Tải bản đầy đủ

Amin và dẫn xuất 022017

HỢP CHẤT AMIN

TS. Phạm Ngọc Tuấn Anh
E-mail: anhpham299@yahoo.com
Tel: 090 970 4081


Giới thiệu

Amin là dẫn xuất của NH

khi thay
thế một hay nhiều nguyên tử H bằng các
gốc hydrocarbon.
3

2


Giới thiệu
❖ Phân loại


Amoniac

Amin bậc 1

Amin bậc 2

R-NH2

R2NH

Amin bậc 3
R3N

Cation amoni

3


Giới thiệu
❖ Phân loại

amin thơm

amin béo

4


Cấu tạo
Cặp electron tự do

Cấu trúc methanamin

5


Danh pháp
➢ Tên gốc hydrocarbon + amin


➢ Tên hydrocarbon + amin

➢ Amino + Tên hydrocarbon
6


Danh pháp

7


Danh pháp
Bài tập: Gọi tên các hợp chất sau

8


Điều chế
1. Alkyl hóa amoniac và các amin
R-X
NH3 +

R-X

R-NH2

R-X
R2-NH

R3-N

Bước 1: Thế ái nhân

Bước 2: Tách loại proton

9


Điều chế
2. Phương pháp khử hóa
o Khử hóa nitro
[H]

R-NO2

R-NH2

Tác nhân khử: Fe/HCl, H2/Ni

o Khử hóa imin

Ngưng tụ

Tác nhân khử: H2/Ni, NaBH4,
NaBH3CN

Khử hóa

10


Điều chế
2. Phương pháp khử hóa
o Khử hóa imin

11


Điều chế
2. Phương pháp khử hóa
o Khử hóa amid

Phản ứng chuyển vị Hoffman

o Khử hóa nitril
R-CN

[H]

R-CH2-NH2

Tác nhân khử: H2/Ni, LiAlH4
12


Điều chế
3. Phương pháp tổng hợp Gabriel*

(K2CO3)

(H+; H2N-NH2)

amin bậc 1

*Siegmund Gabriel (1851-1924)

13


Điều chế
3. Phương pháp tổng hợp Gabriel

pKa = 8.3

14


Lý tính

Liên kết hydro của amin-amin

bp 0oC
MW = 58

48 oC
MW = 59

97 oC
MW = 60
15


Lý tính

Liên kết hydro của amin-nước

16


Lý tính

Phổ hồng ngoại (IR)
17


Lý tính

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (1H NMR, 13C NMR)

18


Hóa tính
1. Tính acid - base của amin

o Tính acid

LDA

19


Hóa tính
1. Tính acid - base của amin
o Tính base

Amin

Base

ion amoni

acid liên hợp

20


Hóa tính
1. Tính acid - base của amin
o Tính base

21


Hóa tính
1. Tính acid - base của amin

o Tính base
NH3

<

(CH3)3N

<

CH3NH2

<

(CH3)2NH

22


Hóa tính
1. Tính acid - base của amin
o Tính base

amin thơm
anilin pKb = 9.4

23


Hóa tính
1. Tính acid - base của amin
o Tính base

24


Hóa tính
1. Tính acid - base của amin
o Tính base

amin
amid

25


Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

Tải bản đầy đủ ngay

×