Tải bản đầy đủ

phân loại và phương pháp giải bài tập este

Nhóm 1

Hóa 3B
CÁC DẠNG BÀI TẬP CHƯƠNG ESTE-LIPIT LỚPP 12 NÂNG CAO

1, Bài tập về este
Dạng 1 : Viết đồng phân este ứng với công thức chung
Phương pháp: + xác định xem trong CT chung có chứa liên kết Π không
+Có bao nhiêu oxi trong CT chung
⇒ Các dạng đồng phân este
+ este no đơn chức
+este k no đơn chức
+este đa chức
Bài tập: viết đồng phân este ứng với công thức C5H10O2
HCOOCH2CH2CH2CH3

CH3COOCH2CH2CH3

CH3CH2COOCH2CH3

CH3CH2CH2COOCH3


HCOOCHCH2CH3

CH3COOCHCH3

CH3

CH3
HCOOCH2CHCH3

CH3CHCOOCH3

CH3

CH3
CH3
HCOO-C-CH3

CH3
CT tính nhanh số đồng phân của este no đơn chức : 2n-2
Sai lầm của học sinh: + Chỉ viết mạch thẳng ở gốc rượu nếu có từ 3 cacbon trở lên
+ Viết không treo trình tự nên dễ bỏ sót đồng phân
+Ở este không no có nối đôi có thể có mạch vòng nhưng học sinh thường bỏ qua
Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1

Hóa 3B
+ Dùng công thức tính nhanh cho cả este không no,không đơn chức

Bài tập tương tự: viết tất cả các đồng phân của C4H8O2 có thể tác dụng được với NaOH mà không tác dụng
với Na
Bài tập 2: viết các dồng phân este có công thức C4H6O2
Bài tập 3: viết các đồng phân có thể có của C3H6O2
Dạng 2: Xác định CTPT,CTCT dựa vào phản ứng thủy phân

Phương pháp: Xà phòng hóa este đơn chức:
to
Tổng quát: RCOOR/ + NaOH 
→ RCOONa + R/OH.

Chất hữu cơ A khi tác dụng với NaOH, trong sản phẩm có ancol  A phải chứa chức este.
-

Este + NaOH → 1 muối + 1 anđehit → este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra ancol có – OH liên
kết trên C mang nối đôi bậc 1, không bền đồng phân hóa tạo ra anđehit.

-

to
dp
RCOOCH = CH2 + NaOH 
→ RCOONa + CH2 = CH- OH. 
→ CH3CHO.

-

Este + NaOH → 1 muối + 1 xeton → este này khi phản ứng với dd NaOH tạo ra ancol có – OH liên
kết trên C mang nối đôi bậc 2, không bền đồng phân hóa tạo ra xeton.
RCOOC

CH2 + NaOH

RCOONa + CH2

CH3

C

CH3

dp

OH

-

CH3C CH3
O

-

Esste + NaOH → 2 muối + H2O Este này có gốc ancol là phenol hoặc đồng đẳng của phenol…

-

RCOOC6H5 + 2NaOH → RCOONa + C6H5ONa + H2O.

Lưu ý:
-

Este có số C ≤ 3 hoặc este M < 100 Este đơn chức.

-

to
Trong phản ứng xà phòng hóa: Este + NaOH 
→ muối + ancol.

+ Định luật bảo toàn khối lượng: meste+ mNaOH = mmuối + mancol.
+ Cô cạn dd sau phản ứng được chất rắn khan, chú ý đến khối lượng NaOH còn dư hay
không?
-

Tính khối lượng mol của muối ⇒ gốc R


Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

⇒CTCT
Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1
-

Hóa 3B

Tính khối lượng mol của rượu ⇒ gốc R’

Bài tập: Cho 0,1 mol este A vào 50g dd NaOH 10% đun nóng đến khi este phản ứng hoàn toàn(các chất bay
hơi không đáng kể).Dung dịch thu được có khối lượng 58,6g.Cô cạn dd thu được 10,4g chất rắn khan. Tìm
CTCT của A?
Bài giải
Ta có mdd sau ứng = meste + mddNaOH ⇒meste=58,6 – 50 = 8,6g.
⇒Meste = 86.< 100⇒ A là este đơn chức.(RCOOR/)
Mà nNaOH=

50.10
= 0,125 mol.
100.40
RCOOR/ + NaOH  RCOONa + R/OH.

PTPƯ.
Ban đầu:

0,1

0,125

0

P/ư

0,1

0,1

0,1

0,1

Sau p/ư

0

0,025.

0,1

0,1

⇒mNaOH dư = 0,025.40 = 1g.
Mà mchất rắn khan = mNaOH dư + mmuối. ⇒ mmuối = 10,4 – 1 = 9,4g.
⇒Mmuối =

9, 4
=94⇒MR = 27⇒ R là – C2H3.
0,1

Mặt khác MA= 86. ⇒ MR/ = 86-44-27=15. ⇒ R/ là –CH3.
Vậy CTCT của A là: CH2=CHCOOCH3.
Sai lầm của học sinh: +Học sinh bối rối trong việc đặt công thức chung của este
+ Lượng NaOH có thể dùng dư nhưng học sinh vẫn sử dụng định luật bảo toàn khối
lượng hoặc sử dụng luôn số mol của NaOH cho este
+ Nhầm lẫn trong qua trình tính R và R’ nên sai trong việc đưa ra CTCT
Bài tập tương tự: Thuỷ phân một este đơn chức no E bằng dd NaOH thu được muối khan có khối lượng
phân tử bằng 24/29 khối lượng phân tử E. Tỉ khối hơi của E đối với không khí bằng 4. Công thức cấu tạo
của E ?
Bài tập 2: Thủy phân 4,4g este đơn chức A bằng 200ml dd NaOH 0,25M (vừa đủ) thì thu được 3,4g muối
hữu cơ B. Tìm CTCT thu gọn của A?
Bài tập 3: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol este X thu được 3 mol khí CO2. Mặt khác khi xà phòng hóa 0,1 mol este
trên thu được 8,2g muối chứa Natri.Tìm CTCT của X?

Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1

Hóa 3B

Bài tập: A là một este no đơn chức để thủy phân hoàn toàn 7,4 g chất rắn A bằng 16g dung dịch NaOH
25% vừa đủ đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 3,2 g ancol Y và muối Z. Xác định CTPT,CTCT và
gọi tên A
Dạng 3: Bài toán hỗn hợp
Phương pháp :
+Dựa vào sự hấp thụ sản phẩm cháy vô nước vôi trong ta xác định được số mol của CO2 và
H2O ⇒ nC,nH,nO⇒ nC:nH:nO
+Dựa vào tỉ lệ số mol để tìm ra CTĐG
+Nhận xét tỉ lệ số mol của CO2 và H2O để xác định loại este ⇒ CT của este
Bài tập: Đốt cháy hoàn toàn 6,8g một este no đơn chức có chứa vòng benzen thu được CO2 và H2O. Hấp thụ
toàn bộ sản phẩm vào lượng dư Ca(OH)2 thấy khối lượng bình tăng thêm 21,2 g và xuất hiện 40g kết tủa. Xác
định CTPT và CTCT có thể có của A?
Bài giải:
Khối lượng bình tăng = khối lượng CO2+ khối lượng H2O
Mà nCO2 = nCaCO3 = 0,4 mol ⇒ nc = 0,4 mol
⇒mH2O = 21,2- 44x0,4 = 3,6g ⇒nH2O = 0,2 mol ⇒ nH = 0,4 mol
⇒nO = (6,8- (12x0,4 + 1x0,4))/16 = 0,1 mol
Gọi CTPT của X là CxHyOz ⇒ x:y:z = nC:nH:nO = 0,4:0,4:0,1 = 4:4:1
⇒CTĐG X là (C4H4O)n mà X là este đơn chức nên n = 2⇒ CTPT X là C8H8O2
CTCT của este: CH3COOC6H5, HCOOC6H4CH3
Bài tập: có một hỗn hợp Z gồm hai este X và Y là este no đơn chức. Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol Z toàn bộ
sản phẩm thu được hấp thụ hết vào lượng dư Ba(OH)2 thấy khối lượng bình tăng thêm 22,35g và trong bình
xuất hiện 73,875 g kết tủa.
a, Xác định CTCT và CTPT biết rằng tỉ lệ My:Mx= 18,5:15
b, cho 15,25 g Z phản ứng với 680ml dung dịch Ba(OH)2 0,5M. Lượng dư Ba(OH)2 được trung hòa
bằng 50ml dung dịch HCL 2M. Tính thành phân % mỗi este trong Z.
Dạng 4: Xác định CTPT và CTCT dựa vào phản ứng cháy
Phương pháp: +Gọi CT chung của este
+Este no đơn chức có công thức tổng quát là CnH2nO2 (n>=2)
+Este đơn chức công thức tổng quát là CxHyO2
+Khi đốt cháy 1 este có nCO2 = nH2O → este đó là este đơn chức mạch hở

Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1

Hóa 3B
+Khi đốt cháy 1 este có nCO2 > nH2O → este đó là este ko no,có mạch vòng hoặc là este đa

chức
+Với đầu bài cho dữ kiện este là đồng phân nhóm chức của este no đơn chức ta có thể tính
tổng số nguyên tử cacbon trong este dựa vào công thức tổng quát của axit đồng phân CnH2nO2
+Với 1 este no đơn chức neste = nO2 có trong este
Lưu ý :Khi đốt este không bao giờ thu được nCO2 < nH2O
Với bài tập này chúng ta cũng có thể sử dụng phương pháp bảo toàn nguyên tố để suy ra tỉ lệ số mol →CTPT
Sai lầm học sinh:+ Xác định sai công thức của Este
+ Tính sai số mol của H và O trong hợp chất
+ Lập tỉ lệ số mol suy trực tiếp ra CT chung của este không qua CTĐG
Bài tập tương tự: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam hỗn hợp hai este đồng phân, thu được 6,72 lít CO2 (đktc) và
5,4 gam H2O. CTPT của hai este?
Bài giải:
nc= n CO2 = 0,3 (mol);
n H = 2 n H2O = 0,6 (mol);
n O = (7,4 – 0,3.12 – 0,6.1)/16 = 0,2 (mol).
Ta có: n C : n H : n O = 3 : 6 : 2.
CTĐG đồng thời cũng là CTPT của hai este là C3H6O2
Bài tập tượng tự : Đốt cháy hoàn toàn 2,28 gam 1 hợp chất hữu cơ X cần 3,36 lít oxi ( dktc) thu được CO2
và hơi H2O có tỉ lệ thể tích 6:5. Tìm CTPT của X?
Bài tập:
Dạng 5:Tìm công thức phân tử của hỗn hợp 2 este đơn chức đồng phân mạch hở A,B
Phương pháp:
Nếu hai este là đồng phân của nhau ta xác định khối lượng phân tử của este
⇒ CTCT dựa vào cách viết đồng phân
Lưu ý:
+Nếu A, B tạo bởi 2 axit không đồng phân và 2 rượu không đồng phân thì khi thuỷ phân dung
dịch A B với NaOH tạo ra 2 muối ko đồng phân và 2 rượu không đồng phân khi đó ta đặt công thức TB của
A, B là R 12COOR’12
+Nếu A B tạo bởi 2 axit đồng phân và 1 ancol; thì khi thuỷ phân tạo 2 muối đồng phân và 1
rượu do đó đặt công thức phân tử của A, B là R12COOR’
+Nếu A B tạo bởi 1 axit và 2 rượu đồng phân thì khi thuỷ phân sẽ thu được 1 muối và 2 rượu
dp do đó dặt công thức CTPT la RCOOR’12
Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1

