Tải bản đầy đủ

thí nghiem hóa học hữu cơ

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

Bài 1: Tinh chế các
hợp chất hữu cơ

I. Mục đích và yêu cầu
Phương
pháp

Mục đích

Yêu cầu
- Tùy thuộc vào sự chênh lệch nhiệt độ sôi mà
đưa ra phương pháp cất cho phù hợp:

Cất

Chiết
Làm
khô


Sắc kí

Đo ts,tnc

Tách hỗn hợp các
chất lỏng có nhiệt độ
sôi khác nhau thành
các cấu tử riêng biệt

+ Với các chất có nhiệt độ sôi xa nhau
thường chọn phương pháp cất đơn hay cất
thường.

+ Với các chất có nhiệt độ sôi gần nhau
thường chọn phương pháp chưng cất phân
đoạn.
- Chỉ tiến hành cất đối với những chất không
phân hủy ở nhiệt độ sôi. Thường áp dụng cho
những chất có 40oC < Ts <160 oC
- Chỉ áp dụng cho hỗn hợp mà các chất trong
Tách chất từ hỗn hợp hỗn hợp không phản ứng với nhau.
bằng dung môi thích - Khi chiết cần phải nắm chắc tỉ khối của các
hợp.
chất cần chiết để từ đó lắp ráp hệ thống chiết
cho hợp lí
Làm khô chất được - Chọn được chất làm khô thích hợp với điều
khảo sát
kiện thí nghiệm
Là phương pháp hiện
đại nhất để phân lập
- Nắm chắc lý thuyết cơ bản về sắc ký cột và
và tinh chế hợp chất
sắc ký bản mỏng.
hữu cơ. Sắc ký cột
- Thành thục về thao tác thực hành trong đó
dùng để tách các chất
chú trọng thao tác chấm bản mỏng.
ra khỏi nhau, sắc ký
bản mỏng để kiểm tra
quá trình phản ứng.

Kiểm tra nhiệt độ sôi - Thao tác cẩn thận.
và nhiệt độ nóng chảy - Chọn chất thích hợp.
của chất bằng thực
- Thực nghiệm có thể không hoàn toàn chính
nghiệm
xác với lý thuyết.


II. Cơ sở lý thuyết
Cất
- Chưng cất là quá trình chuyển
chất lỏng thành hơi rồi ngưng tụ
thành lỏng.
- Tùy vào đặc điểm của chất cần cất
mà ta sử dụng các phương pháp Cất
khác nhau:
+ Nếu nhiệt độ sôi của chất thấp
hơn nhiệt độ chất đó bị phân hủy
thì có thể tiến hành chưng cất ở áp
suất thường.
+ Nếu nhiệt độ sôi của chất cao
hơn nhiệt độ phân hủy thì phải tiến
hành chưng cất ở áp suất thấp.

Chiết
- Phương pháp chiết là phương pháp tách
chất từ hỗn hợp bằng dung môi thích hợp.
- Ở đây ta tiến hành chiết trong hệ lỏnglỏng:
+ Nguyên tắc dựa vào tính tan khác nhau
của các chất nghiên cứu trong các dung
môi thích hợp hoặc trong hai dung môi
không trộn lẫn vào nhau.
+ Để tách các chất hữu cơ trong nước,
người ta thường dùng các dung môi không
trộn lẫn với nước nhưng hòa tan tốt chất
cần tách. Các dung môi thường dùng là
các chất lỏng dễ bay hơi như đietyl ete,
benzen, clorofom…Bằng cách chiết ta có
thể tách được chất ra khỏi tạp chất nếu tạp
chất không tan trong dung môi đem dùng.

Sắc kí
- Pha tĩnh: là chất rắn có diện tích bề mặt lớn có khả năng hấp phụ các chất:
Al2O3, SiO2.
- Pha động: là chất lỏng (các dung môi hữu cơ) hoặc chất khí (khí trơ).
Nguyên tắc: Hỗn hợp các chất cần tách được đưa lên pha tĩnh sau đó cho pha
động di chuyển liên tục qua pha tĩnh khi đó các quá trình hấp phụ và giải hấp
liên tục xảy ra. Do sự khác nhau về hệ số hấp phụ của các chất nên các chất
được tách riêng rẽ.
Sắc kí có các phương pháp sau:
+ Sắc kí cột
+ Sắc kí bản mỏng
+ Sắc kí khí
Sắc ký cột:
Ta cho chất mang (ôxit silic xốp, silicagen, bột xenlulôzơ) có tẩm tướng tĩnh
vào cột, sau đó hoà tan hỗn hợp chất cần tách trong tướng động và cho lên đầu
cột. Sau khi dung dịch đã thấm vào cột, ta rửa với những lượng tướng động
khác nhau. Ta thu sản phẩm tách vào những bình hứng khác nhau, làm bay hơi
hết dung môi và thu lấy sản phẩm tinh khiết.
Sắc ký bản mỏng


