Tải bản đầy đủ

Phúc trình TT hóa hữu cơ CNHH

Bài 2:
CÁC PHƯƠNG PHÂN LẬP VÀ
TINH CHẾ HỢP CHẤT HỮU CƠ
CHƯNG CẤT ĐƠN: CHƯNG CẤT NƯỚC
I. Nguyên tắc chưng cất đơn ở áp suất thường:
Chưng cất là phương pháp dùng để tách những chất có nhiệt độ sôi khác nhau.
Nhiệt độ sôi là nhiệt độ mà tại đó áp suất hơi của chất lỏng bằng áp suất hơi của
khí quyển. Còn có nghĩa là chuyển lỏng thành hơi, rồi sau đó ngưng tụ hơi
thành lỏng.
Các chất có nhiệt độ sôi nhỏ hơn 1500C bền với nhiệt độ, không bị phân hủy ở
nhiệt độ sôi, nên có thể chưng cất ở áp suất thường.
Nguyên tắc chưng cất ở áp suất thường:
 Phương pháp này dùng để tách rời một chất lỏng dễ bay hơi ra khỏi một chất
rắn hay chất lỏng, ra khỏi tạp chất lỏng có nhiệt độ sôi cách xa nhau từ 50 600C.
 Đối với chất lỏng có nhiệt độ sôi nhỏ hơn 1800C thì hơi được ngưng tụ trong
ống sinh hàn bằng nước lạnh.
 Đây là quá trình cho chất lỏng đó bay hơi (sôi) ở áp suất thường. Hơi của
chất lỏng được bay qua ống sinh hàn (hệ thống làm lạnh) rồi ngưng tụ lại
thành chất lỏng tinh khiết.
 Truờng hợp chất lỏng có chất bay hơi còn chất khác không bay hơi thì chỉ
cần chưng cất một lần, với tốc độ 1 - 2 giọt/giây chất lỏng thu được sẽ đạt độ

tinh khiết cao.
 Để chưng cất, dùng hệ thống chưng cất có lấp đặt nhiệt kế, sao cho phần trên
của bầu thủy ngân thấp hơn miệng dưới ống nhánh dẫn hơi của bình cầu
khoảng 0,5cm. Chất lỏng trong bình chỉ nên chiếm 2/3 thể tích bình.
II. Thực hành:
Vì nước ao, hồ, sông, biển và kể cả nước máy vẫn lắng rất nhiều tạp chất, đặc
biệt là các muối vô cơ tan, nên muốn có nước nguyên chất để dùng ta phải
tinh chế nó. Tùy theo yêu cầu sử dụng mà tinh chế 1 lần hay 2 lần.
Hóa chất

Dụng cụ

Nước sông

Nhiệt kế 1000C

KmnO4

Bình cầu đáy tròn 250ml

H2SO4 đặc

Sinh hàn thẳng
Sừng bò
Bình cầu đáy bằng
Page 1 of 38


Cách tiến hành:
-

-

Đo chỉ số khúc xạ của nước trước khi đem chưng cất.
Tiến hành chưng cất: Cho vào bình cầu đáy tròn cỡ 250ml, 100ml nước sông;
0,01g KMnO4; vài giọt H2SO4 đặc, một ít đá bọt và lắp thiết bị (như ở hình vẽ). Cất
bỏ giai đoạn đầu 10ml, tiếp đó lấy 50ml, luôn luôn theo dõi nhiệt độ trong quá trình
cất, ghi nhiệt độ sôi của nước ở áp suất đọc được trên áp kế khí quyển. Đo chỉ số
khúc xạ của sản phẩm. So sánh chỉ số khúc xạ trước và sau khi chưng cất. So sánh
kết quả đo được với tài liệu về chiết suất của nước nguyên chất. Giải thích.

Chú ý, cất với tốc độ vừa phải (25 giọt/phút), không đun quá mạnh, cất với tốc độ
nhanh sẽ gây ra hiện tượng hơi quá nhiệt, làm cho việc đọc nhiệt độ sôi không
đúng và sản phẩm không tinh khiết.

III. Kết quả đo chiết suất trước và sau khi chưng cất nước máy, nhiệt độ sôi
của nước máy:
Chỉ số khúc xạ của nước trước khi chưng cất:

1.3315

Chỉ số khúc xạ của nước sau khi chưng cất:

1.332

Chỉ số khúc xạ của nước nguyên chất:

1.333

Nhiệt độ sôi của nước:

99oC

 Sở dĩ có sự sai lệch giữa nước nguyên chất so với nước sau khi chưng cất là do:
nước chưa nguyên chất trong quá trình chưng cất chưa đúng, sai vị trí lấp nhiệt kế,
đun quá lửa gây hiện tượng hơi quá nhiệt, hoặc sai số trong quá trình đo chỉ số
khúc xạ của nước.

Page 2 of 38


Bài 3:
PHƯƠNG PHÁP CHIẾT XUẤT
CHIẾT XUẤT CAFEIN TỪ TRÀ
I. Giới thiệu:
 Caffein là một alkaloid, có nhiều trong lá trà (2-5%) và có hoạt tính kích thích hệ
thần kinh, làm tăng cường hoạt động cơ bắp, giảm mệt mỏi và lợi tiểu. Có thể lấy
caffein từ trà bằng chiết xuất
II. Thực hành:
1. Chiết Caffein thô:
Trong bình tam giác 500ml, cho vào 25gam lá trà và 225ml nước sôi. Để yên 7
phút, sau đó rót dung dịch này vào cốc 500ml. Tiếp tục thêm vào 50ml nước
sôi, khuấy nhẹ, sau đó rót dung dịch này vào trong cốc đựng dung dịch lần 1.
Lọc dung dịch nước trà bằng máy lọc chân không, để nguội ở nhiệt độ phòng.
Chia dung dịch nước trà này làm 2 phần. Cho mỗi phần dung dịch này vào
phễu chiết và trích 2 lần, mỗi lần 30ml etyl acetat (hoặc Diclorometan). Chú ý
rằng ta không nên lắc mạnh khi chiết vị dịch trà dễ tạo nhũ. Ta thu lấy dịch
chiết này ở phần trên của phễu chiết. Làm khan bằng Na2SO4 (khoảng nữa
muỗng nhỏ). Lọc, đem cô quay thu hồi dung môi. Ta được dịch thô Caffein.
Cân để tính hiệu suất.
2. Tinh chế Caffein:
Đem thăng hoa dịch thô này sẽ được caffein tinh chất.
III. Kết quả thực tập:
1.Công thức caffein:
Công thức phân tử: C4H10O2N4
Công thức cấu tạo:
O
H3C
O

CH3
N

N
N

N

CH3

2. Hiệu suất của quá trình chiết thô:
 Lượng caffein thu được là 0,785g.
 Hiệu suất

=> Trong lá trà có chứa 3,14% caffein.