Hóa 3B
+Nếu A B tạo bởi 2 axit đồng phân thì khi thủy phân tạo ra 2 muối đồng phân và 2 do đó dặt

công thức phân tử là RCOOR’
Bài tập: Cho hỗn hợp E gồm 2 este đồng phân X,Y. đốt cháy hoàn toàn E được VCO2 =V Hơi H2O.Biết cần vừa
đủ 45 ml dd NaOH 1M để xà phòng hòa 3,33g E. CTCT thu gọn của X, Y là?
Bài giải:
Vì thể tích CO2 bằng thể tích hơi H2O do đó ta thấy nCO2 = nH2O ⇒X,Y là este no đơn chức.
nNaOH = 0,045mol = neste ⇒ M este = 3,33/0,045=74
vậy CTPT của este là: C3H6O2
CTCT: CH3COOCH3 và HCOOC2H5
Bài tập tương tự: Hai este A và B no đơn chức là đồng phân của nhau. Để xà phòng hóa hoàn toàn 33,3g
hỗn hợp hai este trên cần 450 ml dung dịch NaOH 1 M. Các muối sinh ra được sấy đến khan và cân được
32,7 g.
Xác định CTCT của A và B
Bài tập 2: cho 14,8 gam một hỗn hợp hai este đồng phân của nhau bay hơi ở điều kiện thích hợp. kết quả thu
được một thể tích hơi đúng bằng thể tích của 6,4 g oxi trong cùng điều kiện. khi đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp
hai este trên thu được sản phẩm phản ứng là CO2 và H2O với tủ lệ về thể tích là 1: 1. Tìm CTCT của hai
este?
Xác định công thức cấu tạo của este dựa vào phương pháp biện luận:
Dạng 7: Xác định công thức cấu tạo của este hữu cơ 2 nhóm chức mạch hở
Xà phòng hóa một este hữu cơ đầu bài cho một trong các dữ kiện sau:
1. Một muối và hai rượu → Axit trong công thức cấu tạo của este là axit hai chức:
Ví dụ:
COOR
R2

COONa
+

2NaOH →

R2

COOR1

nOHˉ = 2neste = ∑ nrượu ;

+ ROH + R1OH
COONa

nmuối = neste

Bài tập áp dụng: Hợp chất hữu cơ X chứa một loại nhóm chức có công thức phân tử C8H14O4. Khi thủy phân
trong dung dịch NaOH thu được một muối và hỗn hợp hai rượu A và B. Phân tử rượu B có số nguyên tử
cacbon nhiều gấp đôi phân tử rượu A. Khi đun nóng với H2SO4 đặc, A cho một olefin và B cho 2 olefin đồng
phân. Tìm công thức cấu tạo của X.
Giải
-

X

+ NaOH → muối + 2 rượu. Vậy X là este của axit có hai nhóm chức –COOH

Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1
-

Hóa 3B

Có công thức:

COOR1
R

C8H14O4
COOR2

-

Hai rượu A, B đều tạo ra olefin → A, B ít nhất có hai nguyên tử các bon trong phân tử .

-

Phân tử X có 8 C; có 2 nhóm –COO-, rượu B có số nguyên tử cacbon gấp đôi rượu A. Vậy A chỉ có
thể có hai nguyên tử C (C4H9OH).

-

Axit đã ta05 ra este X là axit oxalic ( HOOC-COOH)

-

Rượu B có thể tạo hai olefin nên B phải là:

CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH3

H2O

OH
-

CH3-CH=CH-CH3

Suy ra công thức của este X là:

COO-CH2-CH3

COO-CH-CH2-CH3

CH3

2. Hai muối và một rượu → rượu trong công thức cấu tạo của este là rượu 2 chức.
Ví dụ: RCOO
R2

+ 2 NaOH → RCOONa + R1COONa + R2(OH)2

R1COO

Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1

Hóa 3B

nOHˉ = 2neste = ∑ nmuối ; nrượu = neste
Bài tập áp dụng:
Một hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C7H12O4. Biết X chỉ có 1 loại nhóm chức, khi cho 16
gam X tác dụng vừa đủ với 200 gam dung dịch NaOH 4% thì thu được một rượu Y và 17,8 gam hỗn
hợp hai muối. Xác định công thức cấu tạo thu gọn của X.
Giải

Ta có: nx= 0,1 ; nNaOH = 0,2 → este hai chức.

RCOO
R2

+ 2 NaOH → RCOONa + R1COONa + R2(OH)2

R1COO
0,1 mol

0,2 mol

(RCOONa)0,1 + (R1COONa)0,1 = 17,8
Suy ra: R + R1 = 44 →R = 15 (-CH3)
R1= 29 (-C2H5)
X có công thức cấu tạo:

CH3-COO-CH2

C2H5-COO- CH2
Rượu Y:

CH2-CH2
OH OH
Dạng 8: Xác định công thức cấu tạo của este hữu cơ 2 chức mạch vòng

Xà phòng hóa 1 este đầu bài cho các dữ kiện sau:
(1) Số mol este bằng ½ số mol bazơ kiềm. Theo đầu bài tỉ lệ số mol este bằng ½ số mol kiềm, suy ra
este có hai nhóm este và có thể thuộc các loại sau:
Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1

Hóa 3B
R(COOR’)2; (RCOO)2R’; R(COO)2R’.