Đây là loại sắc ký hấp phụ mà trong đó ta sử dụng một cột hở dưới dạng một
hợp chất hấp phụ mỏng được trải lên một tấm kính hoặc nhôm thường có kích
thước 20 x 20cm để đỡ lớp chất hấp phụ (silicagen, ôxít nhôm trộn đất sét…).
Đại lượng đặc trưng cho vị trí của các hợp chất sau khi tách là trị số Rf (ratio of
front): Mỗi hợp chất có trị số Rf khác nhau ngay cả khi cùng một hợp chất mà ta
thay đổi dung môi thì Rf của nó cũng khác nhau.

III. Hóa chất và thiết bị
1. Hóa chất và dụng cụ
a. Cất
Hóa chất

- Ancol Etylic
đã nhiễm tạp
chất

Tính chất vật lí

Ts =78,3 oC

Dụng cụ
- Hệ thống dụng cụ chưng cất bao gồm:
+ Bình Vuyêc
+ Nhiệt kế
+ Ống sinh hàn
+ Bình hứng
+ Sừng bò
+ Bình nón
- Giá đỡ, kẹp
- Máy khuấy từ gia nhiệt hoặc bếp điện
- Viên khuấy từ
- Đá bọt (Nếu dùng máy khuấy từ gia nhiệt
thì không cần)
- Nồi cách thủy


b. Chiết
Hóa chất
- Anilin
- Benzen

Tính chất vật lí
- Ts =184 oC
- Ts = 80 oC

Dụng cụ
- Phễu chiết
- Bình nón
- Bình chiết
- Giá đỡ

c. Sắc kí bản mỏng
Hóa chất
- Dung môi
(n-hexan: etyl axetat = 7:3)
- Axeton
- Anilin
- Dung dịch TLC: KMnO4+
K2CO3 + NaOH + H2O

Tính chất vật lí
- Độ tương đồng cao.
- Ts=56,5 oC
- Ts = 184 oC
- Màu tím

d. Đo nhiệt độ nóng chảy
Hóa chất
- Axit
Salixylic
- Glyxerin

Tính chất vật lí
- Tnc =158 oC
- Ts = 160 oC

Dụng cụ
- Ống mao quản
- Nhiệt kế
- Ống Thele

2. Sơ đồ bố trí thí nghiệm
a. Cất

Hình 1: Sơ đồ bố trí thí nghiệm cất

Dụng cụ
- Cốc (có màng bịt)
hoặc bình kín có nắp
- Bản mỏng
- Ống mao quản
- Đèn UV
- Máy sấy


*Nguyên tắc hoạt động:
Như ta đã biết thì hỗn hợp gồm etylic (nhiệt độ sôi là 78,3 oC). Nên khi đặt
nhiệt độ cho máy gia nhiệt ta nên chọn nhiệt độ vào khoảng 95 oC hoặc 100oC.
Nếu sử dụng bếp điện thì cần theo dõi quan sát liên tục, điều chỉnh tránh để
nhiệt độ quá cao (dễ gây nứt bình Vuyec) hoặc quá thấp (không đảm bảo nhiệt
độ etylic sôi). Đợi khi hỗn hợp chất lỏng sôi (chính xác là ancol etylic sôi) thì
hơi ancol sẽ bốc lên và đi ra theo đường ống ở thân bình. Và khi đi qua sinh
hàn sẽ bị ngưng tụ lại thành giọt và bắt đầu chảy xuống bình nón đã được lắp
đặt sẵn.
*Lưu ý:
- Ở trên hình vẽ thiết bị gia nhiệt chỉ mang tính chất minh họa trên thực tế
thí nghiệm chúng ta sử dụng máy khuấy từ gia nhiệt để giữ cho nhiệt độ luôn
ổn định trong vùng ta chưng cất. Nước đi vào từ phía dưới, thoát ra phía trên.
- Ở trong quá trình gia nhiệt ta có thể sử dụng đá bọt (nếu dùng bếp điện
để đun) hoặc viên khuấy từ (nếu dùng máy khuấy từ gia nhiệt) để cho chất lỏng
sôi đều và nhanh hơn song cần chú ý không cho đá bọt vào bình trong lúc đang
sôi vì sẽ làm cho chất lỏng trong bình sôi trào lên, chỉ cho lúc bình đang
nguội. Nếu đang đun nóng mà dừng lại thì phải thay đá bọt mới vì đá bọt cũ
đã mất tác dụng.
- Khi cất được khoảng 10ml ở lần đầu tiên thì ta tiến hành đổ ngược phần
dung dịch vừa cất đó trở lại bình Vuyec vì trong đó có thể lẫn một số tạp chất
hay hơi nước còn đọng lại qua quá trình rửa dụng cụ.
b. Chiết


