Tải bản đầy đủ

Aldehyd ceton 092017

HỢP CHẤT CARBONYL

Aldehyd - Ceton - Quinon

TS. Phạm Ngọc Tuấn Anh
E-mail: anhpham299@yahoo.com
Tel: 090 970 4081


Mục tiêu học tập

1.

Biết cách đọc tên các hợp chất carbonyl

2.

Nắm được phương pháp tổng hợp hợp chất carbonyl

3.


Nêu được hóa tính của hợp chất carbonyl

4.

Giải thích được cơ chế AN của hợp chất carbonyl

2


Giới thiệu

bourgeonal
The biochemistry of the reproductive process includes a mechanism by
which sperm are selected for fertilization by their ability to “smell” a
nearby egg. The aldehyde bourgeonal activates this ability, whereas 3
the
straight-chain 11-carbon aldehyde, undecanal, shuts it down.


Giới thiệu

4


Giới thiệu

Ciprofloxacin
Daunorubicin

Dexamethason
5


Giới thiệu

carbonyl

alken

nhóm chức carbonyl



6


Giới thiệu
O

O
C

C

R

O

Aldehyd

Acid carboxylic

O
R

R
X
X = halogen

Acid halid

Amid

C

Quinon
O

O
O

R'

Acid anhydrid

R

O

R'

Ester

O

O

O
N

R2

Ceton

O
OH

R

R1

H

O

Nhóm chức carbonyl

R

O

O

O

Lacton

R'

C

N

Lactam

7


Danh pháp
1. Aldehyd
❖ IUPAC

Tên hydrocarbon tương ứng + AL

❖ Tên thông thường

Aldehyd + Tên acid tương ứng
Tên gốc Acyl + aldehyd

OH

O
2

1

2

H

3

1

H

H

3

O

Propanal
Aldehyd propionic
Propionaldehyd

3

1

H

2

O

O

Propenal
Aldehyd acrylic
Acrolein

4

O

Benzencarbaldehyd
Aldehyd benzoic
Benzaldehyd

Acid 3-Formylpropanoic

8


Danh pháp
2. Ceton
❖ IUPAC

Tên hydrocarbon tương ứng + ON

❖ Tên thông thường

Tên gốc hydrocarbon + ceton

3

2

1

4

4

6

3

1

5

O

O

O

2

O

4

CHO

3
2

2-Butanon
Ethylmethylceton

2-Methyl-5-hexen-3-on Cyclohexanon
Allylisopropylceton

Butan-2-on

2-Methylhex-5-en-3-on : Danh Pháp IUPAC mới

1

3-Oxobutanal

9


Danh pháp
3. Quinon
Tên hydrocarbon thơm tương ứng (tiếp đầu ngữ) + QUINON

O

O

O

O

1

1

9

1

4

4

10

4

O

O

O

O

1,4-Benzoquinon

1,4-Napthoquinon

9,10-Anthraquinon

OH
CH3

2-Hydroxy-3-methyl
naptho-1,4-quinon
10


Danh pháp
Bài tập 1
Gọi tên hợp chất sau đây theo danh pháp quốc tế IUPAC

2-Ethyl-3-hydroxybutanal

1-Phenylethanon
Methylphenylceton

Acetophenon
11


Danh pháp
Bài tập 2
Gọi tên hợp chất sau đây theo danh pháp quốc tế IUPAC

12


Phương pháp điều chế
1. Aldehyd & ceton

1.1. Từ hydrocarbon
❖ Hydrat hóa alkyn
R C CH

HgSO 4

H2O

+

OH
R C

O
CH2

R

H2SO4

C

CH3

❖ Ozon hóa alken
O

CH 2Cl2

+

O3

O
O

- 78 o C

O

AcOH

H

Zn

+ HCHO

❖ Tổng hợp oxo – phản ứng Rouelle
R

+

CO + H2

Co2(CO) 8
t oC, p

R

CHO

+

R

CHO

13


Phương pháp điều chế
1. Aldehyd & ceton

1.1. Từ hydrocarbon
❖ Phản ứng Vilsmeier
O

O
+

AlCl3

H
N(CH3)2

+

POCl3

+

H

3H2O

1.2. Từ alcol – phản ứng oxy hóa
Na 2Cr2 O7

OH

H 2 SO 4, H2 O

R
OH
R'

+

O

O

(CH 3)2CHO 3Al

Tác nhân oxh khác: PCC, CuO…

R
O

+

OH

R'

PP Oppenhauer

14


Phương pháp điều chế
1. Aldehyd & ceton

1.3. Từ acid carboxylic và các dẫn chất
❖ Nhiệt phân muối carboxylat – phản ứng Perrier
300 oC

(RCOO)nM

R

R

(RCOO) nM

+

(HCOO)nM

O

M = Na, Ca, Ba ...

300 oC

R

H
O

❖ Khử hóa acyl clorid – phản ứng Rosenmund
R

Cl

+

H2

Pd - BaSO4

H

R
O

O

❖ Khử hóa hợp chất nitril – phản ứng Stephen
R

C

N

SnCl2
HCl

R

NH
C
H

H2O
H+

R

C
O

H

15


Phương pháp điều chế
1. Aldehyd & ceton

1.3. Từ acid carboxylic và các dẫn chất
❖ Phản ứng với thuốc thử Grignard

❖ Acyl hóa nhân thơm – phản ứng Friedel-Craft

16


Phương pháp điều chế
2. Quinon
Oxy hóa phenol và amin thơm

17


Phương pháp điều chế
Bài tập 1
Cho biết điều kiện phản ứng còn thiếu trong quy trình tổng hợp sau?

?

Ibuprofen

18


Phương pháp điều chế
Bài tập 2
Cho biết điều kiện phản ứng còn thiếu trong quy trình tổng hợp sau?

?
Bupropion

19


Tính chất vật lý
1. Nhiệt độ sôi & độ tan

20


Tính chất vật lý
1. Nhiệt độ sôi & độ tan

Butan, bp 0 oC

Aldehyd

Propanal, bp 50 oC

Aceton, bp 56 oC

Propanol, bp 97 oC

Ceton

21


Tính chất vật lý
2. Quang phổ

Phổ hồng ngoại (IR) của (a) benzaldehyd và (b) cyclohexanon

22


Tính chất vật lý
2. Quang phổ

Phổ 1H NMR của acetaldehyd

23


Tính chất vật lý
2. Quang phổ

Độ chuyển dịch của Carbon trong phổ

13C

NMR

24


Tính chất hóa học
1. Cấu tạo và khả năng phản ứng

acetaldehyd

25


Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

Tải bản đầy đủ ngay

×