Nếu đầu bài cho nrượu = nmuối thì chỉ có công thức R(COO)2R’ là thỏa mãn → este 2 chức mạch vòng
của axit 2 chức và rượu 2 chức.
(2) Một muối và một rượu este có công thức cấu tạo:
COOR
CxHy
COOR
Bài tập áp dụng: Cho 0,01 mol một este của axit hữu cơ phản ứng vừa đủ với 100ml dung dịch
NaOH 0,2M, sản phẩm tạo thành chỉ gồm một rượu và một muối với số mol bằng nhau. Mặt khác,
khi xà phòng hóa hoàn toàn 1,29 gam este đó bằng một lượng vừa đủ 60ml dung dich KOH 0,25M,
sau khi phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch được 1,665 gam muối khan.
Xác định công thức cấu tạo của rượu và axit ( biết chúng có cấu tạo mạch thẳng) và từ đó viết công
thức cấu tạo của este.
Giải

nNaOH = 0,02 và neste= 0,01 nên suy ra este là este hai chức, nhưng theo dầu bài cho nrượu = nmuối nên
công thức tổng quát của este là:
R(COO)2R’ +
0,0075mol

2KOH



0,0015mol

R(COOK)2 +

R’(OH)2

0,0075mol

0,0075mol

Theo đầu bài: 0,0075 mol este có khối lượng 1,29g
1 mol este có khối lượng M g
→ M = 172g
0,0075 mol muối có khối lượng 1,665g
1 mol muối có khối lượng xg
→ x = 222g
Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1

Hóa 3B

M R(COOK)2= 222g → R = C4H8. Vậy axit hữu cơ có công thức C4H8(COOH)2.
COO
C4H8

R’ = 172 → R’ = 28 g
COO

Vậy công thức của rượu là:

CH2-CH2

OH OH
Công thức este:
COO – CH2
C4H8
COO – CH2
Dạng 9: Xác định công thức cấu tạo của este hữu cơ 3 chức mạch hở
Xà phòng hóa một este hữu cơ đầu bài cho một trang các dữ kiện sau:
(1) Ba muối và một rượu → Rượu trong công thức cấu tạo của este hữu cơ là rượu ba chức:
Ví dụ: RCOO-CH2
R1COOCH

RCOONa
+ 3NaOH → R1COONa

R2COOCH2

CH2-OH
+

R2COONa

CH-OH
CH2-OH

nOHˉ = 3neste = ∑ n3muối ;

nrượu = neste

(2) Một muối và ba rượu → Axit trong công thức cấu tạo của este là axit ba chức.

Ví dụ:

COOR1
R

COONa

COOR2 + 3NaOH → R
COOR3

COONa
COONa

R1OH
+

R2OH
R3OH

nOHˉ = 3neste = ∑ n3rượu ; nmuối = neste
(3) nOHˉ = 3neste → Tùy theo dữ kiện bài toán mà ta giải theo (1) hoặc theo (2).

Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1

Hóa 3B
Nếu đề bài không cho đủ dữ kiện để giải, ta giải theo cả hai trường hợp:

-

Este của axit đơn chức và rượu 3 chức:
(RCOO)3R’ + 3NaOH → 3RCOONa + R’(OH)3
Dựa vào neste = 1/3 nmuối để rút ra R, tìm gốc hidrocacbon phù hợp.

-

Este của rượu đơn chức và axit 3 chức:
R(COOR’)3 + 3NaOH → R(COONa)3 + 3R’OH
Dựa vào nmuối = neste để rút ra R,tìm gốc hiđrocacbon phù hợp.

Bài tập áp dụng: Cho 2,54 gam este A bay hơi trong một bình kín dung tích 0,6 lít, ở nhiệt dộ 136,5ᵒC.
Người ta nhận thấy khi este bay hơi hết áp suất trong bình là 425,6mmHg.
Để thủy phân 25,4gam este A cần dung 200 gam dung dịch NaOH 6%. Mặt khác khi thủy phân 6,35 gam
este A bằng xút thì thu dược 7,05 gam muối duy nhất. Xác định công thức cấu tạo của A, biết rằng một trong
hai chất ( rượu hoặc axit) tạo thành este là đơn chức.
Giải

neste = 0,001 mol → Meste= 254
neste thuỷ phân= 0,1; nNaOH= 0,3 → este 3 lần este.
Như vậy có thể có hai trường hợp:
 Este của axit đơn chức và rượu đa chức (3 chức):
(R-COO)3R’

+ 3NaOH → 3RCOONa + R’(OH)3 (1)

Theo (1) số mol este = 1/3 số mol muối.
(6,35:254) = 1/3 (7.05:(R+67)). Rút ra R= 27.
Nếu R là gốc no: CnH2n+1 = 14n + 1= 27 : loại
Nếu R là gốc không no có 1 nối đôi:
CnH2n-1 = 14n - 1= 27 → n=2
Vậy axit là CH2=CH-COOH axit acrylic.
Theo khối lượng phân tử của este = 254= 71x3 + R’ → Rút ra R’=41. Nếu R’ là gốc no, hóa trị 3, ta có:
CnH2n-1 = 14n - 1= 41 → n=3, đó là gốc của glixerin
 Este của rượu đơn chức và axit đa chức (3 chức)
R-(COOR’)3 + 3 NaOH → R-(COONa)3 + 3R’OH (2)
Theo (2) số mol este bằng số mol muối:

Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1

Hóa 3B

(6,35: 254) =7,05 : (R + 3 x 67). Rút ra R= 81, ta thấy gốc R không phù hợp với bất cứ loại hidrocacbon nào.
Vậy loại trường hợp này.
Dạng 10: Xác định công thức cấu tạo của este hữu cơ đơn chức và công thức các chất hữu cơ trong hỗn
hợp
Với đầu bài ch dữ kiện hai chất hữu cơ đơn chức mạch hở tác dụng với dung dịch kiềm cho:
1. Hai muối và một rượu: Ta có thể giải như sau:

RCOOR’

RCOOR’

Có khả năng hai chất hữu cơ đó là: (1)

;

(2)

R1COOR’

R1COOH

a) Khi

nrượu = nNaOH hai chất hữu cơ đó là este có công thức tổng quát (1).

b) Khi

nrượu < nNaOH hai chất hữu cơ đó là: một chất là este, một chất là axit có công thức tổng quát (2).