Page 3 of 38


Bài 4:
ĐỊNH TÍNH CÁC NHÓM CHỨC ALCOL,
PHENOL, ALDEHYDE, CETON, ACID, ESTER.
I. Hóa chất và dụng cụ:
1. Hóa chất:
Rượu etylic; iso – propylic; tert – butylic; cyclohexanol; thuốc thử Lucas;
phenol 5%; acid salisilic 5%; FeCl3 5%; HCl 2N; dung dịch Fehling A và dung
dịch Fehling B; glucozơ 5%; formaldehyde 5%; etylenglycol; glycerin; CuSO4
2%; NaOH 10%; HCl 10%; AgNO3 1%; NH3 5%; dầu dừa thô; NaOH 40%;
NaCl bão hòa; CaCl2 2M; metyletyl ceton; aceton; acetophenon; dung dịch
I2/KI, NaHSO3 bão hòa, KOH rắn, nước vôi trong,…
2. Dụng cụ:
Ống đong 10ml
2 cái
Cốc thủy tinh 50ml
2 cái
Cốc thủy tinh 500ml
2 cái
Ông nghiệm
10 ống
Đũa thủy tinh
1 cái
Ống nhỏ giọt
2 ống
II. Thực hành:
1. Định tính nhóm chức ancol:
Thí nghiệm 1: Phản ứng Xantogenat.
Cho vào ống nghiệm 1ml etanol, 1ml cacbon disunfua và 1 viên KOH, đun nhẹ
rồi nhỏ vào đó 5 giọt CuSO4. Ghi nhận hiện tượng (kết tủa, màu sắc?). Viết
phương trình phản ứng.
 Trả lời: 1ml etanol + 1ml cacbon disunfua + 1 viên KOH, đun nhẹ => viên
KOH tan; dung dịch có màu vàng do phản ứng tạo muối tan
C2H5OH + CS2 + KOH → C2H5OCS2K + H2O
Nhỏ vào đó 5 giọt dung dịch CuSO4 thì thấy tạo kết tủa đỏ nâu.
C2H5OCS2K + CuSO4 → (C2H5OCS2)2Cu + K2SO4
Thí nghiệm 2:
Cho vào 3 ống nghiệm khô mỗi ống 0,5ml lần lượt các alcol sau: Rượu etylic;
iso – propylic; tert – butylic. Thêm tiếp 1,5ml thuốc thử Lucas, lắc đều hỗn
hợp. Sau đó để yên trên giá ống nghiệm 2-3 phút rồi quan sát hiện tượng (phân
lớp, đục..) xảy ra trong mỗi ống nghiệm.
 Trả lời:
- Ống 1: Alcol etylic + thuốc thử Lucas: Không cho phản ứng ở nhiệt độ
thường, dung dịch trong suốt.
- Ống 2: Alcol iso – propylic + thuốc thử Lucas: Cho phản ứng chậm ở nhiệt
độ thường, dung dịch trên mặt hơi đục.
Page 4 of 38


(CH3)2CHOH + HCl →
(CH3)2CHCl + H2O
- Ống 3: Alcol tert – butylic + thuốc thử Lucas: Cho phản ứng nhanh ở nhiệt độ
thường, lớp clorur nỗi lên mặt chất lỏng dưới dạng lớp dầu (dung dịch hóa đục rồi
tách lớp nhanh).
(CH3)3COH + HCl →

(CH3)3CCl + H2O

Thí nghiệm 3:
Cho vào 3 ống nghiệm mỗi ống 3 giọt dung dịch CuSO4 2%; 4 giọt dung dịch
NaOH 10%. Lắc đều, thêm tiếp:
- Ống nghiệm 1: 3 giọt etylenglycol.
- Ống nghiệm 2: 3 giọt glycerin.
- Ống nghiệm 3: 3 giọt rượu etylic.
Lắc nhẹ cả 3 ống nghiệm và quan sát hiện tượng (màu sắc dung dịch, kết tủa) xảy
ra. Sau đó thêm tiếp vào 3 ống nghiệm từng giọt dung dịch HCl 2N và tiếp tục
quan sát hiện tượng xảy ra.
 Trả lời:
- Ống 1: CuSO4 + NaOH + etylenglycol.
Xuất hiện kết tủa keo xanh Cu(OH)2; kết tủa bị hòa tan khi cho etylenglycol tạo
dung dịch có màu xanh thẫm do các phản ứng:
CuSO4 + 2 NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4
2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 → (C2H4OHO)2Cu + 2H2O
- Ống 2: CuSO4 + NaOH + glycerin.
Hiện tượng quan sát được: có kết tủa keo xanh Cu(OH)2 ; kết tủa bị hòa tan khi
cho glycerin vào; dung dịch có màu xanh thẫm do glycerin cũng có các nhóm chức
cận kề nhau.
CuSO4 + 2 NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4
CH2OH
2 CHOH

CH2O
CHO

+ Cu(OH)2

OCH2
Cu
H

CH2OH

CH2OH

OCH

+ 2H2O

H
CH2OH

- Ống 3: CuSO4 + NaOH + rượu etylic.
Tạo kết tủa xanh lam và không bị hòa tan do rượu etylic không có các nhóm chức
OH cận kề nhau.
CuSO4 + 2 NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4
Thêm tiếp vào 3 ống nghiệm từng giọt dung dịch HCl thì cả 3 ống nghiệm đều tạo
dung dịch trong suốt do ở ống 1 và 2 xảy ra phản ứng hòa tan phức.
Ống 3 xảy ra phản ứng trung hòa acid + bazơ.
Cu(OH)2 + 2HCl → CuCl2 + 2H2O
Page 5 of 38


Thí nghiệm 4: Phản ứng Iodoform của rượu dạng R-CHOH-CH3.
Hòa tan 5 giọt rượu Isopropyl trong ống nghiệm với 2ml nước cất, thêm 2ml dung
dịch NaOH 10% rồi thêm dung dịch iod từng giọt cho đến khi hỗn hợp có màu
vàng không phai (3ml), đợi vài phút nếu không thấy có kết tủa thì đun nhẹ. Viết
phương trình phản ứng.
 Trả lời:
Pha loãng 5 giọt rượu Isopropyl với 2ml nước cất, cho dung dịch NaOH vào rồi
thêm dung dịch iod từng giọt cho đến khi hỗn hợp có màu vàng không phai; đợi
vài phút thì thấy kết tủa màu vàng đậm do phản ứng:
2 NaOH + I2 + CH3CH(OH)CH3 → 2 NaI + CH3COCH3+ 2 H2O
CH3COCH3 + 3 I2 + 4NaOH
CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O
2. Định tính phenol.
Thí nghiệm 5: Cho vào 3 ống nghiệm:
- Ống nghiệm 1: 1ml etanol.
- Ống nghiệm 2: 1ml phenol 5%.
- Ống nghiệm 3: 1ml acid salisilic 5%.
Cho tiếp vào mỗi ống 1 giọt dung dịch FeCl3 5% và lắc nhẹ. Nhận xét sự biến đỗi
màu của dung dịch.
Sau đó chia mỗi dung dịch thành 2 phần. Nhỏ từ từ từng giọt rượu etylic vào phần
1 và HCl 2N vào phần 2 cho đến khi dung dịch mất màu.
 Trả lời: Cho vào 3 ống nghiệm:
- Ống nghiệm 1: 1ml etanol.
- Ống nghiệm 2: 1ml phenol 5%.
- Ống nghiệm 3: 1ml acid salisilic 5%.
Cho tiếp vào mỗi ống 1 giọt dung dịch FeCl3 5% và lắc nhẹ, ta thấy hiện tượng:
- Ống nghiệm 1: dung dịch có màu vàng của ion Fe3+
- Ống nghiệm 2: dung dịch màu xanh đen
- Ống nghiệm 3: dung dịch màu tím
Ống 2,3 có sự đổi màu dung dịch là do phản ứng tạo phức phenolate:
6ArOH + FeCl3
[Fe(OAr)6]3- + 6H+ + 3Cl- (*)
Chia mỗi dung dịch thành 2 phần: Nhỏ từ từ từng giọt rượu etylic vào phần 1 và
HCl 2N vào phần 2 thì thấy:
Phần 1 + rượu etylic:
- Ống 1: Màu vàng không đỗi do sự tăng nồng độ rượu.
+
- Ống 2: Màu xanh đen chuyển sang màu vàng đậm do H trong rượu làm tăng nồng
+
độ ion H , phản ứng thuận nghịch (*) chuyển dịch theo chiều ngược lại làm dung
dịch mất màu của phức chuyển lại màu của ion Fe3+ nhưng do rượu là một acid rất
yếu nên phản ứng rất chậm.
- Ống 3: Màu tím không đổi do phức này bền hơn.
Phần 2 + HCl:
Page 6 of 38