Hình 2: Sơ đồ bố trí thí nghiệm chiết
*Nguyên tắc : Khi ta trộn hỗn hợp hai dung dịch vào nhau và tiến hành
lắc đều. Sau đó để yên dung dịch một thời gian thì dung dịch trong bình chiết
bắt đầu phân thành hai lớp. Lớp chất lỏng nhẹ hơn sẽ nằm phía trên và lớp chất
lỏng nặng hơn sẽ nằm ở phía dưới. Khi hai lớp dung dịch đã phân lớp rõ ràng
thì ta tiến hành chiết ra bình nón. Ở đây lớp Anilin tan trong Benzen sẽ nằm
trên và Anilin tan trong nước sẽ nằm dưới.
*Lưu ý:
Khi chiết phần chất lỏng giao nhau giữa hai lớp chất lỏng ta nên loại bỏ
đi.
c. Sắc ký bản mỏng

Hình 3: Minh họa quá trình sắc kí bản mỏng
*Nguyên tắc: Kẻ vạch xuất phát và vạch kết thúc trên bản mỏng, sử dụng
ống mao quản để chấm anilin lên bản mỏng tại vạch xuất phát, nhúng bản mỏng
vào dung môi n- hexan: etylaxetat = 7:3, cho dung môi chạy đến vạch kết thúc,
lấy ra đem soi bằng đèn UV, hoặc nhúng vào dung dịch TLC sau đó đem sấy
khô để quan sát vết của anilin.
*Lưu ý: Không chấm quá nhiều, tránh bị kéo vết khó quan sát.
IV. Các bước tiến hành thí nghiệm
1. Cất
Có thể chia thí nghiệm Cất dung dịch thành 3 bước sau:


Bước 1: Lắp đặt toàn bộ dụng cụ thí nghiệm như hình vẽ
Bước 2: Chuẩn bị hóa chất. Bao gồm:
- Chuẩn bị vào bình Vuyec etanol cần chưng cất sao cho đạt khoảng 1/3
đến 1/2 thể tích bình
- Cho thêm viên khuấy từ hoặc đá bọt tùy dụng cụ dùng để gia nhiệt.
Bước 3:Tiến hành cất hỗn hợp ở nhiệt độ thích hợp
Lưu ý: Phải lắp đặt xong hệ thống thí nghiệm rồi mới tiến hành cho hóa
chất vào. Quá trính đưa nước làm lạnh vào sinh hàn cần thực hiện trước rồi
mới lắp sinh hàn, tránh để có bọt khí trong sinh hàn.
2. Chiết
Có thể chia thí nghiệm chiết hỗn hợp dung dịch thành 5 bước sau:
Bước 1: Lắp đặt hệ thống dùng để chiết dung dịch vào giá
Bước 2: Chuẩn bị các hóa chất cần thiết. Bao gồm
- Dùng ống đong đong lấy 60ml benzen vào bình nón nút kín lại
- Dùng ống đong đong lấy 5ml Anilin có lẫn nước cho vào bình chiết
Bước 3: Tiến hành cho 20ml benzen vào bình chiết đã chứa sẵn Anilin và
lắc đều . Sau đó đặt lên giá đợi hai lớp phân cách rõ rệt thì tiến hành mở khóa
để chiết.
Bước 4: Sau khi chiết ta thu được 2 lớp chất lỏng.
- Lớp thứ nhất: Bao gồm Anilin và Benzen ta tiến hành lọc qua giấy lọc.
Sau đó cho vào bình Vuyêc.
- Lớp thứ hai: Bao gồm Anilin và nước. Chiết lấy khoảng 2 hoặc 3 lần
nữa
Bước 5: Gộp tất cả dịch chiết lại, làm khô bằng Na 2SO4. Tiến hành cất
cách thủy đến khi tách hết Benzen ra khỏi anilin.
Lưu ý: Các dụng cụ trong thí nghiệm phải được sấy thật khô.
3. Làm khô và lọc
Bước 1: Chuẩn bị hóa chất.
- Hỗn hợp Benzen và Anilin đã chiết được ở trên.
- Bột Na2SO4
Bước 2: Chuẩn bị dụng cụ:
- Cốc đựng hỗn hợp
- Phễu lọc, giấy lọc
Bước 3:


