Tải bản đầy đủ

D2 HC di vong 07112017 (1)

HỢP CHẤT DỊ VÒNG

TS. PHẠM NGỌC TUẤN ANH
E-mail: anhpham299@yahoo.com


Mục tiêu

1. Giải thích cấu tạo của các loại hợp chất dị vòng.
2. Đọc tên các hợp chất dị vòng.

3. Trình bày phương pháp tổng hợp một số hợp chất dị vòng.
4. Trình bày hóa tính của các hợp chất dị vòng.

2


Is coffee your medicine? How many cups of coffee do you drink
per day?

3



Định nghĩa

VÒNG CARBON

DỊ VÒNG

X, Y, Z = O, N, S...

4


Phân loại

Sildenafil

❖ Phân loại theo cấu trúc điện tử của dị vòng
1. Dị vòng thơm
2. Dị vòng không thơm (no, chưa no)
Công thức Huckel (4n+2)e
❖ Phân loại theo kích thước và số lượng dị tố của dị vòng
1. Dị vòng 5, 6, 7 cạnh (một/ nhiều dị tố)
2. Dị vòng ngưng tụ (một/ nhiều dị tố)
5


Danh pháp

I.

Danh pháp Hantzsch-Widman

II. Danh pháp thông thường
III. Danh pháp thế

6


Danh pháp


1. Danh pháp Hantzsch-Widman

• Dị tố Z
• Độ lớn vòng (vòng đơn 3-10 cạnh)

• Bản chất vòng (no, không no)

7


Danh pháp
1. Danh pháp Hantzsch-Widman
Phần tiếp đầu ngữ + Phần thân
Dị tố Z

Độ lớn vòng
Bản chất vòng

o Phần tiếp đầu ngữ (Prefixes): tên tiếp đầu ngữ dị tố Z

8

F (fluora)

S (thia)

As (arsa)

Sn (stanna)

Cl (chlora)

Se (selena)

Sb (stiba)

Pb (plumba)

Br (broma)

Te (tellura)

Bi (bisma)

B (bora)

I (ioda)

N (aza)

Si (sila)

Hg (mercura)

O (oxa)

P (phospha)

Ge (germana)


Danh pháp
1. Danh pháp Hantzsch-Widman
❖ Phần thân (Stems): độ lớn vòng + bản chất vòng
o Độ lớn vòng

Vòng 3 = tri
Vòng 4 = tetra
Vòng 7 = hepta
9

Vòng 8 = octa
Vòng 9 = nona
Vòng 10 = deca


Danh pháp
1. Danh pháp Hantzsch-Widman
❖ Phần thân (Stems): độ lớn vòng + bản chất vòng
Vòng không có N
Độ lớn vòng
3
4
5

6
7

10

Vòng chưa no
iren
et
ol
in (O, S, Se, Te, Bi, Hg)
inin (B, P, As, Sb)
epin

Vòng no
iran
etan
olan
an
inan
epan

Vòng có N
Vòng chưa no
irin
et
ol

in (N, Si, Ge, Sn, Pb)
epin

8

ocin

ocan

ocin

9

onin

onan

onin

10

ecin

ecan

ecin

Vòng no
iridin
etidin
olidin
inan
perhydro-epan
perhydro-ocan
perhydro-onan
perhydro-ecan
perhydro--


Danh pháp
1. Danh pháp Hantzsch-Widman

11


Danh pháp
1. Danh pháp Hantzsch-Widman

Thiiren

1,3-Dioxolan

12

Oxiren

1,2,4-Triazin

1,3-Diazet

Thiepan

1,2-Oxazetidin

Azocin


Danh pháp
1. Danh pháp Hantzsch-Widman
➢ Đánh số theo trình tự ưu tiên các dị tố và theo chiều sao cho các
dị tố có vị trí bé nhất.

13


Danh pháp
1. Danh pháp Hantzsch-Widman
➢ Ưu tiên nguyên tử bão hòa hydro có vị trí bé hơn.

1H-Azirin

1H-Pyrol
(Pyrol)
14

2H-Azirin

3H-Pyrol

2H-1,3-Oxazin

2H-Pyrol

6H-1,3-Oxazin

3H-Azepin


Danh pháp
Bài tập: Gọi tên hợp chất sau theo danh pháp Hantzsch-Widman

15


Danh pháp
Bài tập: Viết CTCT hợp chất sau

16


Danh pháp
2. Danh pháp thế

Dị vòng đa vòng
ngưng tụ
17

Dị vòng chứa dị tố ít
phổ biến

Dị vòng trên 10
nguyên tử


Danh pháp
2. Danh pháp thế

?

?
18

2,6-diazatricyclo[3.3.1.13,7]decan


19


Danh pháp
3. Danh pháp thông thường

2H-Pyran

20

4H-Pyran


Danh pháp
3. Danh pháp thông thường

21


Danh pháp
3. Danh pháp thông thường

22


Danh pháp
4. Danh pháp dị vòng ngưng tụ

Thành phần cơ sở

Thành phần thứ 2

o Tên gọi các thành phần ngưng tụ phải là tên thông thường quy ước.

o Gọi tên theo danh pháp Hantzsch-Widman nếu chưa có tên thông thường.
23


Danh pháp
4. Danh pháp dị vòng ngưng tụ
o Quy tắc chọn thành phần cơ sở

Dị vòng có N

Dị vòng có dị tố
ưu tiên nhất

Dị vòng có số
vòng lớn nhất

Dị vòng lớn nhất

1. Dị tố: N - O > S
2. Kích thước vòng: số lượng vòng, độ lớn vòng.
3. Dị tố: số lượng dị tố, số loại dị tố, độ ưu tiên dị
tố, vị trí dị tố.

Dị vòng có dị tố được
đánh số nhỏ hơn
24

Dị vòng có nhiều
dị tố ưu tiên hơn

Dị vòng có số loại
dị tố nhiều nhất

Dị vòng có số dị tố
nhiều nhất


Danh pháp
4. Danh pháp dị vòng ngưng tụ
o Quy tắc gọi tên của thành phần thứ 2 (tên tiếp đầu ngữ)

= Tên dị vòng + O

25


Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

Tải bản đầy đủ ngay

×