- Ống 1: Màu vàng hơi phai, giống như sự pha loãng dung dịch rượu.
3+
- Ống 2: Xanh đen thành vàng nhạt do cân bằng (*) chuyển dời sang trái tạo Fe

và do tính acid của HCl mạnh nên cân bằng chuyển dịch nhanh.
- Ống 3: Dung dịch màu tím - > có kết tủa trắng do cân bằng (*) chuyển dời sang
trái tạo acid salisilic kết tinh màu trắng.
3. Định tính Aldehid và Ceton.
Thí nghiệm 6:
o Cho vào 2 ống nghiệm (đã rửa sạch bằng cách nhỏ vào mấy giọt dung dịch
NaOH 10%, sau đó rửa lại và tráng bằng nước cất) 1ml dung dịch AgNO3
1%, lắc ống nghiệm và nhỏ thêm từ từ từng giọt dung dịch NH3 5% cho đến
khi vừa hòa tan kết tủa. Bây giờ ta được thuốc thử gọi là thuốc thử Tollens.
Chú ý, thuốc thử sẽ kém nhạy nếu dư dung dịch NH3 5%.
o Nhỏ vài giọt dung dịch glucozơ 5% vào ống 1, formaldehyde 5% vào ống 2
(cả 2 ống là thuốc thử Tollens). Đun nóng hỗn hợp vài phút trên cốc 500ml
nước nóng ở 600C – 700C. Quan sát lớp Ag kim loại bám trên thành ống
nghiệm.
o Chú ý: Để rửa ống nghiệm có dính Ag, sinh viên phải đem ống nghiệm lại tủ
hút, nhỏ vào vài giọt acid HNO3 đậm đặc để hòa tan, sau đó mới đem lại
lavabo để rửa.
 Trả lời:
- Điều chế thuốc thử Tollens: : Cho vào 2 ống nghiệm đã rửa sạch bằng cách nhỏ
vào mấy giọt dung dịch NaOH 10%, sau đó rửa lại và tráng bằng nước cất 1ml
dung dịch AgNO3 1%, lắc ống nghiệm và nhỏ thêm từ từ từng giọt dung dịch
NH3 5% cho đến khi vừa hòa tan kết tủa
AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3
Nhỏ vài giọt dung dịch glucozơ 5% vào ống 1, formaldehyde 5% vào ống 2 (cả
2 ống là thuốc thử Tollens). Đun nóng hỗn hợp thấy lớp Ag bám trên thành ống
nghiệm; ống nghiệm chứa dung dịch formaldehyde tạo kết tủa nhanh và nhiều hơn.
CH2OH(CHOH)4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH →
2Ag + 3NH3 + CH2OH(CHOH)4COONH4 + H2O
HCHO + [Ag(NH3)2OH]
HCOONH4 + 2Ag + NH3  + H2O

Thí nghiệm 7: Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống 1ml Fehling A và 1ml Fehling B
để tạo ra thuốc thử Fehling. Thêm tiếp vào:
- Ống nghiệm 1: 0,5ml dung dịch glucozơ 5%.
- Ống nghiệm 2: 1ml dung dịch etanol.
Đun nóng nhẹ từng hỗn hợp trên ngọn lửa đèn cồn, quan sát hiện tượng xảy ra và
giải thích.
Page 7 of 38


 Trả lời: Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống 1ml Fehling A và 1ml Fehling B để tạo
ra thuốc thử Fehling tác dụng dưới dạng tạp chất chỉ thị [Cu(C4H4O6)2]2-.
Thêm tiếp vào:
- Ống nghiệm 1: 0,5ml dung dịch glucozơ 5%.
- Ống nghiệm 2: 1ml dung dịch etanol.
Hiện tượng:
- Ống nghiệm 1: Tạo kết tủa màu đỏ gạch Cu2O do có nhóm –CHO.

RCHO + 2[Cu(C4H4O6)]2- + OH- + H2O
Cu2O + RCOO- + 2C4H4O62- + 2H2C4H4O6

-

Ống nghiệm 2: Không có phản ứng xảy ra, dung dịch tách lớp.

Thí nghiệm 8: Cho vào 2 ống nghiệm, mỗi ống 5 giọt các ceton: aceton, metyletyl
ceton. Hòa tan 5 giọt hợp chất này với 1ml nước cất. Thêm 1ml dung dịch NaOH
10% rồi cho từng giọt I2/KI cho đến khi hỗn hợp có màu vàng không phai. Quan
sát hiện tượng và viết các phương trình phản ứng.
 Trả lời:
- Ống 1: aceton + NaOH + I2/KI
- Ống 2: metyletyl ceton + NaOH + I2/KI
Hiện tượng: Cả 2 ống đều tạo kết tủa màu vàng CHI3.
CH3COCH3 + 3I2 + 4NaOH

CHI3 + CH3COONa + 3NaI + 3H2O

C2H5COCH3 + 3I2 + 4NaOH

CHI3 + C2H5COONa + 3NaI + 3H2O

Thí nghiệm 9: Lấy 2 ống nghiệm: ống 1 cho vào 1ml etanol, ống 2 cho vào 1ml
aceton.
Thêm vào mỗi ống dung dịch NaHSO3 bão hòa. Lắc mạnh ống nghiệm, để nguội,
quan sát hiện tượng và viết phương trình phản ứng.
 Trả lời:
- Ống 1: 1ml etanol + dung dịch NaHSO3 bão hòa, lắc lạnh, không xảy ra phản
ứng, dung dịch tách lớp.
- Ống 2: 1ml aceton + dung dịch NaHSO3 bão hòa, lắc mạnh, tạo kết tủa trắng
đục do phản ứng.
OH
H3C

C

CH3

+

NaHSO3

O

H3C

C

SO3Na

CH3

Thí nghiệm 10: Phản ứng với 2,4-dinitrophenilhidrazin.
Cho vào ống nghiệm 3ml thuốc thử và vài giọt aceton, đun cách thủy vài phút, để
nguội. Ghi nhận hiện tượng và viết phương trình phản ứng.
 Trả lời: 2,4-dinitrophenilhidrazin + aceton, đun cách thủy vài phút, để nguội tạo
kết tủa màu gạch.
Page 8 of 38


R

C

O +

H2N

NO2

NH

'

R

R

C

N

NO2

NH

R'
NO2

NO2

4. Định tính Acid cacboxylic.
Thí nghiệm 11: Phản ứng với Na2CO3.
Trong một ống nghiệm, cho 3ml dung dịch Na2CO3 20%, 1ml acid acetic. Đậy nút
ống nghiệm, đầu nút có ống dẫn khí vào một ống nghiệm thứ hai có chứa dung dịch
nước vôi trong bão hòa. Quan sát hiện tượng và giải thích.
 Trả lời: 1ml acid acetic + 3ml dung dịch Na2CO3 20%: Tạo sủi bọt khí CO2 bay
lên, khí này được dẫn vào dung dịch nước vôi trong bão hòa thì nước vôi trong
hóa đục.
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2 + H2O
CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3 + H2O
Thí nghiệm 12: Phản ứng ester hóa.
Đun cách thủy nhẹ 1ml etanol, 0,5ml acid acetic và vài giọt acid sunfuaric đậm đặc
trong vài phút trong một ống nghiệm. Để nguội, rót hỗn hợp vào 1ml nước. Ghi
nhận mùi và viết phương trình phản ứng.
 Trả lời: Đun cách thủy nhẹ 1ml etanol, 0,5ml acid acetic và vài giọt acid
sunfuaric đậm đặc trong vài phút trong một ống nghiệm. Để nguội, rót hỗn hợp
vào 1ml nước ta ngửi được ester bay ra có mùi thơm dễ chịu (mùi hoa quả).
C2H5OH + CH3COOH

CH3COOC2H5 + H2O

5. Định tính Ester.
 Phản ứng xà phòng hóa: Cho vào cốc thủy tinh 50ml: 3g dầu dừa thô và 10ml dung
dịch NaOH 40%. Đun hỗn hợp trên bếp cách thủy trong khoảng 30 phút và khuấy
đều hỗn hợp bằng đũa thủy tinh. Do nước bị bốc hơi trong quá trình đun nên thỉnh
thoảng cho thêm nước cất vào hỗn hợp phản ứng để giữ cho thể tích ban đầu của
hỗn hợp không đỗi.
 Sau khi đun hỗn hợp khoảng 15-20 phút, cần tiến hành kiểm tra sự kết thúc phản
ứng bằng cách lấy một vài giọt hỗn hợp cho vào ống nghiệm chứa sẵn 5-6ml nước
cất. Lắc nhẹ và đun nóng ống nghiệm trong nồi nước sôi. Nếu mẫu thử hòa tan
hoàn toàn trong nước, không tách thành giọt dầu, xem như phản ứng thủy phân kết
thúc. Trong trường hợp ngược lại, cần tiếp tục đun nóng, sau đó thử lại như trên.
 Khi phản ứng thủy phân kết thúc, rót thêm vào dung dịch 10-15ml dung dịch
NaOH bão hòa nóng và khuấy nhẹ. Để nguội và giữ nguyên hổn hợp, tách lấy lớp
xà phòng rắn nổi lên và đem cân sản phẩm. Dung dịch còn lại dùng để định tính
glycerin.