- Cho Na2SO4 vào hỗn hợp cần làm khô cho đến khi không còn nước tức
Na2SO4 không bị vón cục.
- Tiến hành lọc tách dung dịch và muối Na2SO4.
4. Sắc ký bản mỏng
Bước 1: Chuẩn bị dụng cụ:
- Cốc đựng.
- Đèn UV
- Máy sấy
Bước 2: Chuẩn bị hóa chất. Bao gồm:
- Chuẩn bị anilin.
- Chuẩn bị dung môi n- hexan: etyl axetat = 7:3
- Chuẩn bị axeton
- Dung dịch TLC: KMnO4+ K2CO3 + NaOH + H2O
Bước 3: Tiến hành thí nghiệm
*Lưu ý: Mỗi lần chấm bản mỏng phải tráng ống mao quản bằng
axeton 2 -3 lần đảm bảo mao quản sạch.
5. Đo nhiệt độ nóng chảy
Bước 1: Chuẩn bị dụng cụ:
- Ống Thele
- Ống mao quản
- Nhiệt kế
Bước 2: Chuẩn bị hóa chất. Bao gồm:
- Chuẩn bị Glixerin
- Chuẩn bị axit salixylic
Bước 3:Tiến hành thí nghiệm
- Nhồi Axit Salixylic vào ống mao quản
- Buộc ống mao quản vào nhiệt kế
- Nhúng cả nhiệt kế buộc ống mao quản vào ống Thele chứa glixerin
*Lưu ý: Đầu ống mao quản chứa axit salixylic và đầu thủy ngân phải
ngang gần nhau thì mới đo chính xác.
V. Kết quả thí nghiệm
A. Cất
*Kết quả thu được:


- Tại thời điểm quan sát thấy dung dịch trong bình Vuyec bắt đầu sôi thấp
hơn nhiệt độ sôi của etanol.
- Thu được một lượng etanol vào bình nón.
*Nhận xét kết quả:
- Thứ nhất: Dung dịch sôi khi chưa đạt tới nhiệt độ sôi của ancol Etylic
- Thứ hai: Lượng ancol thu được ít hơn lượng ancol đã cho vào ban đầu
*Nguyên nhân của sai số (dự đoán):
- Có thể xảy ra hiện tượng giảm nhiệt độ ơtecti của hỗn hợp hai chất lỏng.
Khi đó tại nhiệt độ thấp hơn nhiệt độ đã chọn để cất cả hai chất sẽ cùng sôi và
dẫn đến chất lỏng thu được vừa không đảm bảo là chỉ có ancol, vừa không đảm
bảo về mặt thể tích có thể chấp nhận được.
- Có thể trong quá trình đun khi gia nhiệt quá nhanh thì chất lỏng sẽ sôi
mạnh và quá trình bốc hơi ancol sẽ kéo theo nước đi theo.
B. Chiết
Sau khi tiến hành thí nghiệm thì tách ra được hỗn hợp Anilin và Benzen.
C. Làm khô
Làm khô thành công hỗn hợp benzen và anilin
D. Sắc kí bản mỏng
Thấy được vết của Anilin trên bản mỏng.
E. Đo nhiệt độ nóng chảy
Xác định được nhiệt độ nóng chảy của axit Salixylic là 158 oC đúng như lý
thuyết đã tra.
VI. Kết luận và đề xuất
*Kết luận của bài TN:
Tuy đã thực hiện được một số yêu cầu của bài thí nghiệm, nhưng các sai
số trong các thí nghiệm vẫn còn lớn.
Kỹ năng của học viên chưa thực sự đảm bảo
*Ý kiến cải tiến TN để tăng hiệu suất hoặc đơn giản hóa TN:Ở thí nghiệm
chiết hỗn hợp dung dịch phải chăng nên cho Na2SO4 vào trước để loại bỏ bớt
nước trong hỗn hợp Anilin lẫn nước rồi sau đó mới cho Benzen vào thay vì cho
Benzen vào trước, chiết xong mới cho Na2SO4 vào.


Bài 2: Phản ứng định tính các nhóm chức hữu cơ
I. Mục đích và yêu cầu
- Mục đích:
+ Kiểm tra lại tính chất hóa học của các chất hữu cơ.
+ Củng cố các kỹ năng làm thí nghiệm
- Yêu cầu:
+ Nắm chắc kiến thức cơ bản của các chất, các phản ứng hóa học trong
thí nghiệm
+ Thành thục trong thao tác thực hành
II. Cơ sở lý thuyết
1. Các hidrocacbon
Hexan phản ứng với dung dịch Br2 tạo dẫn xuất bromua.