2. Một muối và hai rượu: Có những khả năng 2 chất hữu cơ đó là:
-

Một este và một rượu có gốc hidrocacbon giống rượu trong este.

-

Một este và một axit có gốc hidrocacbon giống axit trong este.

-

Một axit và một rượu.

3. Một muối và hai rượu: Có những khả năng 2 chất hữu cơ đó là:

RCOOR’

hay

RCOOR’

RCOOR1

R1OH

Bài tập áp dụng: Cho hỗn hợp A gồm hai chất hữu cơ no, đơn chức chứa các nguyên tố C,H,O tác
dụng vừa đủ với 20 ml dung dịch NaOH 2M, thu được một muối và một rượu. Đun nóng lượng rượu
thu được ở trên với H2SO4 đặc ở 170ᵒC, tạo ra 369,6ml olefin khí ở 27,3ᵒC và 1 atm. Nếu đốt cháy
hoàn toàn lượng hỗn hợp A ở trên rồi cho sản phẩm qua bình CaO dư thì khối lượng bình tăng thêm
7,75g. Tìm công thức phân tử, công thức cấu tạo và thành phần phần trăm số mol của các chất trong
A. Biết hiệu suất phản ứng là 100%.
Giải
n NaOH= 0,04 ; nolefin= 0,015 mol
Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1

Hóa 3B

Vì phản ứng tạo ra 1 muối và 1 rượu nên trong a có thể có:

(a) Một este và một rượu có gốc hidrocacbon giống rượu trong este.
(b) Một este và một axit có gốc hidrocacbon giống axit trong este.
(c) Một axit và một rượu.
Trường hợp (a): Đặt R’OH = x mol; RCOOR’= y mol
R’OH

+ NaOH → không xảy ra phản ứng

xmol
R’COOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
y mol

ymol

ymol

ymol

số mol rượu sau phản ứng = x + y
170ᵒC,H SO đ
2 4

CmH2m+1OH

CmH2m + H2O

(x+y)mol

(x+y)mol

Theo đề ra: x+y = 0,015 mol
y = 0.04 mol;

x<0 (loại)

Trường hợp (b): viết phương trình phản ứng của RCOOR’ (xmol) và RCOOH với NaOH
CmH2m+1OH →

CmH2m + H2O

x mol

xmol

Ta được: x= 0,015; y= 0,025
Phản ứng đốt cháy A: RCOOR’ hay CnH2n+1COO CmH2m+1
RCOOH hay CnH2n+1COOH
Cn+m+1H2(n+m+1)O2 + (3n+3m+1)/2 O2

t ᵒC

(n+m+1)CO2

xmol

+ (n+m+1)H2O

(n+m+1)xmol

Cn+1H2(n+1)O2

+ (3n+1)/2 O2

tᵒC

(n+1)CO2

ymol

(n+m+1)xmol

+ (n+1)H2O

(n+1)ymol

(n+1)ymol

mCO2 = 44[0,015(n+m+1)+ 0,025(n+1)]
mH2O = 18[0,015(n+m+1)+ 0,025(n+1)]
Vậy: 62[0,015(n+m+1)+ 0,025(n+1)] = 7,75
Hay 4n+1,5m = 8,5 → n=1 (CH3COOH) và m=3 (C3H7OH)
% số mol axit = (0,025/0,04)x100%=62,5%
% số mol este =(0,015/0,04)x100%=37,5%
Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1

Hóa 3B

Trường hợp (c): Đặt R’OH = x mol; RCOOH= y mol
R’OH

+ NaOH → không xảy ra phản ứng

xmol
R’COOH + NaOH → RCOONa + H2O
y mol

ymol

ymol

ymol

số mol rượu sau phản ứng = x + y
CmH2m+1OH

170ᵒC,H SO đ
2 4

CmH2m + H2O

xmol

xmol

Ta có: x = 0,015 ; y = 0,04
Phản ứng đốt cháy:
Axit:

CnH2nO2 + ½(3n-2) O2 →
0.04 mol

Rượu: CmH2mO + ½(3m-1) O2 →
0,015mol

nCO2

+

nH2O

0,04n mol
mCO2

0,04n mol
+

0,015m mol

mH2O
0,015m mol

62(0,04n +0,015m) = 7,75. Giải ra n và m đều là số thập phân nên loại.
Một số bài tập tự giải:
1

Cho 21,8 gam chất hữu cơ a chỉ chứa một loại nhóm chức tác dụng với 1 lít dung dịch NaOH 0,5M
thu được 24,6 gam muối và 0.1 mol rượu B. Lượng NaOH dư có thể trung hòa hết 0,5 lít dung dịch
HCl 0,4M. Cho biết công thức cấu tạo thu gọn của A?