Page 9 of 38


CH2COOR1
CHCOOR2

ddNaOH

CH2OH

t0

CHOH

CH2COOR3

R1COONa
+

R2COONa
R3COONa

CH2OH

Thí nghiệm 13:
- Cho vào 1 ống nghiệm 4 giọt CuSO4 2% và 4 giọt dung dịch NaOH 10%. Lắc nhẹ,
nhỏ vào 1ml dung dịch thu được sau phản ứng xà phòng hóa trên. Lắc nhẹ ống
nghiệm và quan sát hiện tượng (màu sắc dung dịch, kết tủa, phương trình phản
ứng).
- Cho 5 giọt dầu dừa thô vào 1 ống nghiệm đã chứa sẳn 3ml nước cất. Lắc ống
nghiệm và theo dõi tính tan của dầu trong nước. Thêm 10ml dung dịch xà phòng
(đã chuẩn bị trước: Lấy một ít xà phòng cho vào một ống nghiệm rồi dùng 10ml
nước cất hòa tan, có thể đun nóng cho mau tan) vào, lắc ống nghiệm và ghi nhận
xét.
- Lấy một ít xà phòng cho vào một ống nghiệm rồi dùng nước cất để hòa tan( có thể
đun nóng cho mau tan). Nhỏ vào đó 1ml dung dịch CaCl2 2M. Nhận xét và viết
phương trình phản ứng.
 Trả lời:
- 4 giọt CuSO4 2% và 4 giọt dung dịch NaOH 10% : tạo kết tủa keo màu xanh thẫm.
CuSO4 + 2 NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4
CH2OH
2 CHOH
CH2OH

-

-

CH2O

+ Cu(OH)2

CHO

OCH2
Cu
H

CH2OH

OCH

+ 2H2O

H
CH2OH

Cho 5 giọt dầu dừa thô vào 1 ống nghiệm đã chứa sẳn 3ml nước cất, lắc đều, những
giọt dầu không tan trong nước từ từ tách ra và nỗi lên. Thêm vào hỗn hợp dung
dịch xà phòng thì hỗn hợp chuyển thành nhũ tương bền có màu trắng sữa do xà
phòng có khả năng làm giảm sức căng bề mặt của các giọt dầu.
Nhỏ dung dịch CaCl2 vào xà phòng thì tạo kết tủa trắng do phản ứng
RCOONa + CaCl2 → (RCOO)2Ca + 2NaCl
Thí nghiệm 14:
Cho vài giọt ester etyl acetat vào ống nghiệm, thêm vào vài hạt tinh thể
NH2OH.HCl rồi trung hòa bằng 1ml dung dịch NaOH 10%. Đun sôi 1-2 phút. Làm
lạnh rồi thêm từ từ HCl loãng cho đến khi giấy thảo lam xanh hóa đỏ, thêm vài giọt
FeCl3 => được màu tím hay đỏ. Viết phương trình phản ứng.
 Trả lời: Cho vài giọt ester etyl acetat vào ống nghiệm + vài hạt tinh thể
NH2OH.HCl + 1ml dung dịch NaOH 10%. Đun sôi thì tinh thể tan, dung dịch
trong suốt; làm lạnh rồi thêm từ từ HCl loãng cho đến khi giấy thảo lam xanh hóa
đỏ thì thêm vài giọt FeCl3 ta được phức có màu đỏ máu.
CH3COOC2H5 + NH2OH
CH3CONHOH +
C2H5OH
Page 10 of 38


CH3CONHOH

-

+ FeCl3

[CH3CONHO ]3Fe + 3HCl

III. Câu hỏi:
1. Nêu mục đích của từng thí nghiệm, viết các phương trình phản ứng?
Điều chế thuốc thử Lucas:
- Hóa chất điều chế: dung dịch HCl đậm đặc, muối ZnCl2 khan.
- Ứng dụng: thuốc thử dùng để phân biệt rượu bậc 1, bậc 2, bậc 3.
Bậc 1: ở điều kiện thường không phản ứng, dung dịch trong suốt.
Bậc 2: ở nhiệt độ thường phản ứng chậm..
Bậc 3: ở nghiệt độ thường phản ứng nhanh, sau đó dung dịch đục.
Ví dụ:
OH
H3C

Cl

C

CH3

+ HCl

HClđđ
ZnCl2

H3C

CH3
H3C

CH

-

CH3

+

H2O

CH3

+ HCl

OH

HClđđ
ZnCl2

H3C

CH3
H3C

C

CH

Cl

+ H2O

CH3

CH2

CH2OH

+ HCl

HClđđ t0

H3C

CH2

CH2Cl

+ H2O

ZnCl2

Điều chế thuốc thử Fehling:
Hóa chất điều chế: dung dịch CuSO4, muối K - Na tactrate trong môi trường kiềm
mạnh.
Ứng dụng: dùng để định lượng hoặc định tính các aldehyde, glucozo trong máu,
trong thực phẩm, dược phẩm.
Ví dụ:

COOK

H

COOK

OCH

CHO
2

COONa

Cu
CHO
H
COONa

OCH

CHOH

+

RCHO + 2H2O

COOK

RCOOH + Cu2O + 4 
CHOH
COONa

Thuốc thử Tollens:
- Hóa chất: 2ml dd AgNO3 2% + 2 giọt dd NaOH 10%. Sau đó vừa lắc vừa nhỏ từ từ
từng giọt dd NH4OH 2 -3% đến khi kết tủa AgOH vừa biến mất.
Page 11 of 38


- Ứng dụng: Thuốc thử dùng để định tính hoặc định lượng các aldehyde, dùng để
phân biệt aldehyde với ceton.
Ví dụ:
HCHO + [Ag(NH3)2OH]
HCOONH4 + 2Ag + NH3 + H2O
2. Trong các phản ứng với thuốc thử Lucas, ancol thể hiện tính acid hay bazơ?
- Trong các phản ứng với thuốc thử Lucas, ancol thể hiện tính bazơ. Tính bazơ của
ancol thể hiện ở bậc của ancol: Bậc 3 > Bậc 2 > Bậc 1.
3. Ảnh hưởng của pH lên phản ứng giữa etylenglycol và glycerin với Cu(OH)2?
- Ảnh hưởng của pH lên phản ứng giữa ancol đa chức với Cu(OH)2 : Phản ứng xảy
ra trong môi trường bazơ, hợp chất phức có màu xanh thẫm tan trong dung dịch và
bị acid phân giải dó đó:
- pH > 7: phức được tạo thành và bền.
- pH < 7: phức sẽ bị phá vỡ.
4. Giải thích hiện tượng mất màu của dung dịch phenol với FeCl3 khi thêm ancol
etylic và HCl 2N?
- Phenol có phản ứng màu đặc trưng với FeCl3 tạo thành hợp chất kiểu ROFeCl2, các
hợp chất này cho ion nhuộm ROFe2+, tạo phức phenolate có màu thẩm đặc trưng.
Ví dụ: dung dịch phenol không màu + 1 giọt FeCl3 sẽ tạo phức phenolate, dung dịch
có màu xanh đen:
6ArOH + FeCl3