S
Cơ chế:

Chú ý: Trong bóng tối các ankan không tác dụng với brom, nhưng dưới
ánh sáng mạnh ankan phản ứng với brom.
2. Dẫn xuất halogen
Phản ứng tạo cacbilamin:
CHCl3 + C6H5NH2 + 3NaOH
Cơ chế:

C6H5NC + 3NaCl + 3H2O


Chú ý:
Phản ứng này cần làm trong tủ hút.
3. Các ancol
Phản ứng oxi hóa ancol:

Phản ứng este hóa:

Cơ chế:

4. Các phenol


Phản ứng với FeCl3:
Sản phẩm cho màu tím đặc trưng.
Pirocatechol tác dụng với FeCl3:

Rezocxinol tác dụng với FeCl3:

Hidroquinol tác dụng với FeCl3:

Phản ứng với Brom tạo dẫn xuất polibrom phenol (kết tủa trắng);

5. Andehit và Xeton
Phản ứng với natri bisunfit:

Cơ chế chung:


Phản ứng tráng gương cho andehit:

Phản ứng thử iodofoc:

6. Axit Cacboxylic
Phản ứng với NaOH, Na2CO3

Chú ý:
Phản ứng với FeCl3:
7. Hợp chất nitro
Sự khử của hợp chất nitro
Cơ chế:

8. Các amin
Phản ứng với axit clohidric

Phần này phải viết được phương trình phản ứng (nếu có).
- Nêu cơ chế của phản ứng (các giai đoạn p.ư diễn ra như thế nào).


- Những điểm chú ý khi thay đổi điều kiện phản ứng (nồng độ, nhiệt
độ…).
II.
Hóa chất và thiết bị, các bước tiến hành thí nghiệm và kết quả thí
nghiệm
1. Các hidrocacbon
Hexan phản ứng với dung dịch Br2 tạo dẫn xuất bromua.
a) Hóa chất: hexan, dung dịch brom 10% trong CCl4, giấy chỉ thị
b) Dụng cụ: ống nghiệm, đèn điện
c) Các bước tiến hành thì nghiệm
Cho 1ml hexan vào ống nghiệm. Thêm vào đó 5 giọt dung dịch brom 10%
trong CCl4. Đem ra ngoài ánh sáng hoặc để cạnh ngọn đèn điện, lắc mạnh sẽ
ngửi thấy mùi HBr (có thể thử bằng giấy chỉ thị tẩm ướt).
d) Kết quả thí nghiệm
Dung dịch brom mất màu, giấy chỉ thị chuyển màu hồng nhạt
2.Dẫn xuất halogen
Phản ứng tạo cacbilamin
a)

Hóa chất: CHCl3, dung dịch NaOH trong ancol, anilin

b)

Dụng cụ:ống nghiệm, tủ hút,đèn cồn

c)

Các bước tiến hành thì nghiệm

Hòa tan 1 ml CHCl3 trong 2 – 3 ml dung dịch NaOH trong ancol, thêm vào đó vài
giọt anilin. Trộn đều và đun nhẹ sẽ thấy mùi cacbilamin khó chịu bay ra.
CHCl3 + C6H5NH2 + 3NaOH → C6H5NC + 3NaCl + 3H2O
Phản ứng này cần làm trong tủ hút (hay làm ngoài sân) và khi thấy mùi cacbilamin
thì ngừng đun, axit hóa ngay bằng HCl đặc để thủy phân cacbilamin thành amin
không mùi.
d)

Kết quả thí nghiệm

Có mùi cacbilamin khó ngửi đặc trưng.
3. Các ancol
*Phản ứng oxi hóa ancol:


a)

Hóa chất: rượu etylic , K2Cr2O7 10%, H2SO4 10%, KMnO4 1% , NaOH 10%,

b)

Dụng cụ: ống nghiệm

c)

Các bước tiến hành thí nghiệm

Lấy vào 4 ống nghiệm, mỗi ống 1 ml rượu etylic rồi lần lượt thêm vào:
- Ống nghiệm thứ 1: 1 ml dung dịch K 2Cr2O7 10% và 3 giọt H2SO4 10%. Lắc mạnh
sẽ thấy dung dịch từ màu vàng chuyển sang màu xanh lá cây do hình thành Cr3+.
- Ống nghiệm thứ 2: 1 giọt dung dịch KMnO 4 1% và 1 giọt dung dịch NaOH 10%.
Lắc đều sẽ thấy dung dịch từ màu tím chuyển sang màu xanh do xuất hiện ion
MnO42-.
- Ống nghiệm thứ 3: 1 giọt dung dịch KMnO 4 1% và 1 giọt dung dịch H2SO4 10%.
Lắc đều khoảng 1 phút sẽ thấy mất màu KMnO 4 do hình thành ion Mn2+ không
màu.
- Ống nghiệm thứ 4: 5 giọt dung dịch KMnO 4 1% đun nóng một lúc sẽ thấy mất
màu tím của KMnO4 và có những kết tủa đen của MnO2 hình thành.
d)

