn lại là 550cm3. Sau khi cho qua dung dịch KOH thể tích còn lại 250cm3. Thể tích các
khí đo trong cùng một điều kiện như nhau. Xác định công thức phân tử của hidrocacbon.
CxHy 100cm3
O2 dư

đốt

CO2

làm lạnh

H2 O

-H2O

CO2

dd KOH

O2 dư

-CO2

O2 dư

O2 dư
950cm3

550cm3

250cm3

VCxHy = 100cm3
-> V H 2O (CxHy) = 950 – 550 = 400cm3
V CO 2 = 550 – 250 = 300cm3
Lập phương trình cháy: CxHy + (x +

y
y
to
) O2 ¾¾®
xCO2 + H2O
4
2

100(cm3)

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

300

400

Trang 9


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11

Lập tỉ lệ: x=

y=

2.V H 2O
VC x H y

VCO2
VC x H y

=

=



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

300
-> x = 3
100

400
. 2 = 8 -> Công thức phân tử : C3H8
100

Ví dụ 3 : Cho 0,5l hỗn hợp CxHy và khí CO2 và 2,5l O2 lấy dư rồi đốt cháy. Kết
thúc phản ứng được một hỗn hợp mới có thể tích bằng 3,4l. Sau khi cho nước ngưng tụ
còn 1,8l và sau khi cho qua dung dịch KOH chỉ còn 0,5l. Thể tích các khí đo Trong cùng
một điều kiện. Xác định công thức phân tử của CxHy biêt hidrocacbon trên có tỉ khối với
không khí là 1,517.
CxHy 0,5l

đốt

CO2(pu+bd) làm lạnh

CO2 bd

H2 O

O2 2,5l

CO2(pu+bd)

-H2O

dd KOH

O2 dư

O2 dư -CO2

O2 dư
3,4l

1,8l

0, 5l

- Xác định thể tích của các chất.
VO2 pu = 2,5 – 0,5 = 2 (l)
V CO 2

tổng

= 1,8 – 0,5 = 1,3 (l) = V CO 2

pu

+

V CO 2



V H 2O = 3,4 – 1,8 = 1,6 (l)
Theo phương trình ta có
Số mol oxi = số mol CO2 pu + ½ số mol H2O
=> VO2 pu = V CO 2
V CO 2

tổng=

V CO 2



tổng

+ ½ V H 2O

VO2 pu - ½ V H 2O

= 2 – ½ 1,6 = 1,2 => V CO 2

= V CO 2
- V CO 2

tổng
pu = 1,3 – 1.2 = 0,1

V CxHy = 0,5 – 0,1 = 0,4 => n CxHy = 0,mol
Lập phương trình phản ứng cháy: CxHy + (x +

y
y
to
) O2 ¾¾®
xCO2 + H2O
4
2

0,2
Lập tỉ lệ: x= số mol CO2 : số mol CxHy = 0,3 : 0,1 = 3
y = 2. Số mol H2O/ số mol CxHy = 2. 0,4/0,1 = 8

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

-> C3H8 = 78

Trang 10


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

C. Bài tập vận dụng
Câu 1 Trộn 10ml Hydrocacbon A với 120ml O2 (dư) rồi đốt. Sau phản ứng làm
lạnh thu được 90ml hỗn hợp khí, tiếp tục cho hỗn hợp khí qua nước vôi trong dư thì còn
10ml khí. Tìm CTPT của A ? Biết rằng tất cả các thể tích đo trong cùng điều kiện nhiệt
độ, áp suất.
Câu 2. Đốt cháy hoàn toàn 10cm3 hợp chất hữu cơ chứa 3 nguyên tố C, H và O,
trong 40 cm3 khí O2 (lấy dư), sau khi phản ứng kết thúc thu được 60cm3 hỗn hợp khí.
Làm lạnh hỗn hợp sản phẩm thu được 30cm3 hỗn hợp khí, dẫn tiếp qua bình đựng dung
dịch NaOH thấy có 10cm3 thoát ra khỏi bình. Xác định công thức phân tử của hợp chất
hữu cơ biết thể tích các khí đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất.

VẤN ĐỀ 5: BIỆN LUẬN TÌM CÔNG THỨC PHÂN TỬ DỰA TRÊN MỐI LIÊN HỆ
CỦA SẢN PHẨM CHÁY
A. Lý thuyết liên quan:
* Hchc X có công thức:
O2
CnH2n+2Oa ¾+¾®
nCO2 + (n + 1)H2O ↔ nX = nH2O – nCO2 ; nH2O > nCO2
¾
+ O2
CnH2nOa ¾¾®
¾ nCO2 + nH2O ↔ nH2O = nCO2 ( gt có nx hoặc mx)
+ O2
CnH2n-2Oa ¾¾®
¾ nCO2 + (n - 1)H2O ↔ nX = nCO2 – nH2O ; nCO2 > nH2O
+ O2
CnH2n-2Oa ¾¾®
¾ nCO2 + (n - 2)H2O ↔ nX = (nCO2 – nH2O)/2; nCO2 > nH2O
……………….
* Hỗn hợp 2 chất hữu cơ: CnHf(n)Oa, CmHg(m) Ob với số mol tương ứng là x và y;
giả thiết biết nCO2. Ta có: x.n + y.m = nCO2. Biện luận xác định được m và n ( lưu ý
điều kiện n và m của hợp chất)
B. Ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: Đốt cháy một H-C X thu được 0,5 mol CO2, 0,6 mol H2O. CTPT của X là:
Giải:
Vì nH20 > nCO2 nên CT là CnH2n+2
n =nCO2/ (nH2O – nCO2)= 0,5/(0,6-0,5) = 5
Vậy CT là C5H12.
Ví dụ 2: Đốt cháy 0,1 một H-C X thu được 0,6 mol CO2, 0,5 mol H2O. CTPT của X là:
Giải:
Vì nH20 < nCO2 ; nX = nCO2 – nH2O nên CT là CnH2n-2
n =nCO2/ nX = 6
Vậy CT là C6H10.
Ví dụ 3: : Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol hỗn hợp 2 ankan thu được 9,45g H2O. Cho sản
phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)2 dư thì khối lượng kết tủa thu được là:
Giải:
nankan = nH2O - nCO2 → nCO2 = nH2O - nankan
nCO2 =