2 Một chất hữu cơ gồm ba nguyên tố C,H,O. Đốt cháy hoàn toàn 14,6 gam A thu được 35,4 gam hỗn

hợp CO2 và H2O. Phần trăm theo khối lượng của oxi trong hỗn hợp CO2 và H2O là 76,84 %.
a) Tìm công thức phân tử của A, biết rằng khối lượng phân tử của A< 160 đvc.
b) Lấy 21,9 gam a cho phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH thu dược một muối và 13,8 gam một
rượu. Biết rằng A mạch hở, trong rượu không có nhóm chức khác, hãy xác địng công thức cấu tạo
có thể có của
3

Cho hợp chất X(C,H,O) mạch thẳng, chỉ chứa một loại nhóm chức, tác dụng vừa hết 152,5 ml dung
dịch NaOH 25% có d = 1,28 g/ml. Sauk hi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch A chứa
một muối của axit hữu cơ, hai rượu đơn chức no, no đồng đẳng lien tiếp.Để trung hòa hoàn toàn dung
dịch A cần dung 255ml dung dịch HCl 4M. Cô cạn dung dịch sau khi trung hòa thì thu được hỗn hợp
hai rượu có tỉ khối so với H2 là 26,5 và 78,67 gam hỗn hợp muối khan.
Biết tỉ lệ mol của X và hai rượu là 1:1:1

Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1

Hóa 3B

a) X là loại hợp chất gì và có bao nhiêu nhóm chức.
b) Xác định công thức cấu tạo của X.
4 Một hỗn hợp X gồm hai chất hữu cơ. Cho hỗn hợp X phản ứng với KOH vừa đủ, cần

dùng

100ml dung dịch KOH 5M. sau phản ứng thu được hỗn hợp hai muối của hai axit no đơn chức Y.
Cho toàn bộ Y tác dụng hết với Na thu được 3,36l H2. Cho biết hai hợp chất hữu cơ là hợp chất gì?
5 Cho hỗn hợp M gồm 2 hợp chất hữu cơ mạch thẳng X,Y ( chỉ chứa C,H,O) tác dụng vừa đủ với 8g

NaOH, thu được một rượu đơn chức và hai muối của hai axit hữu cơ đơn chức kế tiếp nhau trong dãy
đồng đẳng. Lượng rượu thu được cho tác dụng với Na dư, tạo ra 2,24 lít khí (đktc).
X,Y thuộc loại hợp chất gì?
6

Đun nóng a gam một hơp chất hữu cơ X có chứa C,H,O mạch không phân nhánh với dung dịch chứa
11,2 gam KOH đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, ta được dung dịch B. Để trung hòa hết lượng
KOH dư trong dung dịch B cần dùng 80ml dung dịch HCl 0,5M. Làm bay hơi hỗn hợp sau khi trung
hòa một cách cẩn thận, người ta thu dược 7,36gam hỗn hợp hai rượu đơn chức và 18,34 gam hỗn hợp
hai muối. Tìm công thức cấu tạo của X?

2,Bài tập Lipit
I. Viết công thức cấu tạo của lipit
1. Phương pháp 1
- Chất béo có gốc glyxerit chung cho nên có kí hiệu gốc ấy là
- Gọi ba gốc acid béo nội tiếp là R, R’, R” gắn với glyxerit theo thứ tự khác nhau, ta được chất béo.
- Sẽ có nhiều chất béo do sự hoán vị các gốc R, R’, R” .
Vd1:
Viết công thức cấu tạo thu gọn của glyxerit (chất béo) chứa đồng thời ba gốc khác nhau là:
- axit butyric C3H7COOH
- axit lauric C11H23COOH
- axit miristic C13H27COOH
đều không phân nhánh. Khi cho glyxerin ác dụng với hỗn hợp ba axit
trên thì tạo thành được bao nhiêu glyxerin tối đa.
Gỉai:
Đặt B là gốc axit butyric, L là gốc axit lauric, M là gốc axit miristic và glyxerin được kýhiệu bằng:
Ta có 3 glyxerit chứa đồng thời 3 gốc axit :
Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1
B L M

Hóa 3B
M B L

L B M

Tổ hợp 3 gốc axit với số lượng và vị trí khác nhau thì trong phân tử ta được 18 glyxerit.

B B B

B M B

B B

B B M B

L

B L M

M L

L B M

L

B L

Vd2:
a. Thế nào là chất lỏng, chất béo rắn?
b. Khi cho glyxerin tác dụng với hỗn hợp axit olêic và axit stearic có thể thu được bao nhiêu loại chất béo có
cấu tạo phân tử khác nhau. Viết công thức các phân tử ấy?
Giải:
Công thức của chất béo:
CH2-O-CO-R
CH-O-CO-R’
CH2-O-CO-R’’
nếu các gốc axit có R, R’, R” là no, ta có chất béo rắn. nếu R, R’, R” chưa no ta có chất béo lỏng.
b. khi cho glyxerin tác dụng với hỗn hợp axit olêic và axit stearic có thể thu
được 6 chất béo khác nhau tùy theo cách sắp xếp gốc hidro cacbon khác nhau như sau:

R1 gốc C17H35

R2 gốc C17H33

CH2-O-CO

R1

R2

R1

R1

R2

R2

CH-O-CO

R1

R2

R1

R2

R2

R1

Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1

Hóa 3B

CH2-O-CO

R1

R2

R2

R1

R1

R2

BT: Trong thành phần của một số loại sơn có trieste của glyxerol với axit
linoleic C17H31COOH và axit linolenic C17H29COOH. Viết công thức cấu tạo thu gọn của các trieste có thể có
của hai axit trên với glyxerol.
2. Phương pháp 2: áp dụng phương trình phản ứng
B1: viết phương trình phản ứng thủy phân của lipít để có muối, axit, rượi.
B2: dựa vào công thức phân tử axit, muối để suy ra gốc axit, muối.
B3: từ axit và muối ta suy ra lipít.
Vd1: Khi thủy phân a gam một este X thu được 0,92 gam glyxerol, 3,02 gam natri linoleat C17H31COONa
và m gam muối của natri oleat C17H33COONa. Tính giá trị của a, m. viết công thức cấu tạo có thể có của
X?
Giải
0, 92
n glyxerit =