Kết quả thí nghiệm

Các hiện tượng giống như trên, tuy nhiên ống nghiệm thứ ba có xuất hiện màu nâu
nhạt có lẽ do tạo MnO2
*Phản ứng este hóa
a)

Hóa chất: rượu isoamylic, CH3COOH, H2SO4 đặc

b)

Dụng cụ: ống nghiệm

c)

Các bước tiến hành thí nghiệm

Với CH3COOH: Đun sôi nhẹ 1 ml rượu isoamylic và vài giọt H 2SO4 đặc trong
khoảng 1 phút. Để nguội cho vào đó vài giọt nước lạnh, sẽ ngửi thấy mùi của
isoamyl axetat (mùi dầu chuối) rất rõ rệt.
d) Kết quả thí nghiệm
Ngửi thấy mùi của isoamyl axetat (mùi dầu chuối) rất rõ rệt.
4. Các phenol


*Phản ứng với FeCl3:
a) Hóa chất: tinh thể phenol, hidroquinol, rezocxinol, pirocatechol, dung dịch
FeCl3 3%
b) Dụng cụ: ống nghiệm
c) Các bước tiến hành thí nghiệm
Hòa tan 2 - 3 tinh thể phenol và 2 – 3 ml nước trong một ống nghiệm, sau đó
thêm vào 1 – 2 giọt dung dịch FeCl 3 3% màu tím đặc trưng sẽ xuất hiện. Làm
tương tự với các phenol khác: hidroquinol cho màu vàng, rezocxinol cho màu
tím, pirocatechol cho màu xanh lục.
d) Kết quả thí nghiệm
Xuất hiện những hiện tượng màu sắc như trên, riêng đôi với hidroquinol cho
màu xanh lục
*Phản ứng với brom
a) Hóa chất: dung dịch phenol 1%, nước brom 3%
b) Dụng cụ: ống nghiệm
c) Các bước tiến hành thì nghiệm
Nhỏ từng giọt nước brom 3% vào 5 giọt dung dịch phenol 1% đựng trong ống
nghiệm. Thoạt tiên nước brom mất màu, sau đó xuất hiện kết tủa trắng hay vàng
nhạt do tạo thành các dẫn xuất polibrom phenol, thường là 2,4,6-trirbrom
phenol.
d) Kết quả thí nghiệm
Xuất hiện những hiện tượng màu sắc kết tủa như trên
5. Anđehit và xeton
* Phản ứng với natri bisunfit:
a) Hóa chất: benzandehit, dung dịch NaHSO3 bão hòa
b) Dụng cụ: ống nghiệm


c) Các bước tiến hành thí nghiệm
Đổ 1 ml benzandehit vào ống nghiệm rồi thêm vào đó dung dịch NaHSO 3 bão
hòa. Lắc mạnh, hỗn hợp phản ứng nóng lên và sản phẩm xuất hiện ở dạng tinh
thể trắng khi để nguội.
d) Kết quả thí nghiệm
Xuất hiện những tinh thể trắng của sản phẩm.
* Phản ứng tráng gương cho andehit:
a) Hóa chất: AgNO3 2%, dung dịch NaOH 1%, dung dịch NH4OH loãng,
HNO3, HCHO
b) Dụng cụ: ống nghiệm
c) Các bước tiến hành thì nghiệm
Đổ 4 ml dung dịch AgNO3 2% vào ống nghiệm, thêm vào đó 1 giọt dung dịch
NaOH 1% rồi nhỏ vào đó vài giọt dung dịch NH 4OH loãng (4 giọt amoniac đặc
với 5 ml nước). Đồng thời lắc đều tới khi oxit bạc kết tủa rồi lại tan đi hết. Đó là
dung dịch AgNO3 trong amoniac. Lấy một ống nghiệm đã rửa sạch bằng vài giọt
HNO3 và tráng bằng nước. Đổ vào đó 1 ml dung dịch AgNO 3 trong amoniac, 2
– 3 giọt HCHO. Lắc nhẹ vài giây rồi để yên trong 10 phút. Nếu cần thì nhúng
ống nghiệm vào trong nước nóng 60 oC sẽ thấy ống nghiệm được tráng 1 lớp
bạc.
d) Kết quả thí nghiệm
Ống nghiệm được tráng 1 lớp bạc khá đều
* Phép thử iodofoc:
a) Hóa chất: axeton, dung dịch đậm đặc của I 2 trong KI, dung dịch NaOH 10%,
pirocatechol, dung dịch FeCl3 3%
b) Dụng cụ: ống nghiệm
c) Các bước tiến hành thì nghiệm
Lấy vào ống nghiệm 1 ml nước và 1 – 2 giọt axeton. Sau đó thêm 2 giọt dung
dịch đậm đặc của I2 trong KI, tiếp theo nhỏ từng giọt dung dịch NaOH 10% cho