[Fe(OAr)6]3-

+ 6H+ + 3Cl-

Nếu thêm tiếp C2H5OH hay HCl đều làm tăng nồng độ ion H+, làm cân bằng chuyển
dịch sang trái, làm dung dịch có màu vàng của Fe3+.
5. Tại sao cần rửa sạch ống nghiệm bằng dung dịch kiềm trước khi tiến hành thí
nghiệm với thuốc thử Tollens?
- Cần rửa sạch ống nghiệm bằng dung dịch kiềm trước khi tiến hành thí nghiệm với
thuốc thử Tollens: là việc làm cẩn thận; tránh tình trạng còn acid trong ống nghiệm
hoặc nước máy cũng có tính acid. Phản ứng là phản ứng tráng gương, nếu còn dư
acid thì sẽ làm lớp Ag không bám vào được thành ống nghiệm.
6. Tại sao dùng thuốc thử Fehling để oxy hóa aldehyde tốt hơn dùng Cu(OH)2?
- Dùng thuốc thử Fehling thuận lợi hơn vì Fehling tạo môi trường kiềm yếu, các ion
phân ly phản ứng với aldehyde nhanh và không tạo sản phẩm phụ che lấp như phản
ứng với Cu(OH)2 tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O.
7. Tại sao phản ứng xà phòng hóa phải cho dung dịch NaCl bão hòa vào hỗn
hợp sản phẩm?
Page 12 of 38


-

-

Đây là một phương pháp tách glycerol trong sản xuất xà phòng. Sau phản ứng xà
phòng hóa, sản phẩm tạo thành là glycerol và Sodium stearate. cả hai chất đều tan
được trong nước, do glycerol tạo được liên kết hydro với nước, còn sodium stearate
là chất điện ly.
Người ta cho dung dịch NaCl bão hòa vào hỗn hợp sản phẩm, thì xà phòng tách ra
và nổi lên trên. Nguyên nhân là do thay đổi môi trường điện ly, độ phân ly sodium
stearate sẽ giảm, hòa tan rất ít trong môi trường NaCl bão hòa.
Sodium stearate tách khỏi hỗn hợp glycerol + nước + NaCl và nổi lên trên.
Người ta dùng phương pháp chiết tách thì thu được glycerol và xà phòng.

Page 13 of 38


Bài 5:
PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ
SẮC KÝ CỘT
I. Sơ lược về lý thuyết:
Sắc ký là quá trình tách các cấu tử của một hỗn hợp dựa vào việc các cấu tử này
sẽ phân bố khác nhau giữa pha tĩnh và pha động. Pha tĩnh có thể là cột nhồi (sắc ký
cột) mà pha động là dung môi hữu cơ di chuyển ngang qua; pha tĩnh có thể là một
lớp mỏng chất hấp phụ được tráng lên một nền phẳng bằng vật liệu như thủy tinh,
nhôm hoặc plastic, lúc đó pha động sẽ được hút thấm lên lớp mỏng nhờ lực hút mao
quản.
* Sắc ký phân bố: Pha tĩnh là một lớp chất lỏng thật mỏng được hấp phụ lên
bề mặt của một chất mang rắn, trơ. Pha động là chất lỏng (sắc ký phân bố lỏnglỏng) hoặc chất khí (sắc ký khí). Trong cả hai trường hợp, sự tách sẽ tùy thuộc
nhiều vào dung dịch chất giữa hai pha. Trên thực tế, quá trình này rất phức tạp
do có sự tác động qua lại giữa việc cấu tử được hấp phụ lên chất mang và việc
tách các cấu tử đó ra trong suốt quá trình sắc ký.
* Sắc ký hấp phụ: Pha động thường là chất lỏng và rắn là chất hấp phụ rắn,
nhuyễn. Việc tách ở đây dựa vào sự hấp phụ có chọn lọc một số chất nào đó của
hỗn hợp lên bề mặt của chất rắn (sắc ký rắn - lỏng: dung dịch trao đổi ion để
tách các hợp chất có tính acid hoặc bazơ như amino acid hoặc amino-phenol).
Sắc ký cột:
Sắc ký cột là một phương pháp hiện đại, tinh vi để tách các cấu tử hóa học ra khỏi
hỗn hợp của chúng. Nếu lựa chọn đúng các điều kiện, người ta có thể tách hầu hết các
chất của bất kỳ hỗn hợp nào.
Có nhiều yếu tố ảnh hưởng đến khả năng tách chúng ra, bao gồm:
- Sự lựa chọn chất hấp phụ.
- Sự lựa chọn dung môi giải ly.
- Kích thước cột sắc ký, số lượng chất hấp phụ, lượng mẫu chất được dùng.
- Vận tốc giải ly.
1. Chất hấp phụ:
* Cách chọn chất hấp phụ:
 Lựa chọn chất hấp phụ tùy theo loại mẫu chất cần phân tách bằng sắc ký
cột.
 Cenllulozơ, tinh bột, đường, ... dùng cho các nguyên liệu có nguồn ngốc
thực vật, có chứa các nhóm chức nhạy cảm với các tương tác acid, bazơ.
 Silicat mangne dùng để tách các chất đường , tinh dầu,...
Page 14 of 38


 Silicagel, alumin, florisil là loại được sử dụng rộng rãi, áp dụng cho các
nhóm chức như: hidrocacbon, alcol, ceton, ester, acid cacboxilic, hợp chất
azo, amin,...
 Các chất hấp phụ thường dùng là alumin, silicagel với kích cỡ hạt gel 70 290 mesh sẽ giúp cho việc nhồi cột tương đối chặt và đạt được vận tốc giải
ly vừa phải dưới tác động của sức hút trọng lực.
2. Lựa chọn dung môi giải ly.
* Chọn dung môi giải ly:
 Lựa chọn dung môi nào có thể hòa tan được mẫu chất cần sắc ký. Nếu mẫu
chất ở dạng dung dịch chẳng hạn dung dịch trích ly từ cây cỏ thì phải làm
bay hơi dung dịch này đến khô dưới áp suất thấp rồi hòa tan mẫu trở lại với
một lượng tối thiểu dung môi ít phân cực nhất nếu có thể được. Dung dịch
càng đậm đặc thì sẽ tạo thành một dãy băng sắc mỏng trong cột giúp cho
quá trình tách ly được hiệu quả. Thường dùng, dung môi kém phân cực nào
có thể hòa tan mẫu thì được chọn làm dung môi để nạp chất hấp phụ vào
cột và đây là dung môi đầu tiên của quá trình giải ly.
 Dung môi dùng để giải ly phải là dung môi tinh khiết, nếu không phải
chưng cất lại trước khi sử dụng, đặc biệt là các dung môi hidrocacbon là
loại dễ cho nhiều cặn hơn các loại dung môi khác.
 Thường ta bắt đầu bằng dung môi không phân cực để loại một cách tương
đối các hợp chất không phân cực ra khỏi cột và kế đó dung môi giải ly sẽ
được tăng dần độ phân cực để đuổi các hợp chất có tính phải thay đổi từ từ
bằng cách cho thêm vào mỗi lần vài phần trăm một lượng dung môi có tính
phân cực hơn vào dung môi đang giải ly, tăng từ từ đến khi đạt được nồng
độ mong muốn.
*Thử tính phân cực tăng dần của một số dung môi thường dùng: Ester dầu hỏa,
hexan, ciclohexan, cacbo tetraclorur, diclorometan, clorofrom, eter diethyl, etyl acetat,
aceton,pyridin,propanol, metanol, nước, acid acetic.
3. Kích thước cột sắc ký và lượng chất hấp phụ.
Thông thường trọng lượng chất hấp phụ phải nặng gấp 25 - 50 lần trọng lượng
mẫu chất cần sắc ký và cột sắc ký cần có kích cỡ là chiều cao phần chất hấp phụ trong
cột sắc ký so với đường kính cột sắc ký cần thỏa tỷ lệ chiều cao: đường kính là 8:1.
Mẫu sắc ký
(gam)
0,01
0,10
1,00
4. Vận tốc giải ly.