9, 45
= 0,15 = 0,375 mol
18

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 ¯ + H2O
nCaCO3 = CO2 = 0,375 mol
Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 11


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

mCaCO3 = 0,375.100 = 37,5g
Ví dụ 4: Đốt cháy 0,35 mol hỗn hợp gồm một ankan và một ankin thu được 0,9 mol
CO2, 0,85 mol H2O. CTPT của X là:
Giải:
Gọi x,y là số mol ankan và ankin: ta có
x + y = 0,35 (1)
y – x = 0,05 (2)
=> x = 0,15 ; y = 0,2
Ankan: CnH2n+2 ; Ankin: CmH2m-2
Ta có 0,15n + 0,2m = 0,9 . Chọn nghiệm n= 2; m= 3.
Công thức 2 chất là: C2H6 ; C3H4.

VẤN ĐỀ 5: VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHẤT HỮU CƠ
A. Lý thuyết liên quan:
1. Công thức cấu tạo (CTCT): biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên
tử trong phân tử
2. Đồng đẳng: những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau 1 hay nhiều
nhóm CH2 nhưng có tính chất hoá học tương tự nhau là những chất đồng đẳng,
chúng hợp thành dãy đồng đẳng
3. Đồng phân: Những chất khác nhau có cùng CTPT được gọi là các chất đồng phân
của nhau
4. Cách viết đồng phân cấu tạo: Cacbon có hoá trị IV, xung quanh có 4 liên kết,
Hidro có hoá trị I xung quanh có 1 liên kết, Oxi có hoá trị II xung quanh có 2 liên
kết, Nito có hoá trị III xung quanh có 3 liên kết, halogen có hoá trị I xung quanh
có 1 liên kết. Khi phân tử chỉ chứa liên kết đơn người ta gọi là hợp chất no, khi
phân tử có liên kết pi người ta gọi hợp chất không no (1 nối đôi = 1 liên kết pi, 1
nối ba = 2 liên kết pi).
a.Tính độ không no: Người ta gọi độ không no của phân tử kí hiệu là U (đơn vị 0kn)
CTTQ: CxHyOzNtXg (X là halogen)
2x + t + 2 - y - g
độ không no = U = p + v = tổng số liên kết p + số vòng =
³0
2
2 + å ( Ai - 2)xi
hay U =
với ( Ai là hóa trị nguyên tố i, xi là số nguyên tử
2
nguyên tố i)
b. Xác định bản chất nhóm chức nhóm định chức
Bảng 1: Các nhóm chức thường gặp và số liên kết p của nhóm chức
T

T

Nhóm chức

1

Ankan (C, H)

2

Anken (C, H)

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Công thức
C-C (chỉ chứa
lk đơn)
C=C (có 1 lk

tạo

Cấu

Số liên
kết p , v
=0

p =0, v
p =1, v

Trang 12


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

đôi)

=0

3
H)

Xicloankan (C,

Vòng no

4

Ankin (C, H)

C º C (1 lk ba)

5

Ankađien (C, H)

2 lk đôi C = C

6
Aren
(hidrocacbon thơm)

=1
=0
=0

Có vòng
benzen

=1

7

Ancol

-OH

-O - H

8

Ete

-O -

-O C

0
1

9
Xeton
(cacbonyl)

-CO -

1
Anđêhit
(cacbonyl)

-CHO

O

1

-COOH

O

Axit (cacboxyl)

=0
=0

O

C H

=0

C O-H= 0

=0

p =0, v
p =2, v
p =2, v
p =3, v
p =0, v
p =0, v
p =1, v
p =1, v
p =1, v

Bảng 2: MỘT SỐ THUỐC THỬ CHO CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ
Thuốc thử
Cl2 (as)

Dấu hiệu p.ứng

Br2(t0)
Br2, Cl2 (Fe,t0)
HNO3 đặc
(H2SO4đặc)

H2(Ni,t0)
H2(Pd/PbCO3)

dung dịch Br2

Phản ứng chỉ
dừng lại ở giai
đoạn tạo anken
Nhạt, mất màu
nâu đỏ

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Kết luận
Thí dụ
Ankan, gốc R no, gốc no
CH4, C2H6, C6H5ở nhánh của vòng benzen
CH3...
Ankan, gốc R no, gốc no
CH4, C2H6, C6H5ở nhánh của vòng benzen
CH3...
Thế Cl, Br, NO2 vào
C6H5-X
vòng benzen ở vị trí o, p X - đẩy có liên kết
(nếu nhóm thế đẩy e), m đơn như –Cl, Br, OH,
(nếu nhóm thế hút e)
NH2...
- hút e có liên kết bội
như NO2, COOH,
CHO...
Có liên kết pi: C = C,
CH2=CH2, CH3CHO,
CH3COCH3,
-C º C-, -CHO,
R-CO-R(xeton)
CH3-C º CH
Ankin:-C º CCH3-C º CH
Hợp chất có liên kết
CH2 = CH-COOH
C = C, -C º C-, vòng 3 CH3-C º CH, glucozo

Trang 13


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11

Kết tủa trắng
Nhạt, mất màu
dd KMnO4
tím
dd KMnO4 đặc, mất màu tím
to
Kết tủavàng
nhạt
dd AgNO3/NH3
(hoặcAg2O/NH3)