đến khi màu tím của iot biến mất, đồng thời kết tủa màu vàng của CHI 3 được
tách ra.
e) Kết quả thí nghiệm
Màu tím của iot biến mất, đồng thời kết tủa màu vàng của CHI3 được tách ra.
6. Axit cacboxylic
*Phản ứng với NaOH và Na2CO3:
a) Hóa chất: tinh thể axit benzoic, dung dịch NaOH 10%, dung dịch Na 2CO3
20%,
b) Dụng cụ: ống nghiệm
c) Các bước tiến hành thí nghiệm
Cho một ít axit hữu cơ bất kỳ vào trong một ống nghiệm đựng sẵn 2 – 4 ml
dung dịch NaOH 10%. Ta sẽ thấy axit tan hết để hình thành muối natri tan trong
nước.
Cho một ít axit hữu cơ bất kỳ vào ống nghiệm đựng 2 ml dung dịch Na 2CO3
20% sẽ thấy axit hữu cơ tan hết do tạo thành muối natri và đồng thời giải phóng
khí CO2 làm đục nước vôi.
d) Kết quả thí nghiệm
Axit tan hết trong NaOH, tan trong Na2CO3 tạo khí CO2
*Phản ứng với FeCl3:
a) Hóa chất: dung dịch FeCl3,dung dịch amoniac, dung dịch HCOOH, dung
dịch CH3COOH, dung dịch axit benzoic, , salixilic, axit tatric.
b) Dụng cụ: ống nghiệm
c) Các bước tiến hành thì nghiệm
Nhỏ vài giọt dung dịch FeCl3 vào 0,5g axit cần khảo sát vào ống nghiệm, kiềm
hóa bằng một lượng amoniac (thử bằng giấy quỳ đỏ). Đun sôi đến khi hết
amoniac tự do. Với HCOOH và CH3COOH cho màu đỏ sẫm. Với axit benzoic
và sucxinic cho kết tủa nâu. Với axit salixilic cho màu tím. Với axit tatric và
xitric cho màu vàng


d) Kết quả thí nghiệm
Xuất hiện những hiện tượng màu sắc như trên.
7. Hợp chất nitro
a) Hóa chất: CH3NO2, dung dịch NaOH 40%, kẽm, giấy chỉ thị
b) Dụng cụ: ống nghiệm, đèn cồn
c) Các bước tiến hành thì nghiệm
Hòa tan 1 – 2 giọt CH3NO2 trong 1 – 2 ml dung dịch NaOH 40% thêm vào đó
vài hạt kẽm nhỏ và đun nóng hỗn hợp. Khi đó sẽ thấy mùi đặc trưng của
metylamin. Đặt giấy quỳ đỏ đã tẩm ướt lên mặt ống nghiệm, giấy quỳ ngả màu
xanh.
d) Kết quả thí nghiệm
Kẽm tan, có mùi metylamin đặc trưng, giấy chỉ thị hóa xanh.
8. Các amin
Phản ứng với HCl:
a) Hóa chất: anilin, HCl đặc
b) Dụng cụ: ống nghiệm
c) Các bước tiến hành thí nghiệm
Lấy 1 giọt anilin vào ống nghiệm và thêm vào đó 2 ml nước, anilin không tan.
Cho vào đó vài giọt HCl đặc, khi này anilin sẽ tan hết do hình thành muối tan
trong nước.
d) Kết quả thí nghiệm
Xuất hiện những hiện tượng màu sắc như trên, riêng đôi với hidroquinol cho
màu xanh lục
III.

Kết luận và đề xuất
- Kết luận: Quá trình thí nghiệm đã kiểm tra lại tính chất hóa học của
các nhóm chức hữu cơ. Tuy nhiên vì là phản ứng định tính nên thành
phần các chất tham gia phản ứng chỉ mang tính tương đối, nhiều phản


ứng ví dụ như điều chế dầu chuối (isoamyl axetat) lần đầu tiên làm
chưa thành công, mùi nhẹ. Nhưng sau khi làm lại đã điều chế thành
công, có mùi đặc trưng.
- Đề xuất: Nhiều hóa chất còn thiếu, nên không kiểm tra được hết tính
chất hóa học các hợp chất hữu cơ theo giáo trình.