Trọng lượng chất
hấp phụ (gam)
0,3
3,0
30,0

Đường kính cột
(mm)
3,5
7,5
16,0

*Vận tốc giải ly:
Page 15 of 38

Chiều cao cột
(mm)
30,0
60,0
130,0


 Lượng thời gian để mẫu chất cần phân tích trong sắc ký cột đạt được sự cân
bằng giữa pha động và pha tĩnh - nhờ đó các chất khác nhau trong hỗn hợp
mới có thể tách riêng, phụ thuộc vào vận tốc giải ly.
 Vận tốc giải ly quá nhanh, các dung dịch chất trong hỗn hợp chưa có đủ
thời gian để tạo cân bằng với chất hấp phụ thì chúng đi ngang cột.
 Vận tốc giải ly chậm hoặc quá nhanh thì việc tách các chất ra khỏi hỗn hợp
đều rất khó.
 Đa số trường hợp, vận tốc giải ly nằm trong khoảng 5-50giọt/phút.
5. Kỹ thuật nhồi cột.
Đặt một lớp bông gòn dày 2-3 mm dưới đáy cột để giữ cho chất hấp phụ không
tuộc ra khỏi cột. Cho một dung môi không phân cực vào cột, chuẩn bị chất hấp
phụ để nạp cột theo hai phương pháp:
 Phương pháp sệt: Chất hấp phụ được nạp vào cột ở dạng sệt.
 Phương pháp khô: Cột được đổ đầy dung môi, vừa cho dung môi chảy ra
chầm chậm bên dưới vừa cho từng ít một chất hấp phụ vào cột đến khi đạt
chiều cao cần thiết thì ngừng.
6. Kỹ thuật nạp mẫu vào đầu cột.
Mở khóa cột để hạ mực dung môi sát với mực chất hấp phụ, khóa cột lại, cho dung
dịch mẫu vào, mở khóa để hạ mức dung dịch mẫu gần sát với mặt thoáng chất hấp
phụ. Cho dung môi vào cột để tiến hành giải ly.
7. Theo dõi quá trình giải ly.
 Với các mẫu nguyên liệu ban đầu có màu, quá trình giải ly bằng sắc ký cột
có thể được theo dõi bằng mắt thường, nhờ nhìn thấy các dãy lớp có màu
sắc khác nhau, đang tách ra xa nhau trong cột.
 Trong trường hợp các chất hữu cơ không có màu:
 Có thể theo dõi quá trình sắc ký cột bởi sắc ký bản mỏng, áp dụng
cho những phân đoạn dung dịch hứng được trong quá trình giải ly.
 Dung dịch giải ly ra khỏi cột được hứng vào các erlen nhỏ, được
đánh số thứ tự và được cân bì sẵn, mỗi erlen sẽ hứng một thể tích
bằng nhau của dung dịch giải ly, sau đó, làm bay hơi dung môi trong
mỗi erlen sẽ thu được cặn; cân cặn. Vẽ đường biễu diễn trọng lượng
chất cặn trong mỗi becher, theo số thứ tự của becher trong quá trình
giải ly.
II.Thực hành.
Dụng cụ và hóa chất:
 Ống nhỏ giọt và bóp cao su.
 Alumin Fisher (N540): 10g.
 Thanh cao su để khỏ.
 Eter dầu hỏa: 70ml.
 Cột sắc ký.
Page 16 of 38









Acetate etyl: 20ml.
Becher 100ml: 3 cái.
Erlen 100ml: 2 cái.
Cối và chày.
Các ống nghiệm cỡ 10ml và giá cây đỡ ống nghiệm.
Phễu, bình lóng nhỏ, bếp, nồi cách thủy, giá kẹp, đũa thủy tinh.

Tách các sắc tố màu xanh của lá cây.
Clorophil, sắc tố màu xanh lục của lá cây xanh, gồm một số sắc tố khác nhau. Các sắc tố
này có ái lực khác nhau đối với chất hấp phụ, nên khi cho dịch chiết lá cây xanh đi ngang
qua cột sắc ký có nạp chất hấp phụ thì các sắc tố này sẽ bị tách rời nhau ra, chiếm những
khoảng khác nhau trong cột. Như vậy nhờ kỹ thuật sắc ký cột, chúng ta có thể tách riêng
các sắc tố màu của lá xanh từ dịch chiết ban đầu.
1. Điều chế dung dịch sắc tố màu của lá cây xanh: Cho 5g lá đã rửa sạch, lau thật
khô, cắt nhỏ vào một cối rồi dùng chày nghiền nát. Chuyển lá giã nát vào một
erlen 250ml có chứa sẵn 30ml hỗn hợp aceton – eter dầu hỏa ( tỷ lệ 2:3 về thể
tích), lắc đều 10 phút, rồi lọc qua một becher khác bằng phễu và giấy lọc. Rữa bả
nằm trên phễu bằng 5ml hỗn hợp trên. Rót 35ml dung dịch qua lọc có chứa sắc tố
vào một bình lóng: rửa dung dịch này 5 lần với mỗi lần 30ml nước. Tách lấy riêng
lớp hữu cơ chứa vào một erlen nhỏ, làm khan nước lớp hữu cơ này bằng Na2SO4
khan. Lọc bằng phễu và giấy lọc để có lớp dung dịch trong. Đun cách thủy để loại
bớt dung môi ta sẽ có một dung dịch đậm đặc hơn (còn khoảng 3ml). Giữ dung
dịch đậm đặc này vào một lọ nhỏ có nắp đậy kín, để nơi mát. Đem dung dịch này
dùng để nạp vào đầu cột sắc ký.
Ráp cột: Cột sắc ký là một ống thủy tinh, dùng một cây đũa thủy tinh dài để nhồi
một lớp mỏng bông gòn dầy chừng 1-2mm vào dưới đáy cột, lưu ý không nhồi
cứng. Ráp cột thẳng đứng vào giá nhờ cây kẹp, rồi cho sẵn vào cột 5ml eter dầu
hỏa.
2. Chuẩn bị chất hấp phụ và nạp cột: ( Vì dung môi có hạn, nên dùng kỹ thuật
nhồi cột khô): Cho từ từ alumin (oxit nhôm), hoặc silicagel vào cột đã chứa sẵn
ete dầu hỏa, chú ý là phải cho từ từ để các hạt lắng đều và tránh dính trên cột , cho
đến khi cột đạt chiều cao khoảng 5cm thì dừng lại (để ý là dung môi luôn phải đầy
trong cột). Mở khóa cho dung môi từ từ chảy xuống cho đến khi dung môi cách
lớp alumin khoảng 5mm thì dừng lại. Dùng đũa thủy tinh lót miếng bông gòn trên
lớp mặt này. Để yên cột để chuẩn bị nạp mẫu.
3. Nạp mẫu chất vào đầu cột: Dùng ống nhỏ giọt để đưa mẫu chất vào đầu cột (nếu
mẫu bị khô có thể hòa tan bằng một ít ete dầu), ngưng 2 phút để chất mẫu có thì
giờ tạo sự cân bằng với chất hấp phụ và dung môi giải ly. Tiến hành giải ly bằng
cách rót ete dầu hỏa vào cột (phải rót dung môi thường xuyên để giải ly) và mở
khóa cho dung môi chảy ra và hứng vào cốc thủy tinh hoặc bình tam giác nhỏ.
Sắc tố – caroten màu vàng sẽ di chuyển nhanh ra khỏi cột trước tiên, và được
hứng vào bình. Sau khi dãy màu vàng đã ra khỏi cột, thì thay hệ dung môi đang
Page 17 of 38


giải ly là eter dầu hỏa bằng hệ eter dầu hỏa – acetate etyl 7:3 (về thể tích), lúc đó
sẽ thấy dãy màu xanh lục bắt đầu di chuyển xuống dưới cột, và được hứng vào các
bình khác.
Đem nộp các dung dịch cho giáo viên xem rồi rót vào chay có nhãn: “ Eter dầu
hỏa chứa – caroten” và “ Eter dầu hỏa: acetate etyl chứa diệp lục”. (Phòng thực
tập sẽ tập hợp các dung dịch và thu hồi dung môi sau).
III. Kết quả.
Kết quả thực nghiệm: Sắc tố β-caroten màu vàng sẽ di chuyển nhanh ra khỏi cột
trước. Sau khi dãy màu vàng ra khỏi cột thay hệ dung môi ta sẽ thấy dãy màu xanh
lục bắt đầu di chuyển xuống cột. kết quả ta thu được sắc tố β-caroten màu vàng và
chlorophil màu xanh lục.
Công thức phân tử của β-caroten:
CH3
CH3