Cu(OH)2
o
(t phòng)

Na
NaHCO3,
Na2CO3
NaOH, KOH
(bazo)

Kết tủa Ag¯

dd xanh lam
đậm

Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

cạnh, -CHO
Phenol, anilin
Hợp chất có liên kết
C = C, -C º C-, CHO
ankyl benzen

HC º CH, R-C ºCH

Có nhóm –CHO anđehit,
glucozơ, fructozơ,
mantozơ, axit fomic, este
của axit fomic

CH3CHO,
HCOOH,
HCOOC2H5

Ancol đa chức (có 2
nhóm OH gắn vào 2 C
cạnh nhau), -COOH
Tripeptit trở lên (có từ 2
liên kết peptit trở lên)
Có H linh động:
Rượu, phenol,axit...
Có nhóm -COOH

Hoá đỏ

dd các axit, aminoaxit có
nhóm COOH nhiều hơn
NH2
dd các bazơ, aminoaxit
có nhóm NH2 nhiều hơn
COOH
R-X (X:halogen)

Hoá xanh
KOH/C2H5OH,t0
(kiềm/ancol)

C6H5OH, C6H5NH2
CH2=CH2,
HC º CH.
C6H5CH3

Ank-1-in

Phức màu tím
đặc trưng
Sủi bọt khí
không màu
Sủi bọt khí
không màu

HCl (axit)

Quì tím



glixerin, etylenglicol,
glucozơ, fructozo,
mantozo, saccarozo,
...
Tripeptit, protein...

C2H5OH, C6H5OH,
CH3COOH...
CH3COOH,
HCOOH...
Tính axit: -OH(phenol), - C6H5OH(phenol),
COOH... hoặc –COOCH3COOH,
HCOOCH3 .
Tính bazo: amin (-NH2),
CH3NH2,
aminoaxit, muối amoni...
H2NCH2COOH,
CH3COONH4
HCOOH, CH3COOH
dd NH3, CH3NH2...
C2H5Cl...

H2SO4 đặc
(1400C)

Ancol (ROH): tách
H2O tạo ete

CH3OH, C2H5OH

H2SO4 đặc
(1700C)

Ancol (ROH): tách
H2O tạo anken

C2H5OH, C3H7OH

CuO(t0)

Ancol bậc I, ancol
bậc II

CH3CH2OH,
CH3CHOHCH3

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 14


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

c.Viết mạch cacbon đồng phân
Không bao giờ cũng cần viết tất cả các loại mạch cacbon mà phải căn cứ vào điều
kiện cụ thể. Thí dụ, độ không no bằng 0 thì chỉ có mạch hở không thể có mạch vòng. Độ
không no bằng 1 mà có chứa liên kết đôi thì cũng không thể có mạch vòng, nếu không
chứa liên kết đôi thì có 1 vòng…
d. Xác định nhóm chức và viết đồng phân vị trí nhóm chức
Nhóm chức có thể no như halogen (X), hidroxyl (-OH), amino (-NH2), ete (-O),… hoặc chưa no (coi như liên kết p ), nhóm oxo (=O), nhóm cacboxyl (-COOH), nitro
(-NO2), … Sau khi đã xác định được hoặc phân chia được thành các nhóm chức có thể có
đối với phân tử đã cho thì đính các nhóm chức đó vào các vị trí khác nhau (không tương
đương) trên các mạch cacbon đồng phân cho đúng hoá trị sẽ thu được các đồng phân về
vị trí nhóm chức.
Sau cùng cần điền thêm các nguyên tử H sao cho đủ hoá trị các nguyên tử trong phân tử.
* Một số chú ý khác khi xác định số đồng phân (có điều kiện): Với một số bài toán,
căn cứ vào điều kiện kèm theo để phân tích, xác định số đồng phân một cách nhanh
chóng và chính xác, ví dụ như sau:
+ Hợp chất tác dụng với H2 (Ni, t0) Þ Chứa liên kết bội hoặc vòng không bền. Thông
thường phản ứng cộng với H2 không làm thay đổi cấu trúc mạch cacbon.
+ Hợp chất tác dụng với Na giải phóng khí H2 Þ Chứa nguyên tử H linh động
(nhóm –OH hoặc –COOH).
+ Hợp chất tác dụng với NaOH ở nhiệt độ thường Þ Chứa nhóm chức axit (-COOH)
hoặc nhóm –OH liên kết trực tiếp với cacbon của vòng benzen (phenol), hoặc muối tạo
bởi bazo yếu,…
+ Hợp chất tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng Þ Chứa nhóm chức este hoặc dẫn
xuất halogen (halogen không liên kết trực tiếp với nhân thơm).
+ Hợp chất tác dụng với dung dịch HCl Þ Phân tử có nhóm chức có tính bazo (amin,
aminoaxit) hoặc muối của axit yếu,…
+ Hợp chất tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo kết tủa Þ Phân tử có nhóm chức –
CHO (tạo ra kết tủa sáng trắng – phản ứng tráng bạc) hoặc liên kết ba ở đầu mạch (tạo
kết tủa vàng – phản ứng thế kim loại).
+ Hợp chất tác dụng với Cu(OH)2 (ở nhiệt độ thường) Þ Phân tử phải chứa nhóm chức –
COOH hoặc chứa ít nhất hai nhóm –OH liền kề (2 nhóm OH liền kề phản ứng với
Cu(OH)2 cho màu xanh rất đặc trưng dùng để nhận biết họp chất có hai nhóm –OH liền
kề).
+ Hợp chất có khả năng làm mất màu dung dịch brom Þ Phân tử có chứa liên kết bội
kém bền (nối đôi, nối ba) hoặc vòng không bền (vòng ba cạnh) hoặc chứa nhóm chức –
CHO (thể hiện tính khử),…
B. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1 : Cho glixerol phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C17H35COOH và
C15H31COOH, số loại trieste được tạo ra tối đa là
A. 4.
B. 3.
C. 6.
D. 5.
Ví dụ 2 : Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C8H10 là
A. 4.
B. 2.
C. 5.
D. 3.
Ví dụ 3: Cho các chất sau: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3,
CH3-C(CH3)=CH-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2. Số chất có đồng phân hình học là
Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 15


