Tải bản đầy đủ

Alcohols phenols ethers 092017

Alcol – Phenol - Ether

TS. Phạm Ngọc Tuấn Anh
E-mail: anhpham299@yahoo.com
Tel.: 090 970 4081


Mục tiêu học tập

1. Gọi tên các alcol, phenol, ether theo danh pháp IUPAC và tên thông thường.
2. Trình bày được hóa tính của alcol, phenol, và ether.
3. Trình bày được phương pháp tổng hợp alcol, phenol, và ether.

2


Cấu tạo & Danh pháp

R O H
Alcol


Ar O H
Phenol

(Ar)R

O R(Ar)
Ether

3


Cấu tạo & Danh pháp

Bậc 1

2

3
4


Cấu tạo & Danh pháp
❖ Liên kết Hydro giữa các phân tử alcol, phenol

5


Cấu tạo & Danh pháp
o Danh pháp IUPAC
R

O

H

Tên hydrocarbon
+

ol


Ar

O

H

Tên nhóm thế

phenol

+
(Tên hydrocarbon thơm)

(Ar)R

O

R(Ar)

Tên gốc hydrocarbon
+

ether (oxyd)

1. Chọn mạch chính là mạch carbon dài nhất có chứa nhóm chức ưu tiên
2. Đánh số sao cho nhóm chức ưu tiên có vị trí nhỏ nhất

6


Cấu tạo & Danh pháp
5
4
1

3
2

O

H

6
1

3

2

O

4

H

2
1

5
6

2-Methylpropanol
Alcol isobutylic
Isopropylcarbinol

H

3

2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol
Menthol

O

H

2-Cyclohexenol

H

O
2

O
1

O
3

H

1,2,3-Propantriol
Glycerin

Mới: (3R)-2,2,5-Trimethylhexan-3-ol

7


Cấu tạo & Danh pháp
OH
OH

O
OH

Hydroxybenzen
Phenol

2-Hydroxynaphtalen
β-Naphtol

4-Allyl-2-methoxyphenol
4-Allyl-1-hydroxy-2-methoxybenzen
Eugenol

O

Cl

4-Clorophenyl propyl ether

21-Crown-7
8


Cấu tạo & Danh pháp
Bài tập: Gọi tên các hợp chất sau theo danh pháp IUPAC

cis-Cyclohexan-1,4-diol

2-Phenylpentan-3-ol

Bicyclo[4.3.0]nonan-3-ol

9


Alcol - Phương pháp điều chế
1. Thủy phân alken

10


Alcol - Phương pháp điều chế
2. Thủy phân dẫn xuất halogen

11


Alcol - Phương pháp điều chế
3. Khử hóa hợp chất carbonyl

Pentanal

Cyclobutanon

1-Pentanol

Cyclobutanol

12


Alcol - Phương pháp điều chế
3. Phương pháp khử hóa hợp chất carbonyl

[H]: tác nhân khử

aldehyd

ceton

acid carboxylic

acyl halid

ester

Tác nhân khử
H2, xt
Na/EtOH
LiAlH4
NaBH4

x
x
x
x

x
x
x
x

x
x

x
x

x
x
x

13


Alcol - Phương pháp điều chế
4. Từ hợp chất cơ magie

Butylmagnesium bromid

Formaldehyd

1-Pentanol

14


Alcol - Phương pháp điều chế
4. Từ hợp chất cơ magie

Acetaldehyd

Aceton

2-Hexanol

2-Methyl-2-hexanol

15


Alcol – Bài tập
1. Hãy sử dụng phản ứng Grignard để tổng hợp 2-Phenyl-2-butanol

16


Alcol - Tính chất hóa học
1. Tính acid, base

acid

base

pKa

17


Alcol - Tính chất hóa học
2. Phản ứng thế

Sản phẩm chuyển vị H(-)

18


Alcol - Tính chất hóa học
2. Phản ứng thế

Sản phẩm chuyển vị CH3(-)

Ethanol

Diethyl ether

19


Alcol - Tính chất hóa học
Cơ chế E1

3. Phản ứng tách loại

H2SO4 đđ

Alcol bậc 1

vết
Alcol bậc 2

H2SO4 loãng

Alcol bậc 3

20


Alken
– Điều chế
Alcol - Tính chất hóa
học
3. Phản ứng tách loại

Sản phẩm chính

Quy tắc Saytzev

21


Alken
– Điều chế
Alcol - Tính chất hóa
học
3. Phản ứng tách loại

8%

54%
Sản phẩm chuyển vị

22


Alcol - Tính chất hóa học
3. Phản ứng tách loại

Sản phẩm chuyển vị

23


Alcol - Tính chất hóa học
3. Phản ứng tách loại

x

E1

or

E2

?
24


Alcol - Tính chất hóa học
3. Phản ứng tách loại

Alcol?
2-Methylpentan-3-ol
4-Methylpentan-3-ol
X

25


Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

Tải bản đầy đủ ngay

×