CH3

CH3

CH3

H3C

CH3

CH3

CH3

CH3

Lúc đầu ta dùng dung môi eter dầu hỏa để giải ly thì ta thu được sắc tố β-caroten màu
vàng. Sau khi dãy màu vàng đã ra khỏi cột thì thay hệ dung môi đang dùng bằng hệ
eter dầu hỏa-acetat etyl 7:3 thì thu được sắc tố chlorophil màu lục. Với các dung môi
giải ly trên cho thấy sắc tố β-caroten là một chất không phân cực. Hợp chất không
phân cực sẽ di chuyển nhanh hơn và được giải ly ra khỏi cột trước, chất phân cực di
chuyển chậm hơn. Vì vậy ta thu được chlorophil sau β-caroten.
Chlorophyl a: C55H72O5N4Mg.

Chlorophyl b: C55H70O6N4Mg

Page 18 of 38


Bài 6:
PHẢN ỨNG SULFON HÓA: ĐIỀU CHẾ
para – TOLUEN SULFONATE NATRI
I. Mục đích.
Minh họa một số hóa tính đặc trưng của hydrocarbon bằng phản ứng sulfon hóa toluene
với acid sulfuric đậm đặc.
II. Cơ sở lý thuyết.
Phản ứng sulfon hóa là quá trình gắn nhóm sulfon – SO3H vào phân tử hợp chất hữu cơ
tạo ra sản phẩm gọi là acid sulfonic. Các tác nhân sulfon hóa thường dùng là acid
sulfuric, oleum (H2SO4.nSO3),acid cholorosulfonic v.v…
Parafin, hydrocarbon thơm có thể bị sulfon hóa bằng các tác nhân khác nhau, ở các nhiệt
độ khác nhau. Hydrocarbon thơm dễ bị sulfon hóa bằng acid sulfuric

(Acid p-toluen sulfonic)
Sản phẩm chính của phản ứng được cô lập dưới dạng natri p-toluen sulfonate

(Natri p-toluen sulfonate)

III. Dụng cụ thí nghiệm và hóa chất.

Page 19 of 38


Dụng cụ thí nghiệm
- Bình cầu đáy phẳng(đáy tròn) loại 50ml
- Cốc thủy tinh loại 100ml, 250ml
- Ồng hoàn lưu cỡ nhỏ
- Bếp nung
- Đũa thủy tinh
- Phễu thủy tinh không đuôi = 10cm
- Chậu thủy tinh
20cm
- Bộ lọc dưới áp suất kém
- Phễu Buchner =10cm
IV. Thực hành.

-

Hóa chất
Toluen (PA, d=0,86g/ml)
H2SO4 đđ (PA, d=1,84g/ml)
Nước đá
Than hoạt tính
Dung dịch: KMnO4 loãng, H2SO4 2N
Đá bọt
NaCl (PA), NaHCO3 (PA)

1. Tổng hợp natri para-toluen sulfonate
 Cho 5ml acid sulfuric đậm đặc vào bình cầu đáy phẳng loại 50ml. Cẩn thận cho
thêm từng giọt toluene cho đến hết 5ml, lắc bình, mỗi lần cho thêm toluen (nếu
thấy bình nóng thì làm lạnh bình dưới vòi nước lạnh).
 Thêm vài hạt đá bọt vào bình phản ứng và đun hoàn lưu nhẹ hổn hợp trên bếp cách
cát cho đến khi lớp toluen ở trên biến mất (khoảng 1 giờ 15 phút. Khi đun phải chú
ý nhiệt độ của bếp cát để tránh trường hợp nhiệt độ quá cao, hỗn hợp sẽ bị bốc
khói).
 Ngưng đun, để nguội bình cầu rồi cho hổn hợp vào cốc loại 250ml có chứa sẵn 25
ml nước cất. Tráng bình với một ít nước cất (rất ít nước), sau đó đổ nước cất tráng
vào cốc.
 Thêm từng lượng nhỏ tinh thể NaHCO3 (khoảng 7-10 g) vào hỗn hợp rồi dùng đũa
thủy tinh khuấy đều cho đến khi hết sủi bọt (Phải thêm từ từ, không được đổ hết
vào cùng một lúc).
 Tiếp tục thêm khoảng 5 g NaCl vào hỗn hợp, khuấy đều cho tan hết (nếu không
tan có thể thêm 2-5ml nước lạnh).
 Thêm tiếp khoảng 0,5 g than hoạt tính, đun sôi nhẹ và khuấy đều hỗn hợp (phải để
cho hỗn hợp được sôi nhẹ). Dùng phễu thủy tinh không đuôi để lọc nóng hỗn hợp,
thu lấy dung dịch qua giấy lọc.
 Làm lạnh dung dịch thu được bằng cách ngâm trong chậu thủy tinh có chứa nước
đá đã đập nhỏ, chờ sản phẩm kết tinh. Nếu sản phẩm vẫn chưa kết tinh, dùng đủa
thủy tinh cọ nhẹ vào thành cốc cho đến khi kết tinh thì dừng lại. Sau khi muối para
– toluen sulfonate natri kết tinh, lọc sản phẩm bằng máy lọc áp suất kém
 Sấy khô sản phẩm trong tủ sấy ở 1100C rồi cân sản phẩm.
2. Kiểm nghiệm sản phẩm
 Dùng máy đo nhiệt độ nóng chảy đo nhiệt độ nóng chảy của sản phẩm (theo sự
hướng dẫn của giáo viên)
 Lấy vài hạt tinh thể sản phẩm rồi cho từng giọt dung dịch H 2SO4 2N lắc đều cho
đến khi sản phẩm tan hoàn toàn, thu được dung dịch trong suốt.
Page 20 of 38


 Lấy 5 giọt dung dịch cho vào ống nghiệm rồi cho thêm vào đó 10 giọt dung dịch
KMnO4 loãng, 5 giọt dung dịch H2SO4 2N, lắc đều ống nghiệm. Quan sát và ghi
nhận hiện tượng.
CH3C6H4SO3H + 2H2SO4 + KMnO4 → HSO3C6H4COOH + MnSO4 + K2SO4 + 2H2O
(Màu tím)

(Không màu)

Hiện tượng: màu tím của dung dịch bị mất.
IV. KẾT QUẢ
Ta có: khối lượng toluen : m(toluen) = 0,86.5 = 4,3 g  n(toluen) = 0,047 mol
Khối lượng acid là : m(acid) = 1,84.5 = 9,2 g  n(acid) = 0,094 mol

0,047 mol

0,047 mol

0.047 mol

0,047 mol

Khối lượng sản phẩm lý thuyết: m(sp)lt = 0,047.194 = 9,118 g
Khối lượng sản phẩm thực tế : m(sp)tt = 4,6 g
Hiệu suất:
H=

4,6
x100 = 50,44 %
9,118

V. CÂU HỎI
1. Viết cơ chế của phản ứng sulfon hóa:
Trả lời:

Page 21 of 38


2. Cho biết công dụng của than hoạt tính và NaHCO3 trong phòng thí nghiệm.
Trả lời: Than hoạt tính có công dụng hấp phụ màu, mùi, hấp phụ các sản
phẩm như: sulfon, polysulfon và các sản phẩm không mong muốn khác.
NaHCO3 trung hoà acid H2SO4 dư, tham gia tạo muối với acid para-toluen
sulfonic, tạo thành muối para-toluen sulfonat natri.
Ngoài ra NaHCO3 kết hợp với NaCl cho Na+ tạo hiệu ứng ion chung, làm
tăng khả năng tạo muối.
3. Trong quá trình thí nghiệm tại sao phải lọc nóng dung dịch và dùng đũa
thủy tinh cọ vào thành cốc?
Trả lời: Ta lọc nóng để loại bỏ các tạp chất trong hổn hợp nhằm tinh chế lại sản
phẩm để thu được sản phẩm tinh khiết. Phải lọc nóng vì sản phẩm tan tốt ở nhiệt độ cao
và các tạp chất không tan ở nhiệt độ ấy nên dễ loại được tạp chất và giúp sản phẩm không
bị kết tinh trong quá trình lọc làm giảm hiệu suất phản ứng.
Dùng đũa thủy tinh cọ vào thành cốc để tạo mầm kết tinh khi sản phẩm khó kết tinh.