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

A. 4.
B. 2.
C. 1.
D. 3.
Ví dụ 4 : Có bao nhiêu ancol bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau
mà phân tử của chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%?
A. 5.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Giải : Công thức tổng quát ancol no, đơn chức : CnH2n+1OH
Theo bài ra ta có:

12n
68,18
=
14n +18 100

Þ

n = 5 → Công thức Ancol là C5H11OH

Các đồng phân bậc 2 :
C-C-C-C(OH)-C
C-C-C(OH)-C-C C-C(CH3)-C(OH)-C Þ Chọn C
Ví dụ 5: Một hợp chất X chứa ba nguyên tố C, H, O có tỉ lệ khối lượng mC : mH : mO =
21 : 2 : 4. Hợp chất X có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử. Số đồng
phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử của X là
A. 4.
B. 5.
C. 6.
D. 3.
Giải :
mC : mH : mO = 21 : 2 : 4 → nC : nH : nO = 7 : 8 : 1 → CTPT: C7H8O
Số đồng phân thơm CH3C6H4OH (3), C6H5OCH3, C6H5CH2OH Þ Chọn B.
Ví dụ 6: Có bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol chỉ
bằng phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, to)?
A. 3.
B. 5.
C. 2.
D. 4.
Giải : *4-metylpentan-2-ol là: C-C(CH3)-C-C(OH)-C
Þ Mạch C trong chất ban đầu là C-C(CH3)-C-C-C
*Chất phản ứng với H2 tạo ancol bậc 2 chỉ có thể là: ancol không no hay xeton
*C=C(CH3)-C-C(OH)-C
C-C(CH3)=C-C(OH)-C
C-C(CH3)-C-CO-C
C=C(CH3)-C-CO-C
Þ Chọn D
VẤN ĐỀ 6: MỘT SỐ CÔNG THỨC TÍNH SỐ ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO
1.Công thức tính số đồng phân ancol đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O2
Số đồng phân Cn H2n+2O2 = 2n- 2
( 1< n<6)
Ví dụ : Số đồng phân của ancol có công thức phân tử là :
a. C3H8O = 23-2 = 2
b. C4H10O = 24-2 = 4
c. C5H12O = 25-2 = 8
2. Công thức tính số đồng phân anđehit đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO
Số đồng phân Cn H2nO = 2n- 3
( 2< n<7)
Ví dụ : Số đồng phân của anđehit đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
a. C4H8O
= 24-3 = 2
b. C5H10O = 25-3 = 4
c. C6H12O = 26-3 = 8
3. Công thức tính số đồng phân axit cacboxylic đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO2
Số đồng phân Cn H2nO2 = 2n- 3
( 2< n<7)
Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 16


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

Ví dụ : Số đồng phân của axit cacboxylic đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là
:
a. C4H8O2
= 24-3 = 2
b. C5H10O2 = 25-3 = 4
c. C6H12O2 = 26-3 = 8
4. Công thức tính số đồng phân ete đơn chức no, mạch hở : Cn H2n+2O
( n - 1).(n - 2)
Số đồng phân Cn H2n+2O =
( 2< n<5)
2
Ví dụ : Số đồng phân của ete đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
(3 - 1).(3 - 2)
a. C3H8O
=
=1
2
( 4 - 1).(4 - 2)
b. C4H10O =
= 3
2
(5 - 1).(5 - 2)
c. C5H12O =
= 6
2
5. Công thức tính số đồng phân xeton đơn chức no, mạch hở : Cn H2nO
( n - 2).(n - 3)
Số đồng phân Cn H2nO =
( 3< n<7)
2
Ví dụ : Số đồng phân của xeton đơn chức no, mạch hở có công thức phân tử là :
( 4 - 2).(4 - 3)
a. C4H8O
=
=1
2
(5 - 2).(5 - 3)
b. C5H10O =
= 3
2
(6 - 2).(6 - 3)
c. C6H12O =
= 6
2
6. Công thức tính số đồng phân ete tạo bởi hỗn hợp n ancol đơn chức :
n (n + 1)
Số ete =
2
( lưu ý áp dụng khi cho ancol có nhiều đồng phân cấu tạo khác nhau)
Ví dụ : Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức no với H2SO4 đặc ở 1400c được hỗn
hợp bao nhiêu ete ?
2 ( 2 + 1)
Số ete =
=3
2
VẤN ĐỀ 7: SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI CÁC CHẤT
Nguyên tắc 1.
Hai hợp chất có cùng khối lượng hoặc khối lượng xấp xỉ nhau thì hợp chất nào có liên
kết hiđro bền hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
Ví dụ 1:
So sánh nhiệt độ sôi của CH3COOH và C3H7OH.
- Cả hai đều có khối lượng phân tử bằng 60. Nhưng CH3COOH có liên kết hiđro bền hơn
liên kết hiđro trong C3H7OH. Nên nhiệt độ sôi của CH3COOH cao hơn nhiệt độ sôi của
C3H7OH.
Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 17