3,02
=

0,01 mol ,

n natri linoleat = = 0,01 mol

92

302

Este X là triglyxerit khi thủy phân trong môi trường kiềm cho 0,03 mol muối, theo đề bài có 0,01 mol natri
linoleat, vậy còn 0,02 mol muối natri oleat.
X có công thức cấu tạo: C17H31COOC3H5(C17H33COO)2
nX = 0,01 mol ; a= 0,01x882=8,82g và m= 0,01x2x304= 6,08 gam
Vd2:
Thủy phân hoàn toàn 444gam một lipít thu được 46 gam glyxerol và 2 loại axit béo. Hai loại axit đó là:
C15H31COOH và C17H35COOH
C17H33COOH và C15H31COOH
C17H31COOH và C17H33COOH
C17H33COOH và C17H35COOH
BT1: Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125 và khi tham gia phản ứng xàphòng hoá
tạo ra một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Có bao nhiêu công thức cấu tạo phù hợp với X?
A. 2
B. 5
C. 3
D. 4
Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1

Hóa 3B

BT2: Đun sôi a gam một triglyxerit X với dung dịch kali hidroxit (dư) đến khi phản ứng hoàn toàn thu được
0,92 gam glyxerol và m gam hỗn hợp Y gồm các muối của axit oleic ( C17H33COOH) và 3,18 gam muối
của axit
linoleic (C17H31COOH). Tìm công thức cấu tạo có thể có của triglyxerit trên.
BT3: Xà phòng hóa hoàn toàn 0,1 mol chất hữu cơ X ( chứa C, H, O) cần vừa đủ 300 ml dung dịch NaOH
1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 24,6 gam muối khan. Xác định CTPT của X?
A. (HCOO)3C3H5
B. (CH3COO)3C3H5
C. C3H5(COOCH3)3
D. (CH3COO)2C2H4
II. Khối lượng muối sau khi thủy phân
Có 2 cách giải:
1.cách 1: giải theo số mol
2.cách 2: giải theo định luật bảo toàn khối lượng
Vd1: xà phòng hóa hoàn toàn 17,24 gam chất béo cần dùng đủ 0,06 mol NaOH. Cô cạn dung dịch sau phản
ứng thu được khối lượng xà phòng là:
17.8 gam
18.24 gam
16.68 gam
18.38 gam
Giải:
(RCOO)3C3H5 +

3NaOH

→ 3RCOONa + C3H5(OH)3

0.06→

0.02

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng:
Mxàphòng = m chất béo + m NaOH - m glyxerol = 17,24+ 40x0,06- 92x 0,02 =17,8 gam
Chọn đáp án A
BT1: Xà phòng hóa 8,8 gam etyl axetat bằng 200ml dung dịch 0.2M. sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô
cạn dung dịch thu được chất rắn khan có khối lượng là:
8,56 gam
3,28 gam
10,4 gam
8,2 gam
Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1

Hóa 3B

BT2: Xà phòng hóa hoàn toàn 17.24 gam chất béo cần vừa đủ 0,06 mol NaOH. Cô cạn dung dịch sau phản
ứng thu được khố lượng xà phòng là:
17.8 gam
18.24 gam
16.68 gam
18.38 gam
BT3: Tính khối lượng muối dùng để sản xuất xà phòng thu được khi cho 100kg một lượng mỡ chứa 50%
tristearin, 30% triolein và 20% tripanmitin tác dụng với NaOH vừa đủ ( giả thiết hiệu suất phản ứng đạt
100%).
BT4: Cho 0,25 mol NaOH vào 20 gam béo trung tính rồi đun nóng lên, khi phản ứng xảy ra hoàn toàn người
ta thu được dung dịch có tính bazơ, để trung hoà dung dịch này phải dùng hết 0,18 mol HCl. Tính khối lượng
NaOH cần để xà phòng hóa 1 tấn chất béo trên?
A. 0,14 tấn
B. 1,41 tấn
C. 0,41 tấn
D. Đáp án khác
III.Chỉ số axit và chỉ số xà phòng hóa của chất béo
Để xác định chất lượng của chất béo người ta thường dựa vào một số chỉ số sau:
+ Chỉ số axit: là số miligam KOH để trung hòa hoàn toàn các axit tự do có trong 1 gam chất béo
+ Chỉ số xà phòng hóa: là tổng số miligam KOH để xà phòng hóa chất béo và axit tự do có trong 1 gam chất
béo (chỉ số xà phòng = chỉ số axit + chỉ số este)
+ Chỉ số este: là hiệu của chỉ số xà phòng hóa và chỉ số axit
+ Chỉ số iot: là số gam iot có thể cộng vào liên kết bội trong mạch cacbon của 100 gam chất béo
1. Chỉ số axit: trong chất béo luôn có một lượng nhỏ axit tự do. Số miligam KOH dùng để trung hòa lượng
axit tự do trong 1 gam chất béo gọi là chỉ số axit của chất béo.
Số miligam KOH
Chỉ số axit =
Số gam chất béo
Vd1:Để trung hòa 2,8 gam chất béo cần dùng 3 ml dung dịch KOH 0,1 M. Tính chỉ số axit của chất béo trên.
Giải:
Khối lượng KOH =0,003x 56 = 0,0168gam hay 16,8mg
16,8x1
Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1