Bài 4: Phản ứng halogen hóa
I. Mục đích và yêu cầu
- Các dẫn xuất halogen có rất nhiều ứng dụng trong thực tế, chúng được
dùng rộng rãi để làm dung môi, làm thuốc chữa bệnh, thuốc trừ sâu trong nông
nghiệp, trong tổng hợp hữu cơ… Tuy nhiên quá trình tổng hợp ra chúng lại không


dễ dàng và chịu nhiều chi phối bởi các điều kiện bên ngoài. Bài thí nghiệm này sẽ
trang bị cho chúng ta một cách cơ bản nhất về quy trình điều chế ra một dẫn xuất
halogen.
- Yêu cầu: để thực hiện tốt chúng ta phải nắm thật chắc các kiến thức lí
thuyết về các dẫn xuất halogen, các điều kiện để thực hiện các phản ứng tổng hợp
chúng, những nguyên tắc cơ bản để xử lí và thu hồi sản phẩm điều chế được một
cách tinh khiết nhất, có hiệu suất cao nhất.
II. Cơ sở lý thuyết
Như ta đã biết quá trình đưa nguyên tử halogen vào phân tử các hợp chất hữu
cơ gọi là sự halogen hóa. Quá trình này hình thành liên kết C – X (X = Cl, Br, I).
Trong nhiều trường hợp những nguyên tử halogen trong các phân tử này rất linh
động và có khả năng thế bằng những nhóm định chức khác nhau.
Phương trình phản ứng: R-X + Y- → R-Y + XĐối với thí nghiệm này:
CH3(CH2)2CH2OH + NaBr + H2SO4 → CH3(CH2)3Br + NaHSO4 + H2O
Đây là phản ứng halogen hóa xảy ra theo cơ chế SN2. Cơ chế đó được biểu
diễn như sau:

Ở đây, tác nhân Y- là Br- được hình thành từ quá trình sau:
NaBr + H2SO4 → NaHSO4 + HBr
HBr → H+ + Br-


Sau đó, Br- tấn công theo cơ chế như trên hình biểu diễn.
III. Hóa chất và thiết bị
1 Hóa chất và thiết bị
Hóa chất
CH3(CH2)2CH2OH
H2SO4 (đặc)
NaBr
NaHCO3, Na2SO4

4

5

6

7

3
2
1

1 01

4
8

3

9

2

5

6

7
8
9

1

10

Tính chất vật lí
Thiết bị
- Không màu,
- Bình cầu đáy tròn 100 ml
t⁰s= 101,6⁰C
- Phễu chiết
- Sinh hàn hồi lưu, sinh hàn thẳng
- Nồi cách thủy
- Không màu
- Sừng bò
- Bình Vuyêc
- Không màu
- Bình tam giác
- Nhiệt kế
- Mày khuấy từ gia nhiệt (hoặc bếp điện)
- Không màu
- Viên khuấy từ (hoặc đá bọt)


4

5

6

7

3
2
1

2

1 01

4
8

3

9

2

5

6

7
8
9

1

10

Vẽ sơ đồ bố trí thí nghiệm (nếu có)

Cất đến 103⁰C

Đun hồi lưu 45 phút
ở 1200C
Sản phẩm

IV. Các bước tiến hành thí nghiệm
Hòa tan
NaBr vào
Rửa bằng
nước
0
Cất
nước
đếngạn
103lại
C
làm
thu được
khô bằng
sản
Na
phẩm
2SO4

Rót butanol vào
sau đó vừa
khuấy vừa cho
Rửa bằng
H2SO4 đ (cần
NaHCO3 bh
làm lạnh)
đến trung
tính

Lắp sinh hàn
hồi lưu

Rửađun
bằng
1200H
C2SO
trong
45
4đ 2 lần
lấyphút
sản phẩm ở
phần trên
(không màu)

Đổ vào bình
vuyếc cất lôi
cuốn đến 1150C
Gạn lại chiết
phần dưới


Chú thích: Mỗi dấu mũi tên là một bước thực hiện

Phổ NMR chứng minh cấu trúc sản phẩm


1H-NMR (300MHz, DMSO) δ (ppm): 0. 94 (t, 3H, CH 3); 1. 47 (six, 2H, -CH2-);
1. 84 (quin, 2H, -CH2-); 3. 42 (t, 2H, -CH2Br).
V. Kết quả thí nghiệm
* Kết quả thí nghiệm thu được:
Sau phản ứng và trải qua các quá trình xử lí sản phẩm để loại bỏ các tạp chất
sản phẩm được thử với chất thử là AgNO3 cho kết tủa màu trắng. (Sản phẩm thu
được không màu)
*Hiệu suất sản phẩm
Ban đầu mNaBr = 26,988 g mbutanol = 15,974 g
msp lt = 29,573 g
msp tht = 9,0 g
H% = 30,433%
*Nhận xét:
Thông qua phổ NMR và sắc ký bản mỏng đã chứng minh được là quá trình
điều chế đã tạo ra 1-Bromobutane


Tài liệu bạn tìm kiếm đã sẵn sàng tải về

Tải bản đầy đủ ngay

×