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

Ví dụ 2 :
So sánh nhiệt độ sôi của CH3OH và CH3CHO.
- CH3OH có M=32. CH3CHO có M=44.
CH3OH có liên kết hiđro, CH3CHO không có liên kết hiđro, nên CH3OH có nhiệt độ sôi
cao hơn CH3CHO.
Nguyên tắc 2:
Hai hợp chất cùng kiểu liên kết hiđro, hợp chất nào có khối lượng lớn hơn sẽ có nhiệt độ
sôi cao hơn.
Ví dụ 1:
So sánh nhiệt độ sôi của CH3OH và C2H5OH.
- Cả hai đều có cùng kiểu liên kết hidro, nhưng khối lượng của C2H5OH=46> khối lượng
của CH3OH=32. nên C2H5OH có nhiệt độ sôi cao hơn CH3OH.
Ví dụ 2:
So sánh nhiệt độ sôi của C2H6 và C3H8.
- Cả hai đều không có liên kết hiđro, khối lượng của C3H8 lớn hơn khối lượng của C2H6
nên C3H8 có nhiệt độ sôi lớn hơn.
Nguyên tắc 3.
Hai hợp chất là đồng phân của nhau thì đồng phân cis có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân
trans.(giải thích: Đó là do mô men lưỡng cực.Đồng phân cis mô men lưỡng cực khác 0,
đồng phân trans có mô men lưỡng cực bằng 0 hoặc bé thua mô men lưỡng cực của đồng
phân cis.
Ví dụ:
So sánh nhiệt độ sôi của cis but-2-en và trans but-2-en.

Nguyên tắc 4:
Hai hợp chất là đồng phân của nhau thì hợp chất nào có diện tích tiếp xúc phân tử lớn
hơn sẽ có nhiệt độ cao hơn hơn.
Ví dụ:
So sánh hiệt độ sôi của các hợp chất sau:

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 18


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

- Cả hai đều có khối lượng bằng nhau, đều không có liên kết hiđro. B có diện tích tiếp
xúc lớn hơn nên có nhiệt độ sôi cao hơn A.( nhưng nhiệt độ nóng chảy của B thấp hơn
A do cấu trúc phân tử của A đặc khit hơn so với B nên lực hut Van đe van lớn hơn)
Nguyên tắc 5:
Hai hợp chất có khối lượng bằng nhau hoặc xấp xỉ nhau, hợp chất nào có liên kết ion sẽ
có nhiệt độ sôi cao hơn.
Ví dụ :
So sánh nhiệt độ sôi của CH3COONa và CH3COOH.
-CH3COONa không có liên kết hiđro nhưng có liên kết ion giữa Na-O; CH3COOH có
liên kết hiđro. Nhưng nhiệt độ sôi của CH3COONa cao hơn.
Nguyên tắc 6:
Hai hợp chất hữu cơ đều không có liên kết hiđro, có khối lượng xấp xỉ nhau thì hợp chất
nào có tính phân cực hơn sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
Ví dụ:
So sánh nhiệt độ sôi của HCHO và C2H6.
- Hai hợp chất trên đều không có liên kết hiddro và khối lượng bằng nhau, nhưng HCHO
có tính phân cực hơn nên có nhiệt độ sôi cao hơn.
VẤN ĐỀ 8: DANH PHÁP IUPAC HIDROCACBON VÀ MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU
CƠ CHỈ CHỨA MỘT LOẠI NHÓM CHỨC
Ankan: số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh+ số đếm C mạch chính + an
Ank ( Bộ khung C chất hữu cơ)
Hợp chất hữu cơ

hở

Danh pháp

Anken

Ank-vị trí liên kết đôi- en

Ankin

Ank-vị trí liên kết ba- in

Ankađien

Anka-vị trí liên kết đôi- đien

Ancol no, đơn chức, mạch

Ankan-vị trí nhóm OH - ol

(Ankanol)
Anđêhit no, đơn chức,
mạch hở.

Ankan + al

(Ankanal)

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 19


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

CHƯƠNG 5 : HIDROCACBON NO
VẤN ĐỀ 1: XÁC ĐỊNH ANKAN TỪ PHẢN ỨNG HALOGEN HÓA; PHẦN TRĂM
KHỐI LƯỢNG NGUYÊN TỐ TRONG HỢP CHẤT
A.Lý thuyết liên quan:
* Phân tử ankan: CnH2n+2 Từ %C, %H suy ra giá trị n
* Phản ứng : CnH2n+2 + zCl2 à CnH2n+2-zClz + zHCl
Biết %mCl => z,n ( tùy điều kiện bài toán cho)
B. Một số bài tập vận dụng
Câu 1. Xác định CTPT của ankan trong các trường hợp sau:
a. Ankan chứa 16% hydro.
b. Ankan chứa 83,33% cacbon.
c. Đốt cháy hoàn toàn 2 lít ankan A được 8 lít H2O (các khí đo ở cùng điều kiện
nhiệt độ, áp suất).
d. Đốt cháy hoàn toàn 8,7 gam ankan A được 26,4 gam CO2.
Câu 2. Một ankan tạo được dẫn xuất monoclo trong đó clo chiếm 33,33% về khối lượng.
Xác định CTPT của ankan.
Câu 3. Một ankan tạo được dẫn xuất monobrom trong đó brom chiếm 73,39% về khối
lượng. Xác định CTPT của ankan.
Câu 4. Ankan X có cacbon chiếm 83,33% khối lượng phân tử. X tác dụng với brom đun
nóng có chiếu sáng có thể tạo 4 dẫn xuất đồng phân chứa một nguyên tử brom trong phân
tử. Xác định CTCT và tên X.
Câu 5. Cho ankan A tác dụng brom thu được một dẫn xuất chứa brom có tỉ khối đối với
không khí bằng 5,207. Xác định CTCT và gọi tên của ankan A.
Câu 6. Một ankan phản ứng với clo theo tỉ lệ mol 1 : 2 thu được sản phẩm chứa 83,53%
clo về khối lượng. CTPT của ankan là gì?
Câu 7. Cho 5,6 lít ankan khí (27,3 oC và 2,2 atm) tác dụng với clo ngoài ánh sáng chỉ tạo
một dẫn xuất clo duy nhất có khối lượng là 49,5 gam.
a. Xác định CTCT có thể có của ankan.
b. Xác định % thể tích của ankan và clo trong hỗn hợp đầu. Biết tỉ khối hơi của hỗn
hợp so với H2 bằng 30,375.
VẤN ĐỀ 2 XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC ANKAN DỰA VÀO PHẢN ỨNG CHÁY
ANKAN
A. Lý thuyết liên quan
Phàn ứng đốt cháy có dạng:
3n + 1
CnH2n+2 +
O2 ¾¾
® nCO2 + (n+1)H2O
2
Suy ra: ankan khi cháy cho nCO2 < nH 2O ( và ngược lại đối với H-C)