Hóa 3B

Chỉ số axit =

=6
2,8

Vd2:
Để đánh giá lượng axit béo tự do có trong chất béo, người ta dùng chỉ số axit. Đó là số miligam KOH cần để
trung hòa axit béo tự do có trong 1 gam chất béo (nói gọn là trung hòa 1 g chất béo).
a)
Tính chỉ số axit của một chất béo, biết rằng để trung hòa 14 gam chất béo đó cần 15 ml dd KOH 0,1M
giải
nNaOH= 0,0015 (mol)
14g chất béo cần 0,0015 mol KOH
1g ___________ (0,0015: 14) mol
-> mKOH= 0,0015 : 14 x 56 x 1000 = 6 (mg)
Vậy chỉ số axit của chất béo đó là 6.
b)
Tính khối lượng NaOH cần thiết để trung hòa 10 gam một chất béo có chỉ số axit là 5,6
Bài giải
chỉ số axit của chất béo là 5,6
-> trung hòa 1g chất béo cần 5,6 mg KOH
-> trung hòa 10g chất béo cần 56mg KOH
-> nKOH= 56: 1000: 56 = 0,001 mol
nNaOH= n_{KOH} – 0,001 mol
-> mNaOH= 0,001 x 40 = 0,04 (g)
BT1: Để trung hoà axit tự do có trong 5,6 gam chất béo cần 6 ml dung dịch NaOH 0,1 M. Tính chỉ số axit
của chất béo nói trên?
A. 3,2
B. 4
C. 4,7
D. Đáp án khác
BT2: Để trung hòa lượng axit tự do có trong 14 gam mẫu chất cần 15ml dung dịch KOH 0,1M. Chỉ số axit
có trong mẫu chất béo trên là :
a. 4,8
b. 7,2
c. 6,0
Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1

Hóa 3B

d. 5,5
BT3: Để xà phòng hóa 100kg chất béo ( giả sử có thành phần là triolein) có chỉ số axit bằng 7 cần 14,1 kg
kali hidroxit . giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn, tính khối lượng muối thu được?
BT4: Trung hòa 2,8 gam chất béo cần 3ml dung dịch KOH 0,1 M. Tính chỉ số axit của chất béo?
A. 6
B. 0,6
C. 0,06
D. 0,006
BT5: Để xà phòng hóa hoàn toàn 100gam chất béo có chỉ số axit bằng 7 người ta dùng hết 0,32 mol KOH.
Khối lượng glixerol thu được là bao nhiêu gam?
A. 9,4 gam
B. 9,3 gam
C. 8,487 gam
D. 9,43 gam
BT6: Tính khối lượng KOH cần dùng để trung hoà 4 gam chất béo có chỉ số axit là 7?
A. 28mg
B. 14mg
C. 82mg
D. Đáp án khác.
BT7: Tính khối lượng NaOH cần dùng để trung hoà axit tự do có trong 5 gam béo với chỉ số axit bằng 7?
A. 0,025mg
B. 0,025g
C. 0,25mg
D. 0,25g
BT8: Tính khối lượng NaOH cần dùng để trung hoà các axit béo tự do có trong 200 gam chất béo, biết chất
béo có chỉ số axit bằng 7?
A. 5g
B. 9g
C. 1g
D. 15g
BT9: Xà phòng hóa 1kg lipit có chỉ số axit l 2,8 người ta cần dùng 350 ml KOH 1M. Khối lượng glixerol thu
được là bao nhiêu?
Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1

Hóa 3B

A. 9,2gam
B. 18,4 gam
C. 32,2 gam
D. 16,1 gam
BT10: Để phản ứng với 100 gam chất béo có chỉ số axit bằng 7 phải dùng hết 17,92 gam KOH. Tính khối
lượng muối (xà phòng) thu được?
A. 108,265g
B. 100,265g
C. 100g
D. 120g
2. Chỉ số xà phòng hóa: tổng số miligam KOH để trung hòa hết lượng axit
tự do và xà phòng hóa hết lượng este trong 1 gam chất béo gọi là chỉ số xà phòng hóa của chất béo.

Vd1:
Tổng số miligam KOH để trung hòa hết lượng axit tự do và xà phòng hóa hết lượng este trong 1 gam chất
béo gọi là chỉ số xà phòng hóa của chất béo. Tính chỉ số xà phòng hóa của mẫu chất béo có chỉ số axit bằng 7
chứa tristearoylglixerol còn lẫn một lượng axit stearic.
Giải
to
(C17H35COO)3C3H5+3KOH →3C17H35COOK+C3H5(OH)3
C17H35COOH + KOH→ C17H35COOK + H2O
Chỉ số axit = 7 =>mKOH = 7mg /1 g chất béo
nKOH= 7/56= 0,125 mol
maxit= 0,125.284= 35,5 mg
meste= 1000-35,5= 946,5 mg
neste= 964,5/890= 1,0837 mol
mKOH= 1,0837.56= 182,06 mg
=> Chỉ số xà phòng hóa = 182,06 + 7 = 189,06
BT1: Khi xà phòng hóa hoàn toàn 2,52 gam chất béo trung tính cần 90 ml dung dịch KOH 0,1M. Tính chỉ số
xà phòng của chất béo trên?
A. 200
Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng


Nhóm 1

Hóa 3B

B. 192
C. 190
D. 198
BT2: khi xà phòng hóa hoàn toàn 2,52 gam chất béo trung tính thu được 0,265gam glixerol. Tính chỉ số xà
phòng của chất béo?
A. 18
B. 80
C. 180
D. 8
BT3: Để xà phòng hóa 63mg chất béo trung tính cần 10,08 mg NaOH. Tính chỉ số xà phòng hóa của chất
béo?
A. 200
B. 224
C. 220
D. 150
BT4: Đun 20 gam lipit với dung dịch chứa 10 gam NaOH. Sau khi kết thúc phản ứng để trung hoà 1/10 dung
dịch thu được cần dùng 90 ml dung dịch HCl 0,2 M. Tính chỉ số xà phòng hóa và phân tử khối trung bình của
axit béo trong lipit?
A. 140 và 273
B. 120 và 273
C. 130 và 273
D. Đáp án khác

Phạm Xuân Phú

Hoàng Thị Trang

Hoàng Thị Kim Phượng



Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

Tải bản đầy đủ ngay

×