Page 22 of 38


Bài 7:
THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC RƯỢU
PHẢN ỨNG ESTER HÓA : ĐIỀU CHẾ ASPIRIN
I. Mục đích
Khảo sát phản ứng este hóa của rượu với acid qua việc điều chế aspirin.
II. Cơ sở lý thuyết
Este, một chất có nhóm chức -COO- , đa số là hợp phần chính của hương liệu hoa
quả như este focmiate etyl có mùi rượu rum, este isoamil có mùi chuối chín, este butyrate
có mùi nho,…
Este là sản phẩm của phản ứng este hoá giữa của acid cacboxylic và rượu, một loại
phản ứng thuận nghịch đòi hỏi thời gian lâu mới đạt được cân bằng. Do đó cần thêm chất
xúc tác như: acid sulfuric đậm đặc, hydro clorua, acid para - toluen sulfomic hoặc nhựa
trao đổi ion.
C2H5OH + CH3COOH

CH3COOC2H5 + H2O
Acetate ethyl

Aspirin ( acid acetyl salysiclic ) đựơc sử dụng rộng rải như một loại thuốc giảm đau
là một este được tạo thành từ một phản ứng xảy ra giữa acid acetic và acid salisylic. Phân
tử của acid salisylic chứa hai nhóm chức trong đó có một nhóm chức là phenol và một
nhóm chức là acid cacboxylic. Vì vậy nó có thể tạo thành một este với vai trò của một
acol phản ứng acid acetic tạo thành acetyl salisylic. Tuy nhiên, aspirin thường được đều
chế bằng cách dùng anhyric acetic hoạt động hơn thay vì acid acetic.
COOH
OH

H+
+

CH3 C
O

Acid salysilic

O

C

COOH
OCOCH3

CH3

+ CH3COOH

O

Anhydric acetic

Acid acetyl salisilic

acid acetic

(Aspirin)

III. Dụng cụ thí nghiệm và hóa chất.
Dụng cụ thí nghiệm
- Bình tam giác loại 50ml
- Cốc thủy tinh loại 500ml
- Cốc thủy tinh loại 100ml
- Chậu nhựa = 15mm
- Bếp đun

-

Hóa chất
Rượu etylic
Anhydric acetic (PA, d=1,08g/ml)
Acid salisilic
Dung dịch NaOH 10%, FeCl3 10%
H2SO4 đậm đặc

Page 23 of 38


-

Ống nghiệm = 10mm loại 30ml, 10ml
Phễu lọc
5cm
Đũa thủy tinh
Mặt kính đồng hồ =10cm

- Thuốc thử Lucas
- Giấy lọc
- Viên thuốc Aspirin thương mại

IV. Thực hành
1. Điều chế Acid acetil salisilic
Cân chính xác 2g acid salisilic ở dạng rắn rồi cho vào bình tam giác 125ml được
sấy khô. Thêm tiếp 4ml anhyric acetic và 5giọt acid sulfuric đđ, dùng đũa thuỷ tinh khuấy
nhẹ hỗn hợp trong bình tam giác, rồi đặt bình vào cốc thủy tinh loại 500ml có chứa sẵn
nước để đun cách thuỷ khoảng 30 phút (tính từ thời điểm sôi). Sau khi đun, lấy bình tam
giác ra ngoài, thêm từ từ 10ml nước lạnh vào hỗn hợp.
Chuyển hỗn hợp đó sang cốc thủy tinh 100ml. Làm lạnh (10 – 15 phút) để kết
tinh sản phẩm khi dung dịch đã làm nguội.
Lọc sản phẩm dưới áp suất kém, thu được tinh thể aspirin thô.
Kết tinh lại sản phẩm: Aspirin thu được còn lẫn nhiều tạp chất, do đó phải kết
tinh lại để được sản phẩm tinh khiết hơn: Đun sôi khoảng 15ml nước cất trong một cốc
thủy tinh 100ml, sau đó cho 2g aspirin thô vào cho đến khi tất cả aspirin đều hòa tan thì
ngừng đun. Lấy dung dịch để nguội và làm lạnh trong chậu nước đá, aspirin sẽ kết tinh.
Lọc lấy aspirin tinh khiết. Để khô tự nhiên và đem cân sản phẩm.
Kiểm tra sản phẩm:
- Dùng máy đo nhiệt độ nóng chảy để đo nhiệt độ nóng chảy của aspirin.
- Xác định phổ IR (Hồng ngoại) của sản phẩm (theo sự hướng dẫn của giáo
viên).
2. Kiểm nghiệm sản phẩm
Lấy 3 ống nghiệm loại 10ml sạch, khô được đánh số từ 1 đến 3.
- Ống 1: cho vào vài tinh thể acid salisilic
- Ống 2: cho vào vài tinh thể aspirin thương mại
- Ống 3: cho một ít aspirin vừa điều chế ở trên
Lần lượt cho 1ml (20 giọt) rượu etylic và vài giọt FeCl3 10% vào từng ống nghiệm.
Lắc kỹ và ghi màu của từng ống.
Màu thu được: - Ống 1: dung dịch màu tím
- Ống 2: dung dịch màu vàng nâu
- Ống 3: dung dịch màu nâu đen
Nhận xét : Ở hai ống nghiệm chứa aspirin vừa điều chế và aspirin thương mại có sự
sai khác về độ đậm của màu là do aspirin thương mại có một số thành phần hoá học bổ
sung và do aspirin điều chế có lẫn tạp chất.
IV. Kết quả
Nhiệt độ nóng chảy của aspirin: 135oC.
Page 24 of 38


Khối lượng của aspirin tính theo lý thuyết: 2g
Khối lượng aspirin thực tế thu được: 1,57g
Hiệu suất phản ứng:
V. Trả lời câu hỏi
1.Cơ chế phản ứng
COOH
OH

COOH
OCOCH3
+

CH3 C

O

O
Acid salysilic

C

CH3

+

CH3COOH

O

Anhydric acetic

Acid acetyl salysilic

cid acetic

(Aspirin)

H+

CH3 C

..
O

O

C

CH3

CH3 C

+
O

C

O

H

O

O

CH3

-

OH

CH3 C

+C

OH

H
+

+

CH3 C

O

O
COOH
O

CH3

CH3 C

..
OH

OH

O

COOH
O-

COOH
+

CH3 C

O

+
OH2

O

2. So sánh số mol của anhydric acetic và acid salycilic:
Khối lượng của anhydric acetic:
m = d.V = 1,08. 4 = 4,32g
Số mol của anhydric acetic :
n

4,32
 0,042mol
102

Số mol của aicd salycilic:
n

2
 0,0145mol
138

Vậy: số mol anhydric acetic  3 số mol aicd salycilic
Giải thích:

Page 25 of 38

O

C
O

CH3


Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

Tải bản đầy đủ ngay

×