nO2(pu)= nCO2 + 1/ 2nH 2O
nankan = nH 2O - nCO 2
Sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH)2, có ∆mdd
∆ mtan g = mCO2 + mH 2O - mkt ∆ mgiam = mkt - mCO2 + mH 2O
Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 20


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

B. Bài tập vận dụng:
Câu 1. Oxi hóa hoàn toàn hydrocacbon X được 11,2 lít CO2 (đkc) và 10,8 gam H2O. Xác
định CTCT và tên của X biết clo hóa X chỉ thu được một dẫn xuất monoclo duy nhất.
Đáp số: C5H12
Câu 2. Oxi hóa hoàn toàn hydrocacbon X được 2,24 lít CO2 (đkc) và 2,16 gam H2O. Xác
định CTCT và tên của X biết clo hóa X theo tỉ lệ mol 1:1 tạo 4 sản phẩm thế.
Đáp số: C5H12
Câu 3. Đốt cháy hoàn toàn một Hidrocacbon A thu được 2,24 lit CO2 (đktc) và 3,6g
H2O. xác định CTPT A
Đáp số: CH4
Câu 4. Đốt cháy hoàn toàn một Hidrocacbon X phải cần 11,2 lit Oxi (đktc), sau phản ứng
dẫn sản phẩm qua bình nước vôi trong dư thu được 30 gam kết tủa. Công thức phân tử
của X là Đáp số C3H8
Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn một Hidrocacbon X phải cần 1,456 lit Oxi (đktc), sau phản
ứng dẫn sản phẩm qua bình đựng H2SO4 đặc dư thì khối lượng bình tăng 0,9 gam. Công
thức phân tử của X là?
Đáp số C4H10
Câu 6. Đốt cháy hoàn toàn một Hidrocacbon X phải cần 1,792 lit Oxi (đktc), sau phản
ứng dẫn sản phẩm qua bình nước vôi trong dư khối lượng bình tăng 3,28 gam. Công thức
phân tử của X là?
Đáp số C5H12
Câu 7. Đốt cháy Hidrocacbon A thu được 3 lit CO2 và 4 lit hơi nước, đo ở cùng điều kiện
về nhiệt độ áp suất.
Xác định CTPT A ?
Đáp số C3H8
Câu 8. Đốt chày hoàn toàn 0,05 mol ankan A rồi dẫn sản phẩm cháy qua bình chứa nước
vôi trong dư thu được 20 gam kết tủa. sau thí nghiệm khối lượng bình tăng là.
Đáp số 13,3g
Câu 9. Đốt cháy hết V lít (đktc) hidrocacbon X rồi dẫn sản phẩm qua bình chứa dung
dịch Ba(OH)2 dư. Sau thí nghiệm thu được 7,88g kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch
giảm 5,22g. Giá trị của V.
Đáp số: 0,224 lit
Câu 10. Đốt cháy hết V lít (đktc) hidrocacbon X rồi dẫn sản phẩm qua bình chứa nước
vôi trong dư. Sau thí nghiệm thu được 15 g kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch tăng
10,2 g. Giá trị của V?
Đáp số: 1,12 lit

VẤN ĐỀ 3: XÁC ĐỊNH ANKAN VÀ SỐ MOL MỖI ANKAN DỰA VÀO CACBON
TRUNG BÌNH
A. Lý thuyết liên quan:
Xét hỗn hợp gồm gồm hai ankan: CnH2n + 2 : x mol
CmH2m + 2 : y mol
Gọi công thức trung bình của hai ankan là: CnH2n + 2 : a mol

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 21


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

(với n là số cacbon trung bình và a = x + y) Þ n < n < m. Tìm n Þ n,m
- Có thể tính số mol hỗn hợp (x, y) dựa vào n và phương pháp đường chéo:
CnH2n + 2 : x mol
CmH2m + 2 : y mol

m –n

n

n

Nếu trong hỗn hợp: nA = nB thì n =

Þ

=

n

m

m –n

x mol

–n

y mol

x
=

n

–n

n+ m
2

B. Bài tập vận dụng:
Câu 1. Cho hỗn hợp X gồm 2 ankan đồng đẳng liên tiếp có khối lượng là 20,6 gam và có
thể tích bằng thể tích của 14 gam khí nitơ (ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất). Tìm CTPT
và % thể tích của mỗi ankan.
Câu 2. Đốt cháy hoàn toàn V lít (đkc) hỗn hợp 2 hydrocacbon là đồng đẳng liên tiếp
nhau, sản phẩm cháy từ từ cho qua bình 1 đựng CaCl2 khan và bình 2 đựng KOH dư thì
thấy khối lượng bình 1 tăng 14,4 gam, bình 2 tăng 22 gam. Tìm CTPT và % thể tích của
mỗi hydrocacbon
Câu 3. Cho hỗn hợp X gồm 2 ankan đồng đẳng liên tiếp. Đốt cháy hoàn toàn 4,12 gam
hỗn hợp X tạo ra 12,32 gam CO2. Tìm CTPT và % thể tích của mỗi ankan.
Câu 4. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hydrocacbon là đồng đẳng liên tiếp cần 1,35 mol
O2 tạo thành 0,8 mol CO2. CTPT của 2 hydrocacbon? Đáp số: C2H6 ; C3H8
Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn V lít (đkc) hỗn hợp 2 hydrocacbon là đồng đẳng liên tiếp
nhau, sản phẩm cháy thu được có tỉ lệ thể tích CO2 và H2O là 12 : 23. Tìm CTPT và %
thể tích của mỗi hydrocacbon
Câu 6. Hỗn hợp A gồm etan và propan. Đốt cháy m gam A thu được 8,96 lit CO2 (đktc)
và 9,9 gam nước. Thành phần % khối lượng etan trong hỗn hợp là:
Câu 7. Hỗn hợp X gồm 2 ankan, phân tử khối hơn kém nhau 28 đvC. Đốt cháy hoàn toàn
1,76 gam hỗn hợp X cần 2,24 lít O2 ( 0oC ; 2 atm). Tìm CTPT và % thể tích của mỗi
ankan
Câu 8. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hydrocacbon là đồng đẳng nhau tạo thành 22 gam
CO2 và 12,6 gam H2O . Xác định CTPT của 2 hydrocacbon biết số nguyên tử Cacbon
trong hai phân tử gấp đôi nhau.
Câu 9. Hỗn hợp B gồm hai ankan được trộn theo tỉ lệ mol 1:2. Đốt cháy hết hổn hợp B
thu được 8,96 lit CO2 (đktc) và 9,9 gam H2O. Xác định công thức phân tử của hai
Hidrocacbon ?
VẤN ĐỀ 4 : PHẢN ỨNG CRACKINH
A. Lý thuyết liên quan:
* Dưới tác dụng của nhiệt độ, xúc tác, ankan có thể phản ứng theo nhiều hướng:
to , xt
Phản ứng crackinh: ANKAN ¾¾¾
® ANKAN KHÁC + ANKEN
to , xt
Phản ứng đề hydro hóa: ANKAN ¾¾¾
® ANKEN + H2
(anken tạo thành làm mất màu dd brom)
* Đặc biệt, trong điều kiện thích hợp phản ứng còn có thể:
1500o C
+ Tạo ra ankin: Ví dụ: 2CH4 ¾¾¾¾¾¾
® CH º CH + 3H2
la¯m laÔ
nh nhanh
o

t , xt
+ Tạo ra cabon và hydro: Ví dụ: CH4 ¾¾¾
® C (rắn) + 2H2

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 22

y


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

* Dù phản ứng xảy ra theo hướng nào thì: Phản ứng không làm thay đổi khối lượng hỗn
hợp:
mtrước phản ứng = msau phản ứng Þ

n
Msau
= trˆ Ù ˘c
nsau
M trˆ Ù ˘c

* Vì phản ứng không làm thay đổi khối lượng hỗn hợp nên hàm lượng C và H trước và
sau phản ứng là như nhau Þ đốt cháy hỗn hợp sau phản ứng được qui về đốt cháy hỗn
hợp trước phản ứng.
* Phản ứng luôn làm tăng số mol khí: nsau > ntrước Þ Psau > Ptrước Þ M sau < M trước (vì
mtrước = msau)
* Phản ứng crackinh một giai đoạn ( từ C4H10 trở xuống) ta có:
∆n = ns – nt = nCnH2n+2pư = nAnken tạo thành.
*
B. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Sản phẩm tạo thành khi crackinh đêhidro hóa butan?
to , xt
C4H10 ¾¾¾
® CH4 + C3H6
to , xt
C4H10 ¾¾¾
® C2H6 + C2H4
to , xt
C4H10 ¾¾¾
® C4H8 + H2 ; C4H8 sinh ra có nhiều đồng phân
Ví dụ 2: Sản phẩm tạo thành khi crackinh đêhidro hóa pentan?
to , xt
C5H12 ¾¾¾
® CH4 + C4H8
to , xt
C5H12 ¾¾¾
® C2H6 + C3H6
to , xt
C5H12 ¾¾¾
® C3H8 + C2H4 ; C3H8 sinh ra có thể tiếp tục bị crackinh
to , xt
C5H12 ¾¾¾
® C5H10 + H2 ; C5H10 sinh ra có nhiều đồng phân
Ví dụ 3: (TSDH A 2008) Khi crackinh toàn bộ một thể tích ankan X thu được ba thể tích
hỗn hợp Y (các thể tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất); tỉ khối của Y so với
H2 bằng 12 . Công thức phân tử cuả X?
Giải:
Ankan X: CnH2n+2
Chọn 1 mol X phản ứng => nY = 3 mol
Bảo toàn khối lượng ta có mX = mY = 3. 12. 2= 72 => Mx = 72 = 14n+ 2
=> n = 5. vậy CT ankan X là C5H12
C. Bài tập vận dụng
Câu 1. Crackinh 560 lít C4H10 thu được 1010 lít hỗn hợp khí X khác nhau. Biết thể tích
các khí đều đo ở (đkc). Tìm thể tích C4H10 chưa bị cracking và hiệu suất của phản ứng
cracking?
Đáp số: 110 lít ; 80,36%
Câu 2. Crackinh C4H10 thu được hỗn hợp gồm 5 hydrocacbon có tỉ khối hơi đối với khí
hydro là 16,325. Tính hiệu suất của phản ứng cracking?
Đáp số: 77,64%
Câu 3. Crackinh 5,8 gam C4H10 được hỗn hợp khí X. Tìm khối lượng nước thu được khi
đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X?
Đáp số: 9 gam
Câu 4. Nhiệt phân metan thu được hỗn hợp X gồm C2H2 ; CH4 ; H2. Tỉ khối của X so với
H2 bằng 5. Tìm hiệu suất của qúa trình nhiệt phân?
Đáp số: 60%

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 23


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

CHƯƠNG 6 : HIĐROCACBON KHÔNG NO
VẤN ĐỀ 1: LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ ANKEN, ANKIN, ANKAĐIEN TỪ PHẢN
ỨNG CHÁY
A. Lý thuyết liên quan:
* Nắm CTTQ của từng loại hợp chất.
* Liên hệ nhận xét nX ; nCO2; nH2O để xác định loại công thức, loại hợp chất.
Phản ứng cháy:
3n
t0
* Anken: : CnH2n
+
O2 ¾¾
+
nH2O ( n H2O = n CO2 )
® nCO2
2
3n - 1
t0
* Ankađien: : CnH2n-2
+
O2 ¾¾
+
(n-1)H2O
® nCO2
2
(nX = n CO2 - n H2O )
* Ankin: CnH2n-2
( n CO2

3n -1
O2

2
> n H 2O ; nX = nCO2 – nH2O)
+

nCO2

+

(n-1)H2O

B. Ví dụ minh họa:
Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 4.48 lít hỗn hợp hai anken X (đktc) là đồng đẳng kế tiếp của
nhau thu được 11.2 lít khí CO2 (đktc).
a. Xác định công thức của hai anken.
b. Tính % thể tích mỗi anken trong hỗn hợp ban đầu.
Giải:
Đặt CTPT anken là : C n H 2n
Ta có n = 0,5/0,2 = 2,5. Vậy 2 anken là C2H4 và C3H6
Từ nhỗn hợp anken và nco2 => nC2H4 = nC3H6 = 0,1 => %VC2H4 = %VC3H6 = 50%
Ví dụ 2: (B-2010). Hỗn hợp khí X gồm một ankan và một anken. Tỉ khối của X so với
H2 bằng 11,25. Đốt cháy hoàn toàn 4,48 lít X, thu được 6,72 lít CO2 (các thể tích khí đo ở
đktc). Xác định công thức của ankan và anken.
Giải:
Bảo toàn khối lượng ta có : nH2O = (0,2.11,25.2 – 0,3.12)/2 = 0,45
nankan = nH2O – nCO2 = 0,15
nanken = 0,2- 0,15 = 0,05
gọi CT ankan là CnH2n+2; anken là CmH2m+2
Bảo toàn nguyên tố: 0,15n + 0,05m = 0,3.
Chọn nghiệm : n= 1 và m= 3 ( phù hợp)
Vậy CT là CH4 và C3H6
C. Bài tập vận dụng:

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 24


Chuyên đề Hóa Hữu Cơ 11



Tôi yêu Hóa Học tổng hợp

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 0.672 lít hỗn hợp khí etilen và propilen cần 2.688 lít khí oxi.
Toàn bộ sản phẩm cháy thu được sục vào dung dịch nước vôi trong dư thu được m gam
kết tủa.
a. Tính % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp đầu.
b. Tính giá trị m.
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 6.72 lít hỗn hợp X gồm hai anken là đồng đẳng kế tiếp nhau
cần 26.88 lít khí oxi.
a. Xác định công thức của hai anken.
b. Cho hỗn hợp X qua dung dịch brom dư, tính khối lượng brom đã tham gia phản
ứng.
Câu 3: Oxi hóa hoàn toàn 0,68 gam ankadien X thu được 1,12 lít CO2 (đktc).
a. Tìm công thức phân tử của X.
b. Viết CTCT có thể có của X.
Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp 2 ankin là đồng đẳng kế tiếp thu được 9,0
gam nước. Xác định công thức phân tử của 2 ankin.
Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 anken thu được 11,2 lít khí CO2 (đktc). Tính thể
tích khí O2 (đktc) đã tham gia phản ứng cháy.
Câu 6: (A-07). Ba hiđrocacbon X, Y, Z kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, trong đó khối
lượng phân tử Z gấp đôi khối lượng phân tử X. Đốt cháy 0,1 mol chất Y, sản phẩm khí
hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2 dư, thu được m gam kết tủa. Tính m.
Câu 7: (B-2008). Đốt cháy hoàn toàn 1 lít hỗn hợp khí gồm C2H2 và hiđrocacbon X sinh
ra 2 lít khí CO2 và 2 lít hơi H2O (các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp
suất). Xác định công thức phân tử của X.
VẤN ĐỀ 2: PHẢN ỨNG CỘNG H2
A. Lý thuyết liên quan:
* Phương trình tổng quát và sơ đồ phản ứng
Ni, t 0
CnH2n
+
H2 ¾¾¾
CnH2n+2
®
0

Ni, t
CnH2n+2
¾¾¾
®
Ni,t 0
Hỗn hợp A ( H-C không no, H2 ) ¾¾
¾® Hỗn hợp B ( H-C không no dư; H2 dư; H-C no

CnH2n-2

+

2H2

tạo thành).
* Một sô lưu ý giải:
+ mA = mB ; tự chọn lượng chất để tính nếu giả thiết không cho cụ thể.
+ ∆n = nA – nB = nH2 phản ứng = ..... ( theo phương trình phản ứng tổng quát để
liên hệ)
+ Đốt cháy B như đốt cháy A vì lượng C, H không đổi ( Thường tính qua A)
+ Hiệu suất tính theo chất có thể phản ứng hết.
+ Nếu cho hỗn hợp A nhiều H-C không no tác dụng với H2 thu được hỗn hợp B.
Sau đó cho B tác dụng với dung dịch Br2.Yêu cầu tính nBr2 phản ứng, ta có thể tính theo
số mol ∏ còn lại trong B = số mol ∏ tổng ban đầu – nH2 phản ứng = nBr2 phản ứng.

Tổ Hóa - Trường THPT Đakrông

Trang 25


Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

Tải bản đầy đủ ngay

×